Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser necessária. Inclua os mecanismos.
f) éter dimetílico

Passo 1

O problema pede a síntese do éter dimetílico a partir de brometo de metila (ou etila) usando reagentes inorgânicos. O método clássico para fazer éteres assim é a síntese de Williamson, que consiste em gerar um alcóxido metálico forte e depois fazer uma reação de substituição nucleofílica do tipo SN 2 com um haleto de alquila.

Passo 2

Preparação do alcóxido de metila (metóxido de sódio) a partir de metanol e sódio metálico. Em metanol, o sódio metal reage como base forte:
2\,Na + 2\,CH_3OH \;\longrightarrow\; 2\,NaOCH_3 + H_2\uparrow
Mecanismo (acid–base): o sódio doa elétrons para um próton do grupo –OH, formando H_{2} e deixando o íon CH_3O^- ligado a Na^+.

Passo 3

Síntese do éter dimetílico via SN 2 (Williamson). O metóxido de sódio gerado no passo anterior ataca o carbono do brometo de metila, expulsando Br^-:
NaOCH_3 + CH_3Br \;\xrightarrow{\text{SN2}}\; CH_3OCH_3 + NaBr
Mecanismo (seta de elétrons):
1. O par de elétrons não compartilhados em O^- ataca o carbono ligado ao bromo.
2. Simultaneamente, a ligação C–Br se rompe, liberando Br^-.
O produto é o éter dimetílico e brometo de sódio como subproduto.

Resposta

A síntese de éter dimetílico a partir de brometo de metila é dada por:
2\,Na + 2\,CH_3OH \;\longrightarrow\; 2\,NaOCH_3 + H_2\uparrow
NaOCH_3 + CH_3Br \;\xrightarrow{\text{SN2}}\; CH_3OCH_3 + NaBr

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