A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: (1) explicar por que a taurina não é, rigorosamente, um aminoácido e (2) escrever a equação de dissociação em água a pH 7, mostrando sua forma de sal interno (zwitteríon).
Passo 2
A definição clássica de aminoácido exige dois grupos ligados ao mesmo carbono (carbono α): um grupo amina
e um grupo carboxila
. Na taurina, a função ácida não é uma carboxila, mas sim uma sulfonila
. Logo, apesar de ter um grupo amina, falta-lhe o grupo carboxílico característico dos aminoácidos. Tecnicamente, ela é uma aminosulfonic acid, não um α-aminoácido.
Passo 3
Em água a pH neutro
a porção sulfonila (p
) está totalmente deprotonada como
, e o grupo amina (p
conjugado dá p
) está protonado como
. Assim forma-se internamente o zwitteríon
.
Passo 4
A equação de equilíbrio ácido-base em água, representando a formação do zwitteríon, pode ser escrita como