A substância cuja fórmula e cujo nome genérico são mostrados a seguir é o princípio ativo de um medicamento que, sob receita e orientação médica, é empregado para combater certas micoses.
a. Explique com suas palavras o que é princípio ativo de um medicamento.
b. Considerando a fórmula estrutural apresentada, determine a fórmula molecular da terbinafina.
c. Quantos átomos existem na cadeia carbônica da molécula do composto representado?
a. Explique com suas palavras o que é princípio ativo de um medicamento.
b. Considerando a fórmula estrutural apresentada, determine a fórmula molecular da terbinafina.
c. Quantos átomos existem na cadeia carbônica da molécula do composto representado?
Passo 1
O enunciado dá a representação SMILES da substância (terbinafina) e pede três coisas:
- (a) explicar com palavras o que é o princípio ativo de um medicamento;
- (b) determinar a fórmula molecular da terbinafina a partir da fórmula estrutural apresentada (SMILES);
- (c) dizer quantos átomos existem na cadeia carbônica da molécula representada.
Informações relevantes fornecidas: a cadeia SMILES é
CN(C/C=C/C#CC(C)(C)C)Cc1cccc2ccccc12
ou seja, a molécula tem um nitrogênio ligado a três grupos: um metil, uma cadeia alquila com dupla e tripla ligação terminada em grupo tert‑butila, e um grupo benzílico ligado a um anel aromático fundido (naftaleno). Vou usar essa conectividade para contar átomos e obter a fórmula molecular.
CN(C/C=C/C#CC(C)(C)C)Cc1cccc2ccccc12
ou seja, a molécula tem um nitrogênio ligado a três grupos: um metil, uma cadeia alquila com dupla e tripla ligação terminada em grupo tert‑butila, e um grupo benzílico ligado a um anel aromático fundido (naftaleno). Vou usar essa conectividade para contar átomos e obter a fórmula molecular.
Passo 2
O que é “princípio ativo” — explicação didática, simples e direta.
O princípio ativo de um medicamento é a substância química responsável pelo efeito terapêutico. Em outras palavras: é o composto presente na formulação que atua no organismo (por exemplo, matando um fungo, bloqueando um receptor, reduzindo inflamação). As outras substâncias na fórmula (excipientes) só ajudam na administração, estabilidade, sabor, etc., mas não produzem o efeito principal. Um exemplo simples: num xarope para tosse, o princípio ativo é o composto que reduz a tosse; o xarope contém também água, açúcares e corantes que não têm efeito farmacológico principal.
O princípio ativo de um medicamento é a substância química responsável pelo efeito terapêutico. Em outras palavras: é o composto presente na formulação que atua no organismo (por exemplo, matando um fungo, bloqueando um receptor, reduzindo inflamação). As outras substâncias na fórmula (excipientes) só ajudam na administração, estabilidade, sabor, etc., mas não produzem o efeito principal. Um exemplo simples: num xarope para tosse, o princípio ativo é o composto que reduz a tosse; o xarope contém também água, açúcares e corantes que não têm efeito farmacológico principal.
Passo 3
Como ler o SMILES e identificar os fragmentos principais (explicação passo a passo, leve e prática).
- SMILES começa por
C N(: isto indica um átomo de carbono ligado a um nitrogênio. Na prática o nitrogênio é terciário: ele está ligado a três grupos. - Os três substituintes do nitrogênio, lidos na SMILES, são:
- um grupo metil simples (o
Cantes doN) — isto é um carbono do tipo; - a cadeia mostrada por
C/C=C/C#CC\text{(C)}\text{(C)}C: é uma cadeia linear que, expandida conceitualmente, corresponde a(uma cadeia com uma dupla, uma tripla e terminando em um carbono ligado a três metilas — grupo tert‑butila); - o fragmento
Cc1cccc2ccccc12: é um grupo benzílico onde o(o Cantes doc1) está ligado a um sistema aromático fundido (naftaleno, que temcarbonos aromáticos).
- um grupo metil simples (o
- Com essa visão podemos enumerar todos os carbonos e os demais átomos.
Passo 4
Contagem dos átomos de carbono (contagem explícita e justificada).
Vou contar os carbonos por fragmento, cada número em TeX para facilitar conferência:
Vou contar os carbonos por fragmento, cada número em TeX para facilitar conferência:
- Metil ligado ao nitrogênio:
carbono. - Cadeia alquila (a partir do carbono ligado ao N até os três metilos do tert‑butila): vamos decompor:
- carbono adjacente ao N (methylene):
- os dois carbonos da dupla (cada um com um hidrogênio):
(um cada) - os dois carbonos da tripla:
- o carbono central do tert‑butila (o carbono que liga os três metilos):
- os três metilos do tert‑butila:
Total desta cadeia:carbonos.
- carbono adjacente ao N (methylene):
- Grupo benzílico + naftaleno:
- o metileno que liga o nitrogênio ao anel aromático (benzílico):
- o naftaleno (anel aromático fundido) tem
carbonos.
Total desse fragmento:carbonos.
- o metileno que liga o nitrogênio ao anel aromático (benzílico):
Agora somando tudo:
Logo o número total de carbonos é
.
Passo 5
Contagem dos hidrogênios (explicando a regra de valência e como se chegou ao total).
Regra rápida: cada átomo de carbono forma 4 ligações; dependendo da natureza das ligações com outros carbonos/heteroátomos, o número de hidrogênios é o que completa 4 ligações.
Regra rápida: cada átomo de carbono forma 4 ligações; dependendo da natureza das ligações com outros carbonos/heteroátomos, o número de hidrogênios é o que completa 4 ligações.
Vou somar os hidrogênios por tipos já identificados:
- Metil ligado ao N:
H. - Na cadeia alquila:
- carbono adjacente ao N (methylene)
H; - cada carbono da dupla que não é substituído por mais que uma ligação com outra cadeia é
H cada (são carbonos na dupla) → H no total; - os dois carbonos da tripla interna são do tipo
ligados a duas outras carbonos → normalmente nenhum H (aqui: H); - carbono central do tert‑butila (ligado a 4 carbonos)
H; - os três metilos do tert‑butila: cada um
H → H.
Soma desta cadeia:H.
- carbono adjacente ao N (methylene)
- Grupo benzílico + naftaleno:
- metileno benzílico
H; - naftaleno isolado é
. Como ele está substituído em uma posição (ligado ao metileno), perde um hidrogênio e passa a ter hidrogênios aromáticos.
Soma deste fragmento:H.
- metileno benzílico
Somando todos os hidrogênios:
Portanto o total de hidrogênios é
.
Passo 6
Contagem dos outros átomos e montagem da fórmula molecular.
- Nitrogênio: há claramente
átomo de nitrogênio (o átomo ligado aos três grupos). - Não há oxigênio, enxofre ou halogênios na SMILES fornecida.
Portanto a fórmula molecular da base livre (a forma neutra) é
Observação prática: comercialmente a terbinafina aparece frequentemente como cloridrato (
), o que adiciona um
e um próton extra na formulação, mas a fórmula solicitada para a molécula mostrada (a base) é a acima.
Passo 7
Quantos átomos existem na cadeia carbônica — interpretação e resposta.
- Interpreto “cadeia carbônica da molécula” como o número total de átomos de carbono presentes no esqueleto da molécula (incluindo anéis aromáticos e ramificações). Contagem feita no Passo 4 mostra que há
átomos de carbono no total.
Resposta
(a) O princípio ativo é a substância química presente no medicamento que produz o efeito terapêutico desejado (as outras substâncias são excipientes para ajudar na administração, estabilidade, aroma, etc.).
(b)
(c)
(b)
(c)