Ponha os compostos a seguir na ordem crescente de acidez.
Ácido acético, ácido cloroacético, ácido fluoacético
Ácido acético, ácido cloroacético, ácido fluoacético
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em termos de acidez, três ácidos monocarboxílicos: ácido acético, ácido cloroacético e ácido fluoacético. O conteúdo usado é força ácida em química orgânica, baseada na estabilidade da base conjugada e no efeito indutivo de substituintes.
Passo 2
A força de um ácido aumenta quando sua base conjugada fica mais estabilizada. Substituintes eletronegativos próximos ao grupo –COOH atraem densidade eletrônica via efeito indutivo (–I), espalham a carga negativa da base conjugada e, assim, aumentam a acidez.
Passo 3
Compare os substituintes ligados ao carbono
: no ácido acético há um H; no cloroacético, um Cl; no fluoacético, um F. As eletronegatividades são, em Pauling,
,
logo o efeito indutivo segue
.
Quanto maior o efeito –I, mais forte o ácido.
logo o efeito indutivo segue
Quanto maior o efeito –I, mais forte o ácido.
Passo 4
Para ilustrar, veja os valores típicos de
:
Menor indica ácido mais forte.
Menor
Resposta
ácido acético < ácido cloroacético < ácido fluoacético