Uma solução de (+)-alanina tem
. Sabendo que a rotação específica da (+)-alanina pura é de
, calcule o excesso enantiomérico dessa solução e a composição dos enantiômeros na amostra.
Passo 1
O enunciado dá as seguintes informações e faz as seguintes perguntas:
-
Informações fornecidas:
- A rotação específica medida da solução é
. - A rotação específica da (+)-alanina pura é
.
- A rotação específica medida da solução é
-
O que é pedido:
- Calcular o excesso enantiomérico (EE) dessa solução.
- Determinar a composição percentual dos enantiômeros na amostra (percentual de (+)-alanina e de (−)-alanina).
Passo 2
O que é rotação específica e por que ela importa aqui (explicação didática e simples):
- A rotação específica
é uma propriedade física que indica quanto uma substância ópticamente ativa gira o plano da luz polarizada por unidade de concentração e comprimento do tubo. A definição é
onde:
-
é a rotação observada (em graus), -
é o comprimento do tubo em decímetros ( ), -
é a concentração em gramas por mililitro ou gramas por 100 mL (dependendo da convenção). - Para mistura de enantiômeros, as rotações de cada enantiômero se opõem. Uma mistura racêmica (50:50) dá
. Se tivermos um excesso de um enantiômero, a rotação observada será proporcional a esse excesso.
Passo 3
O que é excesso enantiomérico (EE) e sua relação com a rotação específica (aula curta):
- O excesso enantiomérico, em fração, é definido como a diferença entre as frações molares (ou percentuais expressos como frações) dos dois enantiômeros:
onde
é a fração do enantiômero dextrorrotatório ((+)) e
a fração do enantiômero levorrotatório ((−)). Note que
.
- A rotação específica observada de uma mistura é proporcional ao excesso enantiomérico multiplicado pela rotação específica do enantiômero puro. Em fórmula:
- Portanto, para encontrar
em fração, isolamos:
Isso é muito prático na prova: você só divide a rotação observada pela do composto puro.
Passo 4
Cálculo numérico do excesso enantiomérico:
- Usando a fórmula do passo anterior, substituímos os valores dados:
- Fazendo a divisão:
- Em porcentagem:
Passo 5
Determinar a composição percentual dos enantiômeros (passo a passo e bem mastigado):
- Seja
a fração (em decimal) de (+)-alanina na amostra. Então a fração de (−)-alanina é . - A definição de EE em fração é
- Já sabemos que
. Substituindo:
- Isolamos
:
- Convertendo para porcentagem:
- (+)-alanina:
. - (−)-alanina:
.
- (+)-alanina: