(PUC-Rio) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico que é o ciclo-hexano, através da reação de:
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.

Passo 1

O enunciado nos dá que o composto inicial é o benzeno e o produto final é o ciclo-hexano. Pergunta qual tipo de reação transforma o benzeno em ciclo-hexano, com alternativas:
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
Informações dadas (resumidas):
  • O composto inicial: benzeno.
  • O composto final: ciclo-hexano.
  • Objetivo: identificar o tipo de reação que converte o primeiro no segundo.

Passo 2

Identificar as fórmulas e diferenças químicas dos dois compostos (isso é essencial para ver que mudança química ocorre).
A fórmula do benzeno é \mathrm{C_6H_6}. O benzeno é um composto aromático: tem um anel de seis carbonos com ligações conjugadas e estabilidade por ressonância.
A fórmula do ciclo-hexano é \mathrm{C_6H_{12}}. O ciclo-hexano é um ciclo saturado: seis carbonos unidos em anel com ligações simples apenas.
Explicação didática sobre o que isso significa (passo-a-passo, sem jargões inúteis):
  • Em \mathrm{C_6H_6} cada carbono tem em média uma ligação dupla/resonante no anel; existe menos hidrogênio por carbono do que num ciclo saturado.
  • Em \mathrm{C_6H_{12}} todos os átomos de carbono do anel estão ligados por ligações simples e cada carbono carrega mais hidrogênios.
    Portanto, para transformar \mathrm{C_6H_6} em \mathrm{C_6H_{12}} é preciso “adicionar” hidrogênios ao anel e converter ligações duplas/resonantes em ligações simples.

Passo 3

Quantificar a mudança de hidrogênio: comparar fórmulas e escrever a equação de transformação em termos de hidrogênio.
A diferença em hidrogênio entre produto e reagente é:
\mathrm{C_6H_{12}} - \mathrm{C_6H_6} \Rightarrow \text{faltam }6\\ \mathrm{H} = 3\\ \mathrm{H_2}.
Logo, a equação estequiométrica simplificada é:
\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}}.
Isto mostra que a transformação exige adição de hidrogênio (ou seja, redução do anel aromático ao ciclo saturado).
Pequena aula sobre estequiometria no contexto: conte quantos átomos de H estão em cada molécula e veja quantas moléculas de \mathrm{H_2} são necessárias para fornecer esses átomos. Aqui cada \mathrm{H_2} fornece dois átomos de hidrogênio, então precisamos de \;3\;\mathrm{H_2}.

Passo 4

Nome da reação adequada: a adição de hidrogênio a uma molécula orgânica chama-se hidrogenação.
Explicação didática do conceito de hidrogenação:
  • Hidrogenação é o processo em que moléculas de \mathrm{H_2} são adicionadas a ligações múltiplas (duplas ou triplas) em compostos orgânicos, transformando-as em ligações simples.
  • No caso do benzeno, a hidrogenação completa do anel aromático converte as ligações do anel em ligações simples, produzindo ciclo-hexano.
    Condições práticas (útil para a prova): hidrogenações de anéis aromáticos são feitas normalmente com \mathrm{H_2} em presença de um catalisador metálico heterogêneo, por exemplo \mathrm{Pt}, \mathrm{Pd} ou \mathrm{Ni}, e às vezes sob pressão e aquecimento. Representação típica:
\mathrm{C_6H_6 \xrightarrow[\,\text{pressão/temperatura}\,]{H_2/Pt\\ (ou\\ Ni)} C_6H_{12}}.ã

Passo 5

Por que as outras alternativas estão erradas — explicando cada uma para fixar o conceito:
  • a) Oxidação: “oxidação” normalmente envolve remoção de hidrogênios e/ou introdução de oxigênio (aumenta o número de ligações ao oxigênio). Oxidação do benzeno não produziria \mathrm{C_6H_{12}}; ao contrário, tenderia a formar óxidos ou fragmentos mais oxigenados (ex.: ácidos carboxílicos) ou até degradar o anel. Portanto não é a transformação correta.
  • c) Nitração: nitração é a introdução de um grupo nitro \mathrm{-NO_2} no anel aromático (por exemplo, formar nitrobenzeno). Isso não saturaria o anel nem adicionaria hidrogênios suficientes para virar ciclo-hexano; apenas substituiria um hidrogênio por \mathrm{NO_2}. Logo, não é a reação procurada.
  • d) Sulfonação: sulfonação corresponde à introdução de um grupo sulfonato (por exemplo \mathrm{-SO_3H}) no anel aromático. Assim como a nitração, é uma substituição eletrofílica que não converte o anel aromático em ciclo saturado. Portanto também não é a resposta correta.

Passo 6

Breve comentário mecanístico (intuitivo, sem detalhes complicados):
  • Na hidrogenação catalítica, a molécula de \mathrm{H_2} se adsorve na superfície do catalisador e se “quebra” em átomos de H que então se transferem aos carbonos insaturados do anel, quebrando a deslocalização parcial e formando ligações simples C–H e C–C simples no produto.
  • Isso explica por que é necessário um catalisador: a ligação \mathrm{H-H} é forte e a superfície metálica facilita sua dissociação e a subsequente adição ao composto orgânico.

Passo 7

Verificação final por balanço e lógica: a equação
\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}}
está balanceada e corresponde exatamente à transformação desejada (adição de 6 hidrogênios). Entre as alternativas, isso corresponde à hidrogenação.

Resposta

b) hidrogenação.

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