Sobre a anomeria em carboidratos cíclicos, qual das opções representa corretamente a diferença entre os anômeros
e
da
glicopiranose?
a) A posição do grupo OH no carbono 5.
b) A orientação do grupo OH no carbono 1 em relação ao
do carbono 6.
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.
a) A posição do grupo OH no carbono 5.
b) A orientação do grupo OH no carbono 1 em relação ao
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.
Passo 1
O enunciado pergunta qual das opções representa corretamente a diferença entre os anômeros
e
da
glicopiranose. As opções são:
a) A posição do grupo no carbono
.
b) A orientação do grupo no carbono
em relação ao
do carbono
.
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.
a) A posição do grupo
b) A orientação do grupo
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.
Passo 2
O que é anomeria (explicação didática)?
- Quando a glicose está na forma aberta (cadeia com grupo carbonila em
), ela pode ciclar formando um hemiacetal intramolecular. Nesse processo o antigo (o carbonila) vira um novo centro quiral — esse carbono novo na forma cíclica chama-se anomérico, ou seja, o na glicopiranose. - Os anômeros são pares de estereoisômeros que diferem apenas na configuração desse carbono anomérico. Ou seja, a única diferença é como está orientado o grupo
ligado a depois de formar o anel.
Passo 3
Breve explicação da estrutura da
glicopiranose e do que significa "em relação ao
do carbono
".
- Em glicopiranose temos um anel de seis membros formado entre o
(anomérico) e o oxigênio ligado a ; o substituinte é o grupo do que fica fora do anel. - Na projeção de Haworth (uma forma simples de desenhar o anel), para açúcares
o grupo do fica do mesmo lado (por convenção “para cima”) do anel. A diferença entre e é justamente se o no está do mesmo lado que esse ou do lado oposto.
Passo 4
Como distinguir
e
na prática (regra simples e mnemônica):
- Para açúcares
em conformação de Haworth: -
significa que o grupo no anomérico ( ) está do mesmo lado que o do (ou seja, “cis” em relação a ele). -
significa que o no está do lado oposto ao do (ou seja, “trans”).
Exemplo rápido: em-D-glucopiranose o em está para cima, assim como o ; em -D-glucopiranose o em fica para baixo enquanto o permanece para cima.
-
Passo 5
Analisando cada alternativa com base no que aprendemos:
a) “A posição do grupo no carbono
.”
a) “A posição do grupo
- O carbono
não é o anomérico; a configuração em não muda entre e . Portanto isso não descreve a anomeria. Alternativa errada.
b) “A orientação do grupono carbono em relação ao do carbono .” - Isso coincide exatamente com a definição de anômeros: diferença na orientação do
no comparada ao do . Alternativa correta.
c) “A forma aberta da glicose.” - A forma aberta é a forma não ciclada; anômeros são duas formas estereoquímicas da forma cíclica (hemiacetal). Logo a forma aberta não é a diferença entre
e . Alternativa errada.
d) “O número de átomos de carbono assimétricos.” -
e têm o mesmo número de centros quirais; apenas a configuração em um centro (o anomérico ) difere. Então o número de carbonos assimétricos não muda. Alternativa errada.
Passo 6
Conclusão final, com uma dica prática para a prova: memorize a regra curta — “para
:
= mesmo lado que
,
= lado oposto”. Assim você identifica rapidamente
e
ao ver uma Haworth.
Resposta
(b)