O tratamento do álcool A com uma solução ácida de metanotiol forma o sulfeto B. Dê o mecanismo para esta reação.

Passo 1

Vamos lá! Temos uma reação onde um álcool ( A) é tratado com uma solução ácida de metanotiol ( CH3SH) para formar um sulfeto ( B). O conteúdo que vamos usar aqui envolve reações de substituição nucleofílica e mecanismos ácido-catalisados. Para resolver isso, precisamos entender como ácidos e grupos nucleofílicos, como o metanotiol, interagem com álcool para formar sulfetos.

Passo 2

Primeiro, vamos ativar o grupo hidroxila () do álcool. Em meio ácido, o oxigênio do grupo pode ser protonado pelo ácido ( -OH), formando um grupo , que é um bom grupo de saída. A reação fica assim:
-OH

Passo 3

Com o grupo formado, ele se torna um excellent grupo de saída, transformando-se em água ( -OH2^+), que sai da molécula. Isso gera um carbocátion ( H2O):
R^+

Passo 4

Agora, temos o carbocátion ( R^+) gerado, que é altamente eletrofílico e quer se ligar a um nucleófilo. O metanotiol ( CH3SH) atua como nucleófilo. O átomo de enxofre em CH3SH tem pares de elétrons livres que podem atacar o carbocátion:
R^+ + CH3SH R-SCH3

Passo 5

Após o ataque nucleofílico, formamos o sulfeto ( R-SCH3), que é o produto final da reação. Esse é o processo completo de substituição nucleofílica assistida por ácido para formar sulfetos a partir de álcoois e tiol.

Resposta

O mecanismo envolve a protonação do álcool formando ROH2^+, a perda de água gerando um carbocátion ( R^+), seguido pelo ataque nucleofílico do metanotiol ( CH3SH) ao carbocátion, resultando no sulfeto R-SCH3.

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