Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados?
Passo 1
O enunciado pergunta quais das substâncias listadas têm elétrons deslocalizados. A substância dada é
. Informação relevante fornecida: é uma cadeia de seis carbonos com duas ligações duplas conjugadas e uma carga positiva terminal no último carbono.
Passo 2
O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar devagar e com exemplo pequeno: elétrons deslocalizados são elétrons que não ficam restritos a uma única ligação
ou a um único átomo, mas podem “espalhar-se” por vários átomos através de sobreposição de orbitais
. Isso costuma ocorrer quando temos um sistema conjugado (ligações
alternadas com ligações simples) ou quando há uma carga (positiva ou negativa) adjacente a uma dupla ligação. A consequência é a formação de várias estruturas de ressonância (formas-canônicas) e maior estabilidade do sistema.
Exemplo simples (alelo): o cátion alílico tem as seguintes duas formas de ressonância principais:
Exemplo simples (alelo): o cátion alílico
a carga positiva está, na verdade, repartida entre os carbonos terminais — ou seja, os elétrons estão deslocalizados sobre os três carbonos. Esse exemplo serve como modelo para reconhecer deslocalização em cadeias maiores.
Passo 3
Identificar conjugação e possível interação com a carga no composto dado. Vou numerar mentalmente os carbonos para facilitar:
Escrito em fórmula:
Observações importantes extraídas do enunciado:
- Há duas duplas
que são conjugadas entre si: (alternância dupla–simples–dupla). - O cátion em
está adjacente ao carbono que participa da dupla . Assim, o orbital vazio em pode sobrepor-se ao sistema conjugado – .
Passo 4
Construção das formas de ressonância principais (mostro o raciocínio, sem pular passos). Começamos com a forma inicial (A), que é a fórmula do enunciado:
Agora movemos os elétrons
passo a passo para ver onde a carga pode aparecer:
- Se os elétrons da ligação
entre e se deslocarem em direção a , forma-se uma nova dupla entre e e sobra uma deficiência eletrônica (carga positiva) em . Essa é a forma (B):
Aqui a carga positiva está em
e há dupla entre
e
.
- A partir de (B), os elétrons da dupla entre
e também podem deslocar-se em direção a , transferindo a carga positiva para . Isso gera a forma (C):
Aqui a carga positiva está em
.
As três formas (A), (B) e (C) mostram a mesma molécula com a carga positiva posicionada em
,
e
, respectivamente. Essas formas não são estruturas isoladas que “pulam” no tempo; elas representam contribuições à estrutura real, que é um híbrido onde a carga e os elétrons
estão repartidos ao longo dos carbonos
–
. Isso é exatamente deslocalização eletrônica.
Passo 5
Interpretação final e critérios verificados:
- Critério de conjugação: existe sequência conjugada
, ou seja, duplas alternadas e um centro carregado adjacente = condição típica para deslocalização. - O orbital
vazio do cátion em sobrepõe-se ao sistema conjugado das duplas, permitindo que a carga positiva seja distribuída por vários átomos (mostrado pelas formas A–C). - Conclusão prática: a molécula é estabilizada por ressonância; os elétrons (e a deficiência eletrônica) estão deslocalizados sobre os carbonos
a .
Resposta
Sim — a espécie
tem elétrons deslocalizados; a carga positiva e os elétrons
são deslocalizados ao longo do sistema conjugado envolvendo os carbonos
a
(formas de ressonância com carga em
,
e
).