Em que situação seria interessante realizar um estudo de solubilidade de um composto orgânico? Suponha que esse composto é solúvel em água e em cloreto de metileno e ainda indicar coloração azul no papel indicador de pH . Qual(is) do(s) compostos poderia (m) ser: 2,3-dibromopentano, dietilamina,3etilfenol ou 2,4-dimetiloctano, 4-etilamina.

Passo 1

O enunciado pede: dado um composto orgânico que (a) é solúvel em água, (b) é solúvel em cloreto de metileno (diclorometano) e (c) faz o papel indicador de pH ficar azul, indicar qual(is) dos compostos da lista poderiam ser esse(s) composto(s). A lista fornecida é: 2,3-dibromopentano; dietilamina; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano; 4-etilamina.
Informações explícitas do enunciado que vou usar: o composto é solúvel em água; é solúvel em cloreto de metileno; o papel indicador mostra coloração azul ao dissolver o composto.

Passo 2

O que significa o papel indicador ficar azul?
  • Em indicadores de pH (ou papel tornassol/universal), a cor azul indica que a solução é básica/alcalina, ou seja, o pH é maior que 7. Vou escrever isso assim: a cor azul indica \text{pH} > 7.
  • Quimicamente, isso significa que na água a substância gera espécies que aumentam a concentração de \mathrm{OH^-} ou consomem \mathrm{H^+}. Em termos simples: a substância se comporta como base na água.

Passo 3

Princípios de solubilidade que vamos usar (a famosa regra “like dissolves like”):
  • Água é um solvente polar e protico; dissolve bem substâncias polares e iônicas, e substâncias capazes de formar ligações de hidrogénio com água. Compostos apolares (hidrocarbonetos grandes) têm solubilidade muito baixa em água.
  • Cloreto de metileno ( \mathrm{CH_2Cl_2}) é um solvente orgânico moderadamente polar, imiscível com água, mas dissolve bem muitos compostos orgânicos polares e apolares de pequeno/medio porte. Logo, muitos compostos orgânicos orgânicos (tanto aminas, álcoois, fenóis, haletos orgânicos, etc.) costumam ser solúveis em \mathrm{CH_2Cl_2}.
  • Portanto, para ser solúvel tanto em água quanto em \mathrm{CH_2Cl_2}, o composto provavelmente é pequeno/moderadamente polar ou capaz de se ionizar em água (tornando-se iônico, muito solúvel) e, na sua forma neutra, também solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2}.

Passo 4

Comportamento de aminas em água (conceito-chave aqui):
  • Aminas orgânicas (primárias, secundárias, terciárias) são bases de Brønsted: elas aceitam prótons. A reação geral em água é:
\mathrm{R_3N + H_2O \rightleftharpoons R_3NH^+ + OH^-}
onde \mathrm{R_3N} representa genericamente uma amina (os R podem ser hidrogênio ou grupos alquila).
  • Quando uma amina aceita um próton ela forma um cátion amônio \mathrm{R_3NH^+}. Cátion amônio é iônico e, portanto, muito solúvel em água. Por isso muitas aminas alifáticas de baixo peso molecular são solúveis em água: parte da amina fica protonada e dissolvida como sal amônio.
  • Ao formar \mathrm{OH^-} na reação acima, a solução fica básica, o que explica o papel indicador ficando azul (pH >7).
  • Além disso, a forma neutra da amina (não protonada) tende a ser solúvel em solventes orgânicos como \mathrm{CH_2Cl_2}. Assim, aminas pequenas frequentemente satisfazem os três requisitos do enunciado.

Passo 5

Análise qualitativa de cada composto da lista, usando os princípios anteriores:
  1. 2,3-dibromopentano
  • É um alcano halogenado (carbono-carbono com dois bromo ligados). Não tem grupo funcional ácido ou básico significativo; é praticamente apolar/moderadamente pouco polar.
  • Espera-se solubilidade em água muito baixa (compostos assim não ionizam nem formam muitas ligações H com água). É solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2}.
  • Não tornaria o papel indicador azul, porque não gera \mathrm{OH^-}. Portanto, não atende ao conjunto de condições.
  1. Dietilamina (diethylamine)
  • É uma amina secundária alifática: \mathrm{(CH_3CH_2)_2NH}. Aminas alifáticas de pequeno tamanho são razoavelmente solúveis em água porque se protonam formando sais amônio.
  • Em água a reação é a do passo anterior, gerando \mathrm{OH^-}, portanto a solução fica básica e o papel indicador ficará azul ( \text{pH}>7).
  • A forma neutra da dietilamina dissolve bem em \mathrm{CH_2Cl_2}.
  • Conclusão: dietilamina cumpre os três requisitos (solúvel em água, solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2}, deixa indicador azul).
  1. 3-etilfenol
  • Fenol tem grupo -\mathrm{OH} ligado a anel aromático; é ligeiramente ácido (pKa do fenol ~ 10). Em água pura, fenol não provoca alcalinização; se dissolver, a solução tende a ser neutra ou levemente ácida (não azul).
  • Fenóis são pouco solúveis em água (salvo substituições que aumentem polaridade), mas se deprotonarem em meio básico formam fenolatos solúveis; porém o enunciado sugere cor azul já com a substância dissolvida em água, o que indicaria que a substância por si só torna a solução básica — fenol não faz isso.
  • Portanto 3-etilfenol não é uma boa candidata para tornar o papel azul. É solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2}, mas não em água como base.
  1. 2,4-dimetiloctano
  • É um hidrocarboneto ramificado (apolar). Insolúvel em água; solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2}. Não altera pH para básico.
  • Não satisfaz as condições.
  1. 4-etilamina
  • Interpretação prática: é um composto que contém um grupo amino alifático primário -\mathrm{NH_2} com uma cadeia etílica (ou, pela formulação, trata-se de uma amina alifática primária). Aminas primárias são bases em água e se protonam formando sais amônio solúveis.
  • Assim como a dietilamina, a amina primária deverá protonar em água, gerar \mathrm{OH^-} e tornar a solução básica (papel azul). Também costuma ser solúvel em \mathrm{CH_2Cl_2} na forma neutra.
  • Conclusão: 4-etilamina também satisfaz os três requisitos.

Passo 6

Comparação final e reforço didático: por que apenas as aminas foram escolhidas?
  • Porque para que o papel indicador fique azul precisamos que a substância se comporte como base em água (aumente [\mathrm{OH^-}]). Aminas orgânicas alifáticas fazem isso por protonação.
  • Além disso, para ser solúvel simultaneamente em água e em \mathrm{CH_2Cl_2} a substância tem que ter caráter suficientemente polar/ionizável para entrar na fase aquosa (ex.: como sal amônio) e suficiente afinidade orgânica para dissolver-se no diclorometano na forma neutra. Aminas de baixo peso molecular encaixam perfeitamente nisso.
  • Compostos puramente apolares (hidrocarbonetos) não se dissolvem em água; fenóis são ácidos fracos e não tornam a solução básica por si só.

Resposta

dietilamina
4-etilamina

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