Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}=\mathrm{CHCH}_{2}{ }^{+}

Passo 1

O enunciado pergunta quais das substâncias listadas têm elétrons deslocalizados. A substância dada é \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_2^{+}. Informação relevante fornecida: é uma cadeia de seis carbonos com duas ligações duplas conjugadas e uma carga positiva terminal no último carbono.

Passo 2

O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar devagar e com exemplo pequeno: elétrons deslocalizados são elétrons que não ficam restritos a uma única ligação \pi ou a um único átomo, mas podem “espalhar-se” por vários átomos através de sobreposição de orbitais p. Isso costuma ocorrer quando temos um sistema conjugado (ligações \pi alternadas com ligações simples) ou quando há uma carga (positiva ou negativa) adjacente a uma dupla ligação. A consequência é a formação de várias estruturas de ressonância (formas-canônicas) e maior estabilidade do sistema.
Exemplo simples (alelo): o cátion alílico \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_2^{+} tem as seguintes duas formas de ressonância principais:
\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_2^{+} \quad\longleftrightarrow\quad \mathrm{CH}_2^{+}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2
a carga positiva está, na verdade, repartida entre os carbonos terminais — ou seja, os elétrons estão deslocalizados sobre os três carbonos. Esse exemplo serve como modelo para reconhecer deslocalização em cadeias maiores.

Passo 3

Identificar conjugação e possível interação com a carga no composto dado. Vou numerar mentalmente os carbonos para facilitar:
\mathrm{C}_1\!:\mathrm{CH}_3\;-\;\mathrm{C}_2\!=\!\mathrm{C}_3\;-\;\mathrm{C}_4\!=\!\mathrm{C}_5\;-\;\mathrm{C}_6\mathrm{H}_2^{+}
Escrito em fórmula:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2^{+}.
Observações importantes extraídas do enunciado:
  • Há duas duplas \pi que são conjugadas entre si: \mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5 (alternância dupla–simples–dupla).
  • O cátion em \mathrm{C}_6 está adjacente ao carbono \mathrm{C}_5 que participa da dupla \mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5. Assim, o orbital p vazio em \mathrm{C}_6^{+} pode sobrepor-se ao sistema \pi conjugado \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_5.

Passo 4

Construção das formas de ressonância principais (mostro o raciocínio, sem pular passos). Começamos com a forma inicial (A), que é a fórmula do enunciado:
\text{(A)}\quad \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2^{+}.
Agora movemos os elétrons \pi passo a passo para ver onde a carga pode aparecer:
  1. Se os elétrons da ligação \pi entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5 se deslocarem em direção a \mathrm{C}_6, forma-se uma nova dupla entre \mathrm{C}_5 e \mathrm{C}_6 e sobra uma deficiência eletrônica (carga positiva) em \mathrm{C}_4. Essa é a forma (B):
\text{(B)}\quad \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}^{+}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
Aqui a carga positiva está em \mathrm{C}_4 e há dupla entre \mathrm{C}_5 e \mathrm{C}_6.
  1. A partir de (B), os elétrons da dupla entre \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3 também podem deslocar-se em direção a \mathrm{C}_4, transferindo a carga positiva para \mathrm{C}_2. Isso gera a forma (C):
\text{\text{(C)}}\quad \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}^{+}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
Aqui a carga positiva está em \mathrm{C}_2.
As três formas (A), (B) e (C) mostram a mesma molécula com a carga positiva posicionada em \mathrm{C}_6, \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_2, respectivamente. Essas formas não são estruturas isoladas que “pulam” no tempo; elas representam contribuições à estrutura real, que é um híbrido onde a carga e os elétrons \pi estão repartidos ao longo dos carbonos \mathrm{C}_2 \mathrm{C}_6. Isso é exatamente deslocalização eletrônica.

Passo 5

Interpretação final e critérios verificados:
  • Critério de conjugação: existe sequência conjugada \mathrm{C}_2=\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6^{+}, ou seja, duplas alternadas e um centro carregado adjacente = condição típica para deslocalização.
  • O orbital p vazio do cátion em \mathrm{C}_6 sobrepõe-se ao sistema \pi conjugado das duplas, permitindo que a carga positiva seja distribuída por vários átomos (mostrado pelas formas A–C).
  • Conclusão prática: a molécula é estabilizada por ressonância; os elétrons (e a deficiência eletrônica) estão deslocalizados sobre os carbonos \mathrm{C}_2 a \mathrm{C}_6.

Resposta

Sim — a espécie \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_2^{+} tem elétrons deslocalizados; a carga positiva e os elétrons \pi são deslocalizados ao longo do sistema conjugado envolvendo os carbonos \mathrm{C}_2 a \mathrm{C}_6 (formas de ressonância com carga em \mathrm{C}_6, \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_2).

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