A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
NH2SOOOH
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) explicar por que a taurina não é, rigorosamente, um aminoácido e (2) escrever a equação de dissociação em água a pH 7, mostrando sua forma de sal interno (zwitteríon).

Passo 2

A definição clássica de aminoácido exige dois grupos ligados ao mesmo carbono (carbono α): um grupo amina \text{–NH}_2 e um grupo carboxila \text{–COOH}. Na taurina, a função ácida não é uma carboxila, mas sim uma sulfonila \text{–SO}_3H. Logo, apesar de ter um grupo amina, falta-lhe o grupo carboxílico característico dos aminoácidos. Tecnicamente, ela é uma amino­sulfonic acid, não um α-aminoácido.

Passo 3

Em água a pH neutro pH=7 a porção sulfonila (p K_a\approx1) está totalmente deprotonada como \text{–SO}_3^-, e o grupo amina (p K_b conjugado dá p K_a\approx9,0) está protonado como \text{–NH}_3^+. Assim forma-se internamente o zwitteríon \text{H}_3\text{N}^+\!-\text{CH}_2\!-\text{CH}_2\!-\text{SO}_3^-.

Passo 4

A equação de equilíbrio ácido-base em água, representando a formação do zwitteríon, pode ser escrita como
\mathrm{H}_2\mathrm{N\!-\!CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{SO}_3\mathrm{H} \;+\;\mathrm{H}_2\mathrm{O} \;\rightleftharpoons\; \mathrm{H}_3\mathrm{N}^+\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{SO}_3^- \;+\;\mathrm{OH}^-

Resposta

\mathrm{H}_2\mathrm{N\!-\!CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{SO}_3\mathrm{H} \;+\;\mathrm{H}_2\mathrm{O} \;\rightleftharpoons\; \mathrm{H}_3\mathrm{N}^+\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{SO}_3^- \;+\;\mathrm{OH}^-

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