Ponha os compostos a seguir na ordem crescente de acidez.
Ácido acético, ácido cloroacético, ácido fluoacético

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em termos de acidez, três ácidos monocarboxílicos: ácido acético, ácido cloroacético e ácido fluoacético. O conteúdo usado é força ácida em química orgânica, baseada na estabilidade da base conjugada e no efeito indutivo de substituintes.

Passo 2

A força de um ácido aumenta quando sua base conjugada fica mais estabilizada. Substituintes eletronegativos próximos ao grupo –COOH atraem densidade eletrônica via efeito indutivo (–I), espalham a carga negativa da base conjugada e, assim, aumentam a acidez.

Passo 3

Compare os substituintes ligados ao carbono alpha: no ácido acético há um H; no cloroacético, um Cl; no fluoacético, um F. As eletronegatividades são, em Pauling,
chi(F)=3,98 > chi(Cl)=3,16 > chi(H)=2,20,
logo o efeito indutivo segue
-IF > -ICl > -IH.
Quanto maior o efeito –I, mais forte o ácido.

Passo 4

Para ilustrar, veja os valores típicos de pKa:
pKa(ácido acético)approx 4,76 pKa(ácido cloroacético)approx 2,86 pKa(ácido fluoacético)approx 2,59áéáéáé
Menor pKa indica ácido mais forte.

Resposta

ácido acético < ácido cloroacético < ácido fluoacético

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