Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
CCl

Passo 1

O enunciado nos dá o composto de SMILES CC\text{(C)}=C=CCl, que corresponde ao 1-cloro-2-metilbuta-1,2-dieno, ou seja, à estrutura \mathrm{CH_3–C(CH_3)=C=CCl}.
O objetivo é desenhar e classificar todos os estereoisômeros possíveis, identificando centros quirais (R/S), isomeria geométrica (E/Z) e quiralidade axial típica de allenos, e indicar atividade ótica.

Passo 2

Para ter isomeria óptica clássica é preciso um carbono sp^3 ligado a quatro grupos diferentes. Aqui os únicos carbonos sp^3 são os grupos metila \mathrm{CH_3}, que não têm quatro substituintes distintos, logo não há centro quiral.
Para ter isomeria geométrica E/Z num duplo é preciso que cada carbono do duplo tenha dois substituintes diferentes. No duplo \mathrm{C_2=C_3}, o carbono C_{2} está ligado a dois grupos idênticos \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_3}, portanto não existe E/Z.

Passo 3

Em allenos (sistema cumulado \mathrm{C=C=C}) pode haver quiralidade axial se em ambas as extremidades os carbonos sp^2 tiverem pares de grupos diferentes. Aqui a extremidade C_{2} tem dois grupos iguais \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_3} e a extremidade C_{4} tem grupos diferentes \mathrm{Cl} e \mathrm{H}, ou seja, apenas um lado é assimétrico. Logo, não surge quiralidade axial nem isômeros enantiomorfos.

Resposta

Não existem estereoisômeros (nem geométricos nem ópticos); o composto é achiral e não apresenta atividade ótica.

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