O tratamento do álcool
com uma solução ácida de metanotiol forma o sulfeto
. Dê o mecanismo para esta reação.
Passo 1
Vamos lá! Temos uma reação onde um álcool (
) é tratado com uma solução ácida de metanotiol (
) para formar um sulfeto (
). O conteúdo que vamos usar aqui envolve reações de substituição nucleofílica e mecanismos ácido-catalisados. Para resolver isso, precisamos entender como ácidos e grupos nucleofílicos, como o metanotiol, interagem com álcool para formar sulfetos.
Passo 2
Primeiro, vamos ativar o grupo hidroxila () do álcool. Em meio ácido, o oxigênio do grupo pode ser protonado pelo ácido (
), formando um grupo , que é um bom grupo de saída. A reação fica assim:
Passo 3
Com o grupo formado, ele se torna um excellent grupo de saída, transformando-se em água (
), que sai da molécula. Isso gera um carbocátion (
):
Passo 4
Agora, temos o carbocátion (
) gerado, que é altamente eletrofílico e quer se ligar a um nucleófilo. O metanotiol (
) atua como nucleófilo. O átomo de enxofre em
tem pares de elétrons livres que podem atacar o carbocátion:
Passo 5
Após o ataque nucleofílico, formamos o sulfeto (
), que é o produto final da reação. Esse é o processo completo de substituição nucleofílica assistida por ácido para formar sulfetos a partir de álcoois e tiol.
Resposta
O mecanismo envolve a protonação do álcool formando
, a perda de água gerando um carbocátion (
), seguido pelo ataque nucleofílico do metanotiol (
) ao carbocátion, resultando no sulfeto
.