Identifique o composto em cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente em uma reação
:
Brometo de ciclopentila ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Brometo de ciclopentila ou 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Passo 1
Então, o exercício pede pra gente descobrir qual dos dois compostos reage mais rápido via mecanismo SN₁.
Matéria: cinética de reações orgânicas, especificamente mecanismo SN₁.
O que vamos precisar: entender como funciona o SN₁ (formação de carbocátion), e saber comparar a estabilidade dos carbocátions gerados pelos dois substratos.
Matéria: cinética de reações orgânicas, especificamente mecanismo SN₁.
O que vamos precisar: entender como funciona o SN₁ (formação de carbocátion), e saber comparar a estabilidade dos carbocátions gerados pelos dois substratos.
Passo 2
Mecanismo SN₁ rola em duas etapas principais:
- A saída do grupo de saída (aqui o Br⁻) forma um carbocátion intermediário.
- Ataque do nucleófilo no carbocátion.
O passo que manda no tempo é o primeiro, porque formar o carbocátion é caro em energia. Quanto mais estável for esse carbocátion, mais fácil (e rápido) a reação.
Passo 3
Precisamos lembrar a ordem de estabilidade de carbocátions:
terciário > secundário > primário.
Isso acontece pois mais grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito de hiperconjugação e efeitos indutivos, estabilizando a carga positiva.
terciário > secundário > primário.
Isso acontece pois mais grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito de hiperconjugação e efeitos indutivos, estabilizando a carga positiva.
Passo 4
Agora vamos olhar cada substrato:
- Brometo de ciclopentila: quando o Br⁻ sai, sobra um carbocátion na ciclopentila, que é um carbocátion secundário (cada carbono da ciclo é ligado a dois outros átomos de C).
- 1-bromo-2,2-dimetilpropano (neopentílico): ao sair o Br⁻, o carbocátion é primário (o C com carga positiva só liga a um outro C, mesmo que esse C tenha dois metils).
Logo, o carbocátion secundário (ciclopentila) é bem mais estável que o primário (neopentílico).
Resposta
O brometo de ciclopentila reage mais rapidamente em SN₁.