O tratamento do ácido 5-hidroxi-pentanóico com um catalisador ácido dá uma reação de estereficação intramolecular. Qual é a fórmula estrutural do produto?

Passo 1

O enunciado diz que temos o ácido 5-hidroxi-pentanoico, isto é,
HO!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!COOH
e que, na presença de ácido, ocorre uma esterificação intramolecular (formação de lactona).

Passo 2

O mecanismo geral envolve:
1) protonação do grupo carboxílico para ativar o carbonil;
2) ataque nucleofílico do oxigênio do grupo hidroxila (em C- 5) ao carbono carbonílico protonado;
3) fechamento do anel com expulsão de uma molécula de água.

Passo 3

Como o OH está em C- 5 e o COOH em C- 1, a ciclização forma um anel de seis membros (um átomo de oxigênio + cinco átomos de carbono), caracterizando uma de<a-lactona.

Passo 4

O produto é a de<a-valerolactona (aka ciclohexan- 2-ona com um oxigênio no anel), cuja estrutura pode ser representada pelo SMILES
O=C1CCCCO1
ou esquematicamente como um anel de seis membros contendo um grupamento
C(=O) e um átomo de oxigênio intercalado entre dois carbonos.

Resposta

A fórmula estrutural do produto é a de<a-valerolactona, representada por SMILES:
O=C1CCCCO1

Exercícios relacionados