O ataque eletrofílico aos 1,3 -dienos leva à formação preferencial de cátions alílicos.

Passo 1

Beleza, o enunciado diz que “o ataque eletrofílico aos 1,3-dienos leva à formação preferencial de cátions alílicos”. Isso é Química Orgânica, mais precisamente Mecanismo de Adição Eletrofílica em Dienes Conjugados. Para resolver a gente vai precisar entender:
  1. Como um eletrófilo (E⁺) ataca um 1,3-dieno.
  2. O que é um carbocátion alílico e por que ele é tão estável (ressonância).

Passo 2

Quando um eletrófilo E⁺ chega, ele pode adicionar no carbono 1 ou no carbono 4 do diene:
• Se adicionar no C1, gera um carbocátion no C2 (isso é o “ataque 1,2”).
• Se adicionar no C4, gera um carbocátion no C3 (isso é o “ataque 1,4”).
Ambos os carbocátions que aparecem são aliílicos, ou seja, têm a carga positiva num carbono ao lado de uma dupla ligação, e isso permite ressonância. Vamos desenhar a ressonância do carbocátion 1,2 (o do C2):
E o mesmo vale pro carbocátion 1,4 (carga no C3), são duas estruturas de ressonância também.

Passo 3

Por que essa história de ressonância importa?
  • Quanto mais estruturas de ressonância, mais espalhada fica a carga positiva.
  • Isso estabiliza MUITO o carbocátion alílico.
  • Se fosse um carbocátion vinylico (carga diretamente no carbono da dupla sem conjugação), não tem ressonância e é bem instável.
Então, na escolha de reagir formamos sempre um carbocátion alílico intermediário em vez de um carbocátion que não pode delocalizar a carga.

Resposta

O ataque eletrofílico aos 1,3-dienos gera preferencialmente cátions alílicos porque eles são estabilizados por ressonância (várias formas contribuintes), enquanto outros tipos de carbocátions (como vinylicos) não conseguem delocalizar a carga e, portanto, são muito menos estáveis.

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