(UEPG) Com relação ao composto cloreto de sec-butila, assinale o que for correto.
  1. Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
  2. Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-2-metilpropano.
  3. É um haleto de alquila.
  4. Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.

Passo 1

O enunciado apresenta quatro afirmações sobre o composto “cloreto de sec-butila” e pede que eu assinale as que são corretas. As afirmações são:
  1. Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
  2. Segundo a IUPAC, é conhecido como \,2-cloro- 2-metilpropano.
  3. É um haleto de alquila.
  4. Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.
Informações úteis fornecidas implicitamente pelo enunciado: o composto em questão é o “cloreto de sec-butila” (devemos reconhecer sua estrutura e propriedades) e há comparações com um brometo análogo e com uma possível via de síntese a partir de \,\text{but-1-eno}.

Passo 2

Definição e estrutura do “cloreto de sec-butila”. Vou escrever a fórmula e explicar passo a passo. O termo “sec-butila” significa que o grupo haleto está ligado a um carbono secundário dentro da cadeia de quatro carbonos. A estrutura do cloreto de sec-butila é:
\text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_2\text{-CH}_3
Aqui, o carbono que carrega o cloro tem duas ligações a outros carbonos (por isso é secundário). Outra forma de escrever o nome sistemático (IUPAC) desse composto é \,2-clorobutano, porque o cloro está ligado ao carbono 2 de uma cadeia de quatro carbonos numerada de uma ponta até a outra.

Passo 3

Análise da afirmação 01: “Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.”
Vou explicar a reação e o porquê dela gerar o cloreto de sec-butila.
  • A reação pedida é a adição de HCl ao \,\text{but-1-eno}, que tem fórmula:
\text{CH}_2\!=\!\text{CH-CH}_2\text{-CH}_3
  • Mecanismo (visão simples e didática): a dupla ligação \text{C}=\text{C} é uma região rica em elétrons; o protão ( \text{H}^+) do HCl ataca a dupla ligação. Existem duas possibilidades de protonação (protonar o carbono terminal ou o carbono interno), mas a protonação que gera o carbocátion mais estável é favorecida. No caso do \,\text{but-1-eno}, a protonação que gera um carbocátion secundário no carbono 2 é mais estável do que uma opção que geraria um carbocátion primário.
  • Após formação do carbocátion secundário no carbono 2, o ânion cloreto (\text{Cl}^-) ataca esse carbocátion, formando:
\text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_2\text{-CH}_3
que é exatamente o cloreto de sec-butila (ou \,2-clorobutano).
Observação didática extra e importante: o regiocontrole aqui segue a “regra de Markovnikov” (protão adiciona de modo a gerar o carbocátion mais estável), e a adição de HCl a alcenos normalmente dá o produto de Markovnikov (o halogênio no carbono mais substituído). Para HBr existe um efeito anti-Markovnikov na presença de peróxidos; para HCl tal efeito anti-Markovnikov com peróxidos praticamente não ocorre. Portanto, na adição simples de HCl ao \,\text{but-1-eno} sob condições usuais, obtém-se majoritariamente o cloreto de sec-butila. Conclusão: a afirmação 01 é verdadeira.

Passo 4

Análise da afirmação 02: “Segundo a IUPAC, é conhecido como \,2-cloro- 2-metilpropano.”
Vou comparar os nomes e estruturas:
  • O nome que eu determinei no Passo 2 para o cloreto de sec-butila é \,2-clorobutano, e sua estrutura é:
\text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_2\text{-CH}_3
  • Já a fórmula estrutural correspondente ao nome \,2-cloro- 2-metilpropano) é a do cloreto terc-butila (t-butila), escrita como:
(\text{CH}_3)_3\text{C-Cl}
ou seja, o carbono ligado ao cloro é terciário e tem três grupos metila ao redor; o nome IUPAC \,2-cloro- 2-metilpropano corresponde a esse composto, que não é o cloreto de sec-butila.
Portanto a afirmação 02 está incorreta: \,2-cloro- 2-metilpropano é o cloreto tert-butila, não o cloreto de sec-butila.

Passo 5

Análise da afirmação 04: “É um haleto de alquila.”
Explicação do conceito e aplicação:
  • Definição simples: “haleto de alquila” (ou haleto de alquil) é qualquer composto orgânico em que um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) está ligado a um radical alquila (grupo derivado de um alcano, como metila, etila, butila, etc.).
  • No nosso caso, o cloro está ligado a um grupo butila secundário, então o composto é claramente um haleto de alquila (mais especificamente um cloreto de alquila secundário).
    Logo, a afirmação 04 é verdadeira.

Passo 6

Análise da afirmação 08: “Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.”
Vou explicar a tendência geral de pontos de ebulição entre haletos correspondentes e aplicar ao caso.
  • Para compostos orgânicos que só diferem pelo halogênio ligado (mesmo esqueleto de carbono), o ponto de ebulição costuma aumentar com a massa molar e com a polarizabilidade do átomo ligado. Isso significa que, em geral,
\text{I} > \text{Br} > \text{Cl} > \text{F}
em termos de ponto de ebulição (ou pelo menos \text{Br} tem ponto de ebulição maior que \text{Cl}) porque bromo é mais pesado e mais polarizável que cloro, gerando forças de dispersão de London mais fortes e, portanto, maior temperatura necessária para vaporizar.
  • Aplicando ao nosso caso: o brometo de sec-butila ( \text{sec-}butyl bromide) tem massa molar maior e interações de dispersão mais fortes que o cloreto de sec-butila, então seu ponto de ebulição é tipicamente superior ao do cloreto de sec-butila. Portanto a afirmação 08 é falsa.

Passo 7

Resumo final das verdadeiras e falsas, com justificativa curta:
  • 01: verdadeira — adição de HCl ao \,\text{but-1-eno} segue Markovnikov e forma \,2-clorobutano (cloreto de sec-butila).
  • 02: falsa — \,2-cloro- 2-metilpropano é o cloreto terc-butila, diferente do sec-butila.
  • 04: verdadeira — é um haleto de alquila (cloreto ligado a um radical butila secundário).
  • 08: falsa — o brometo correspondente tem ponto de ebulição maior por ser mais pesado e mais polarizável.

Resposta

01
04

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