Uma solução de (+)-alanina tem [\alpha]_{25}^{D}=+4,25. Sabendo que a rotação específica da (+)-alanina pura é de +8,5, calcule o excesso enantiomérico dessa solução e a composição dos enantiômeros na amostra.

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações e faz as seguintes perguntas:
  • Informações fornecidas:
    • A rotação específica medida da solução é \,[\alpha]_{25}^{D}=+4{,}25\,.
    • A rotação específica da (+)-alanina pura é \,[\alpha]_{\text{puro}}=+8{,}5\,.
  • O que é pedido:
    1. Calcular o excesso enantiomérico (EE) dessa solução.
    2. Determinar a composição percentual dos enantiômeros na amostra (percentual de (+)-alanina e de (−)-alanina).

Passo 2

O que é rotação específica e por que ela importa aqui (explicação didática e simples):
  • A rotação específica \,[\alpha] é uma propriedade física que indica quanto uma substância ópticamente ativa gira o plano da luz polarizada por unidade de concentração e comprimento do tubo. A definição é
[\alpha]=\frac{\alpha_{\text{obs}}}{l\cdot c},
onde:
  • \alpha_{\text{obs}} é a rotação observada (em graus),
  • l é o comprimento do tubo em decímetros ( \text{dm}),
  • c é a concentração em gramas por mililitro ou gramas por 100 mL (dependendo da convenção).
  • Para mistura de enantiômeros, as rotações de cada enantiômero se opõem. Uma mistura racêmica (50:50) dá [\alpha]=0. Se tivermos um excesso de um enantiômero, a rotação observada será proporcional a esse excesso.

Passo 3

O que é excesso enantiomérico (EE) e sua relação com a rotação específica (aula curta):
  • O excesso enantiomérico, em fração, é definido como a diferença entre as frações molares (ou percentuais expressos como frações) dos dois enantiômeros:
\text{EE (fração)} = f_{+} - f_{-},çã
onde f_{+} é a fração do enantiômero dextrorrotatório ((+)) e f_{-} a fração do enantiômero levorrotatório ((−)). Note que f_{+}+f_{-}=1.
  • A rotação específica observada de uma mistura é proporcional ao excesso enantiomérico multiplicado pela rotação específica do enantiômero puro. Em fórmula:
[\alpha]_{\text{obs}} = (\text{EE (fração)}) \cdot [\alpha]_{\text{puro}}.çã
  • Portanto, para encontrar \text{EE} em fração, isolamos:
\text{EE (fração)} = \frac{[\alpha]_{\text{obs}}}{[\alpha]_{\text{puro}}}.çã
Isso é muito prático na prova: você só divide a rotação observada pela do composto puro.

Passo 4

Cálculo numérico do excesso enantiomérico:
  • Usando a fórmula do passo anterior, substituímos os valores dados:
\text{EE (fração)}=\frac{[\alpha]_{\text{obs}}}{[\alpha]_{\text{puro}}}=\frac{+4{,}25}{+8{,}5}.çã
  • Fazendo a divisão:
\frac{4{,}25}{8{,}5}=\frac{425}{850}=\frac{1}{2}=0{,}5.
  • Em porcentagem:
\text{EE} = 0{,}5 = 50\%.

Passo 5

Determinar a composição percentual dos enantiômeros (passo a passo e bem mastigado):
  • Seja x a fração (em decimal) de (+)-alanina na amostra. Então a fração de (−)-alanina é 1-x.
  • A definição de EE em fração é
\text{EE (fração)} = x - (1-x) = 2x - 1.çã
  • Já sabemos que \text{EE (fração)} = 0{,}5çã. Substituindo:
0{,}5 = 2x - 1.
  • Isolamos x:
2x = 1{,}5 \quad\Rightarrow\quad x = \frac{1{,}5}{2} = 0{,}75.
  • Convertendo para porcentagem:
    • (+)-alanina: 0{,}75 = 75\%.
    • (−)-alanina: 1 - 0{,}75 = 0{,}25 = 25\%.

Resposta

\text{Excesso enantiomérico} = 50\%é
(+)\text{-alanina} = 75\%,\quad (-)\text{-alanina} = 25\%

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