(UEPG) Com relação ao composto cloreto de sec-butila, assinale o que for correto.
- Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
- Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-2-metilpropano.
- É um haleto de alquila.
- Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.
Passo 1
O enunciado apresenta quatro afirmações sobre o composto “cloreto de sec-butila” e pede que eu assinale as que são corretas. As afirmações são:
- Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
- Segundo a IUPAC, é conhecido como
-cloro- -metilpropano. - É um haleto de alquila.
- Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.
Informações úteis fornecidas implicitamente pelo enunciado: o composto em questão é o “cloreto de sec-butila” (devemos reconhecer sua estrutura e propriedades) e há comparações com um brometo análogo e com uma possível via de síntese a partir de
.
Passo 2
Definição e estrutura do “cloreto de sec-butila”. Vou escrever a fórmula e explicar passo a passo. O termo “sec-butila” significa que o grupo haleto está ligado a um carbono secundário dentro da cadeia de quatro carbonos. A estrutura do cloreto de sec-butila é:
Aqui, o carbono que carrega o cloro tem duas ligações a outros carbonos (por isso é secundário). Outra forma de escrever o nome sistemático (IUPAC) desse composto é
-clorobutano, porque o cloro está ligado ao carbono
de uma cadeia de quatro carbonos numerada de uma ponta até a outra.
Passo 3
Análise da afirmação 01: “Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.”
Vou explicar a reação e o porquê dela gerar o cloreto de sec-butila.
Vou explicar a reação e o porquê dela gerar o cloreto de sec-butila.
- A reação pedida é a adição de HCl ao
, que tem fórmula:
- Mecanismo (visão simples e didática): a dupla ligação
é uma região rica em elétrons; o protão ( ) do HCl ataca a dupla ligação. Existem duas possibilidades de protonação (protonar o carbono terminal ou o carbono interno), mas a protonação que gera o carbocátion mais estável é favorecida. No caso do , a protonação que gera um carbocátion secundário no carbono é mais estável do que uma opção que geraria um carbocátion primário. - Após formação do carbocátion secundário no carbono
, o ânion cloreto ataca esse carbocátion, formando:
que é exatamente o cloreto de sec-butila (ou
-clorobutano).
Observação didática extra e importante: o regiocontrole aqui segue a “regra de Markovnikov” (protão adiciona de modo a gerar o carbocátion mais estável), e a adição de HCl a alcenos normalmente dá o produto de Markovnikov (o halogênio no carbono mais substituído). Para HBr existe um efeito anti-Markovnikov na presença de peróxidos; para HCl tal efeito anti-Markovnikov com peróxidos praticamente não ocorre. Portanto, na adição simples de HCl ao
sob condições usuais, obtém-se majoritariamente o cloreto de sec-butila. Conclusão: a afirmação 01 é verdadeira.
Passo 4
Análise da afirmação 02: “Segundo a IUPAC, é conhecido como
-cloro-
-metilpropano.”
Vou comparar os nomes e estruturas:
Vou comparar os nomes e estruturas:
- O nome que eu determinei no Passo 2 para o cloreto de sec-butila é
-clorobutano, e sua estrutura é:
- Já a fórmula estrutural correspondente ao nome
-cloro- -metilpropano) é a do cloreto terc-butila (t-butila), escrita como:
ou seja, o carbono ligado ao cloro é terciário e tem três grupos metila ao redor; o nome IUPAC
-cloro-
-metilpropano corresponde a esse composto, que não é o cloreto de sec-butila.
Portanto a afirmação 02 está incorreta:
-cloro-
-metilpropano é o cloreto tert-butila, não o cloreto de sec-butila.
Passo 5
Análise da afirmação 04: “É um haleto de alquila.”
Explicação do conceito e aplicação:
Explicação do conceito e aplicação:
- Definição simples: “haleto de alquila” (ou haleto de alquil) é qualquer composto orgânico em que um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) está ligado a um radical alquila (grupo derivado de um alcano, como metila, etila, butila, etc.).
- No nosso caso, o cloro está ligado a um grupo butila secundário, então o composto é claramente um haleto de alquila (mais especificamente um cloreto de alquila secundário).
Logo, a afirmação 04 é verdadeira.
Passo 6
Análise da afirmação 08: “Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.”
Vou explicar a tendência geral de pontos de ebulição entre haletos correspondentes e aplicar ao caso.
Vou explicar a tendência geral de pontos de ebulição entre haletos correspondentes e aplicar ao caso.
- Para compostos orgânicos que só diferem pelo halogênio ligado (mesmo esqueleto de carbono), o ponto de ebulição costuma aumentar com a massa molar e com a polarizabilidade do átomo ligado. Isso significa que, em geral,
em termos de ponto de ebulição (ou pelo menos
tem ponto de ebulição maior que
) porque bromo é mais pesado e mais polarizável que cloro, gerando forças de dispersão de London mais fortes e, portanto, maior temperatura necessária para vaporizar.
- Aplicando ao nosso caso: o brometo de sec-butila (
butyl bromide) tem massa molar maior e interações de dispersão mais fortes que o cloreto de sec-butila, então seu ponto de ebulição é tipicamente superior ao do cloreto de sec-butila. Portanto a afirmação 08 é falsa.
Passo 7
Resumo final das verdadeiras e falsas, com justificativa curta:
- 01: verdadeira — adição de HCl ao
segue Markovnikov e forma -clorobutano (cloreto de sec-butila). - 02: falsa —
-cloro- -metilpropano é o cloreto terc-butila, diferente do sec-butila. - 04: verdadeira — é um haleto de alquila (cloreto ligado a um radical butila secundário).
- 08: falsa — o brometo correspondente tem ponto de ebulição maior por ser mais pesado e mais polarizável.
Resposta
01
04
04