Quando o substituinte A está ligado ao grupo funcional dos aldeídos forma o composto 3-metilbutanal. Quando o substituinte B está ligado à carboxila, caracteriza o ácido 3,3-dimetilbutanóico. Unindo-se os substituintes A e B, forma-se o hidrocarboneto C. Baseado nas informações julgue os itens abaixo como verdadeiro ou falso:
O hidrocarboneto C é o 2,2,4-trimetilpentano;
O hidrocarboneto C é o 2,2,4-trimetilpentano;
Passo 1
Beleza, vamos lá. A questão está falando de dois “pedaços” de cadeia (substituintes) que, quando ligados a grupos funcionais, dão um aldeído (3-metilbutanal) e um ácido carboxílico (ácido 3,3-dimetilbutanoico). A ideia é:
- Conteúdo: nomenclatura orgânica básica, extração de grupo R de aldeídos e ácidos, e montagem de um alcano juntando esses R.
- O que vamos precisar:
- Saber como escrever o 3-metilbutanal e o ácido 3,3-dimetilbutanoico;
- Extrair o radical R (substituinte) de cada um (tirando o –CHO no aldeído e o –COOH no ácido);
- Unir esses dois radicais pela extremidade livre e nomear o resultado;
- Checar se cai mesmo como 2,2,4-trimetilpentano.
Passo 2
Vamos achar o radical A a partir do aldeído 3-metilbutanal.
O 3-metilbutanal é:
O 3-metilbutanal é:
Se você tira o “–CHO” (o carbono do grupo aldeído), sobra o radical A:
Passo 3
Agora o radical B vem do ácido 3,3-dimetilbutanoico. Esse ácido, numerando a partir do –COOH como C-1, é:
Tirando o “–COOH” (o carbono do ácido), fica o radical B:
Passo 4
Unindo A e B pela extremidade livre (ou seja, ligando o CH₂ de A ao CH₂ de B) a gente monta o hidrocarboneto C:
Se você contar os carbonos totais dá 4 do A + 5 do B = 9 carbonos.
Agora o passo de nomenclatura: você busca a cadeia mais longa (que tem 6 átomos nesse esqueleto), marca os três metil nos seus respectivos carbonos e vê que não bate com um pentano+3 metil (que teria só 8 carbonos).
Agora o passo de nomenclatura: você busca a cadeia mais longa (que tem 6 átomos nesse esqueleto), marca os três metil nos seus respectivos carbonos e vê que não bate com um pentano+3 metil (que teria só 8 carbonos).
Passo 5
Como o composto C tem 9 carbonos no total, e a cadeia principal “maior” tem 6 carbonos, a nomenclatura correta não vai sair “pentano” (5 carbonos) nem “2,2,4-trimetilpentano” (que soma 8 carbonos no total).
Resposta
FALSO. O hidrocarboneto C não é o 2,2,4-trimetilpentano.