Com brometo de metila ou etila como seus materiais orgânicos de partida e usando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos. Mais de uma etapa pode ser necessária. Inclua os mecanismos.
f) éter dimetílico
Passo 1
O problema pede a síntese do éter dimetílico a partir de brometo de metila (ou etila) usando reagentes inorgânicos. O método clássico para fazer éteres assim é a síntese de Williamson, que consiste em gerar um alcóxido metálico forte e depois fazer uma reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 com um haleto de alquila.
Passo 2
Preparação do alcóxido de metila (metóxido de sódio) a partir de metanol e sódio metálico. Em metanol, o sódio metal reage como base forte:
Mecanismo (seta de elétrons): 1. O par de elétrons não compartilhados em O^- ataca o carbono ligado ao bromo. 2. Simultaneamente, a ligação C–Br se rompe, liberando Br^-.
O produto é o éter dimetílico e brometo de sódio como subproduto.
Resposta
A síntese de éter dimetílico a partir de brometo de metila é dada por: