(1,2) Sobre a anomeria em carboidratos cíclicos, qual das opções representa corretamente a diferença entre os anômeros \alpha e \beta da D glicopiranose?
a) A posição do grupo OH no carbono 5.
b) A orientação do grupo OH no carbono 1 em relação ao \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} do carbono 6.
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.

Passo 1

O enunciado pergunta qual das opções representa corretamente a diferença entre os anômeros \alpha e \beta da D glicopiranose. As opções são:
a) A posição do grupo \mathrm{OH} no carbono 5.
b) A orientação do grupo \mathrm{OH} no carbono 1 em relação ao \mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} do carbono 6.
c) A forma aberta da glicose.
d) O número de átomos de carbono assimétricos.

Passo 2

O que é anomeria (explicação didática)?
  • Quando a glicose está na forma aberta (cadeia com grupo carbonila em C_1), ela pode ciclar formando um hemiacetal intramolecular. Nesse processo o antigo C_1 (o carbonila) vira um novo centro quiral — esse carbono novo na forma cíclica chama-se anomérico, ou seja, o \mathrm{C}_1 na glicopiranose.
  • Os anômeros são pares de estereoisômeros que diferem apenas na configuração desse carbono anomérico. Ou seja, a única diferença é como está orientado o grupo \mathrm{OH} ligado a C_1 depois de formar o anel.

Passo 3

Breve explicação da estrutura da D glicopiranose e do que significa "em relação ao \mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} do carbono 6".
  • Em glicopiranose temos um anel de seis membros formado entre o C_1 (anomérico) e o oxigênio ligado a C_5; o substituinte \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} é o grupo do C_6 que fica fora do anel.
  • Na projeção de Haworth (uma forma simples de desenhar o anel), para açúcares D o grupo \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} do C_6 fica do mesmo lado (por convenção “para cima”) do anel. A diferença entre \alpha e \beta é justamente se o \mathrm{OH} no C_1 está do mesmo lado que esse \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} ou do lado oposto.

Passo 4

Como distinguir \alpha e \beta na prática (regra simples e mnemônica):
  • Para açúcares D em conformação de Haworth:
    • \beta significa que o grupo \mathrm{OH} no anomérico ( \mathrm{C}_1) está do mesmo lado que o \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} do \mathrm{C}_6 (ou seja, “cis” em relação a ele).
    • \alpha significa que o \mathrm{OH} no \mathrm{C}_1 está do lado oposto ao \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} do \mathrm{C}_6 (ou seja, “trans”).
      Exemplo rápido: em \beta-D-glucopiranose o \mathrm{OH} em C_1 está para cima, assim como o \mathrm{CH}_2\mathrm{OH}; em \alpha-D-glucopiranose o \mathrm{OH} em C_1 fica para baixo enquanto o \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} permanece para cima.

Passo 5

Analisando cada alternativa com base no que aprendemos:
a) “A posição do grupo \mathrm{OH} no carbono 5.”
  • O carbono 5 não é o anomérico; a configuração em C_5 não muda entre \alpha e \beta. Portanto isso não descreve a anomeria. Alternativa errada.
    b) “A orientação do grupo \mathrm{OH} no carbono 1 em relação ao \mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} do carbono 6.”
  • Isso coincide exatamente com a definição de anômeros: diferença na orientação do \mathrm{OH} no \mathrm{C}_1 comparada ao \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} do \mathrm{C}_6. Alternativa correta.
    c) “A forma aberta da glicose.”
  • A forma aberta é a forma não ciclada; anômeros são duas formas estereoquímicas da forma cíclica (hemiacetal). Logo a forma aberta não é a diferença entre \alpha e \beta. Alternativa errada.
    d) “O número de átomos de carbono assimétricos.”
  • \alpha e \beta têm o mesmo número de centros quirais; apenas a configuração em um centro (o anomérico C_1) difere. Então o número de carbonos assimétricos não muda. Alternativa errada.

Passo 6

Conclusão final, com uma dica prática para a prova: memorize a regra curta — “para D: \beta = mesmo lado que \mathrm{CH}_2\mathrm{OH}, \alpha = lado oposto”. Assim você identifica rapidamente \alpha e \beta ao ver uma Haworth.

Resposta

(b)

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