Em que situação seria interessante realizar um estudo de solubilidade de um composto orgânico? Suponha que esse composto é solúvel em água e em cloreto de metileno e ainda indicar coloração azul no papel indicador de pH . Qual(is) do(s) compostos poderia (m) ser: 2,3-dibromopentano, dietilamina,3etilfenol ou 2,4-dimetiloctano, 4-etilamina.
Passo 1
O enunciado pede: dado um composto orgânico que (a) é solúvel em água, (b) é solúvel em cloreto de metileno (diclorometano) e (c) faz o papel indicador de pH ficar azul, indicar qual(is) dos compostos da lista poderiam ser esse(s) composto(s). A lista fornecida é: 2,3-dibromopentano; dietilamina; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano; 4-etilamina.
Informações explícitas do enunciado que vou usar: o composto é solúvel em água; é solúvel em cloreto de metileno; o papel indicador mostra coloração azul ao dissolver o composto.
Informações explícitas do enunciado que vou usar: o composto é solúvel em água; é solúvel em cloreto de metileno; o papel indicador mostra coloração azul ao dissolver o composto.
Passo 2
O que significa o papel indicador ficar azul?
- Em indicadores de pH (ou papel tornassol/universal), a cor azul indica que a solução é básica/alcalina, ou seja, o pH é maior que
. Vou escrever isso assim: a cor azul indica . - Quimicamente, isso significa que na água a substância gera espécies que aumentam a concentração de
ou consomem . Em termos simples: a substância se comporta como base na água.
Passo 3
Princípios de solubilidade que vamos usar (a famosa regra “like dissolves like”):
- Água é um solvente polar e protico; dissolve bem substâncias polares e iônicas, e substâncias capazes de formar ligações de hidrogénio com água. Compostos apolares (hidrocarbonetos grandes) têm solubilidade muito baixa em água.
- Cloreto de metileno (
) é um solvente orgânico moderadamente polar, imiscível com água, mas dissolve bem muitos compostos orgânicos polares e apolares de pequeno/medio porte. Logo, muitos compostos orgânicos orgânicos (tanto aminas, álcoois, fenóis, haletos orgânicos, etc.) costumam ser solúveis em . - Portanto, para ser solúvel tanto em água quanto em
, o composto provavelmente é pequeno/moderadamente polar ou capaz de se ionizar em água (tornando-se iônico, muito solúvel) e, na sua forma neutra, também solúvel em .
Passo 4
Comportamento de aminas em água (conceito-chave aqui):
- Aminas orgânicas (primárias, secundárias, terciárias) são bases de Brønsted: elas aceitam prótons. A reação geral em água é:
onde
representa genericamente uma amina (os R podem ser hidrogênio ou grupos alquila).
- Quando uma amina aceita um próton ela forma um cátion amônio
. Cátion amônio é iônico e, portanto, muito solúvel em água. Por isso muitas aminas alifáticas de baixo peso molecular são solúveis em água: parte da amina fica protonada e dissolvida como sal amônio. - Ao formar
na reação acima, a solução fica básica, o que explica o papel indicador ficando azul (pH ). - Além disso, a forma neutra da amina (não protonada) tende a ser solúvel em solventes orgânicos como
. Assim, aminas pequenas frequentemente satisfazem os três requisitos do enunciado.
Passo 5
Análise qualitativa de cada composto da lista, usando os princípios anteriores:
- 2,3-dibromopentano
- É um alcano halogenado (carbono-carbono com dois bromo ligados). Não tem grupo funcional ácido ou básico significativo; é praticamente apolar/moderadamente pouco polar.
- Espera-se solubilidade em água muito baixa (compostos assim não ionizam nem formam muitas ligações H com água). É solúvel em
. - Não tornaria o papel indicador azul, porque não gera
. Portanto, não atende ao conjunto de condições.
- Dietilamina (diethylamine)
- É uma amina secundária alifática:
. Aminas alifáticas de pequeno tamanho são razoavelmente solúveis em água porque se protonam formando sais amônio. - Em água a reação é a do passo anterior, gerando
, portanto a solução fica básica e o papel indicador ficará azul ( ). - A forma neutra da dietilamina dissolve bem em
. - Conclusão: dietilamina cumpre os três requisitos (solúvel em água, solúvel em
, deixa indicador azul).
- 3-etilfenol
- Fenol tem grupo
ligado a anel aromático; é ligeiramente ácido (pKa do fenol ~ ). Em água pura, fenol não provoca alcalinização; se dissolver, a solução tende a ser neutra ou levemente ácida (não azul). - Fenóis são pouco solúveis em água (salvo substituições que aumentem polaridade), mas se deprotonarem em meio básico formam fenolatos solúveis; porém o enunciado sugere cor azul já com a substância dissolvida em água, o que indicaria que a substância por si só torna a solução básica — fenol não faz isso.
- Portanto 3-etilfenol não é uma boa candidata para tornar o papel azul. É solúvel em
, mas não em água como base.
- 2,4-dimetiloctano
- É um hidrocarboneto ramificado (apolar). Insolúvel em água; solúvel em
. Não altera pH para básico. - Não satisfaz as condições.
- 4-etilamina
- Interpretação prática: é um composto que contém um grupo amino alifático primário
com uma cadeia etílica (ou, pela formulação, trata-se de uma amina alifática primária). Aminas primárias são bases em água e se protonam formando sais amônio solúveis. - Assim como a dietilamina, a amina primária deverá protonar em água, gerar
e tornar a solução básica (papel azul). Também costuma ser solúvel em na forma neutra. - Conclusão: 4-etilamina também satisfaz os três requisitos.
Passo 6
Comparação final e reforço didático: por que apenas as aminas foram escolhidas?
- Porque para que o papel indicador fique azul precisamos que a substância se comporte como base em água (aumente
). Aminas orgânicas alifáticas fazem isso por protonação. - Além disso, para ser solúvel simultaneamente em água e em
a substância tem que ter caráter suficientemente polar/ionizável para entrar na fase aquosa (ex.: como sal amônio) e suficiente afinidade orgânica para dissolver-se no diclorometano na forma neutra. Aminas de baixo peso molecular encaixam perfeitamente nisso. - Compostos puramente apolares (hidrocarbonetos) não se dissolvem em água; fenóis são ácidos fracos e não tornam a solução básica por si só.
Resposta
dietilamina
4-etilamina
4-etilamina