Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
Passo 1
O enunciado nos dá o composto de SMILES .
O objetivo é desenhar e classificar todos os estereoisômeros possíveis, identificando centros quirais (R/S), isomeria geométrica (E/Z) e quiralidade axial típica de allenos, e indicar atividade ótica.
CC\text{(C)}=C=CCl
, que corresponde ao 1-cloro-2-metilbuta-1,2-dieno, ou seja, à estrutura
O objetivo é desenhar e classificar todos os estereoisômeros possíveis, identificando centros quirais (R/S), isomeria geométrica (E/Z) e quiralidade axial típica de allenos, e indicar atividade ótica.
Passo 2
Para ter isomeria óptica clássica é preciso um carbono
ligado a quatro grupos diferentes. Aqui os únicos carbonos
são os grupos metila
, que não têm quatro substituintes distintos, logo não há centro quiral.
Para ter isomeria geométrica E/Z num duplo é preciso que cada carbono do duplo tenha dois substituintes diferentes. No duplo , o carbono
está ligado a dois grupos idênticos
e
, portanto não existe E/Z.
Para ter isomeria geométrica E/Z num duplo é preciso que cada carbono do duplo tenha dois substituintes diferentes. No duplo
Passo 3
Em allenos (sistema cumulado
) pode haver quiralidade axial se em ambas as extremidades os carbonos
tiverem pares de grupos diferentes. Aqui a extremidade
tem dois grupos iguais
e
e a extremidade
tem grupos diferentes
e
, ou seja, apenas um lado é assimétrico. Logo, não surge quiralidade axial nem isômeros enantiomorfos.
Resposta
Não existem estereoisômeros (nem geométricos nem ópticos); o composto é achiral e não apresenta atividade ótica.