O tratamento do ácido 5-hidroxi-pentanóico com um catalisador ácido dá uma reação de estereficação intramolecular. Qual é a fórmula estrutural do produto?
Passo 1
O enunciado diz que temos o ácido
-hidroxi-pentanoico, isto é,
e que, na presença de ácido, ocorre uma esterificação intramolecular (formação de lactona).
Passo 2
O mecanismo geral envolve:
) protonação do grupo carboxílico para ativar o carbonil;
) ataque nucleofílico do oxigênio do grupo hidroxila (em C-
) ao carbono carbonílico protonado;
) fechamento do anel com expulsão de uma molécula de água.
Passo 3
Como o OH está em C-
e o COOH em C-
, a ciclização forma um anel de seis membros (um átomo de oxigênio
cinco átomos de carbono), caracterizando uma
-lactona.
Passo 4
O produto é a
-valerolactona (aka ciclohexan-
-ona com um oxigênio no anel), cuja estrutura pode ser representada pelo SMILES
ou esquematicamente como um anel de seis membros contendo um grupamento
e um átomo de oxigênio intercalado entre dois carbonos.
Resposta
A fórmula estrutural do produto é a
-valerolactona, representada por SMILES: