(2,0) A tabela abaixo mostra a solubilidade de alguns álcoois em água.
Fórmula
Solubilidade
(mols de soluto/100g de H2O)
c|c hline Fórmula & c Solubilidade (mols de soluto/100g de H2O) CH3 OH
infty C2 H5 OH
infty C3 H7 OH
infty 0,12
C4 H9 OH 0,031
C5 H11 OH 0,0059
C6 H13 OH 0,0015
a. C7 H15 OH Informe o tipo de força intermolecular predominante entre o etanol e a água.
b. (1,0) Explique a variação da solubilidade dos álcoois em água.

Passo 1

Beleza, o exercício tem duas partes:
(1) A tabela mostra que metanol, etanol e propanol se misturam infinitamente com água, mas a partir do butanol a solubilidade despenca.
(2) Tem duas perguntas:
 a) Qual força intermolecular manda entre etanol e água?
 b) Por que a solubilidade desses álcoois cai quando a cadeia fica maior?
Conteúdo: forças intermoleculares (especialmente ligações de hidrogênio) e solubilidade (“like dissolves like”).

Passo 2

Vamos ver a parte (a).
Etil-OH e H₂O têm cada um um grupo –OH. O oxigênio é bem eletronegativo e puxa elétrons, criando um H “meio positivo” grudado nele. Esse H consegue interagir fortemente com o par de elétrons livres do oxigênio vizinho. Isso é a famosa ligação de hidrogênio (hydrogen bond).
Em Latex, a interação é algo como:
ceCH3-CH2-O-H ;···; O-H2
onde as pontilhazinhas (···) são a ligação de hidrogênio.
Então a força predominante é a ligação de hidrogênio.

Passo 3

Agora a parte (b), a variação de solubilidade.
  1. Água é muito polar e forma ligações de H entre si e com grupos –OH.
  2. Um álcool tem uma “cabeça” –OH (polar) e uma “cauda” hidrocarbônica (apolar).
  3. Quanto maior a cauda apolar, mais difícil a água se reorganizar pra cercar aquela parte que não “gosta” de água.
  4. No metanol, etanol e propanol, a parte polar domina e a cauda é pequena, então rola solubilidade infinita.
  5. A partir de C₄, a parte apolar cresce tanto que as forças de dispersão de London entre cadeias não-polares passam a valer mais que a interação com a água. Resultado: solubilidade cai (0,12 → 0,0015 mol/100 g H₂O).

Resposta

a) A força intermolecular predominante entre etanol e água é a ligação de hidrogênio.
b) A solubilidade dos álcoois em água diminui à medida que a cadeia carbônica cresce porque a porção apolar (cadeia hidrocarbônica) aumenta, dificultando as interações com as moléculas de água (princípio “like dissolves like”).

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