(PUC-Rio) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico que é o ciclo-hexano, através da reação de:
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
Passo 1
O enunciado nos dá que o composto inicial é o benzeno e o produto final é o ciclo-hexano. Pergunta qual tipo de reação transforma o benzeno em ciclo-hexano, com alternativas:
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
Informações dadas (resumidas):
- O composto inicial: benzeno.
- O composto final: ciclo-hexano.
- Objetivo: identificar o tipo de reação que converte o primeiro no segundo.
Passo 2
Identificar as fórmulas e diferenças químicas dos dois compostos (isso é essencial para ver que mudança química ocorre).
A fórmula do benzeno é . O benzeno é um composto aromático: tem um anel de seis carbonos com ligações conjugadas e estabilidade por ressonância.
A fórmula do ciclo-hexano é . O ciclo-hexano é um ciclo saturado: seis carbonos unidos em anel com ligações simples apenas.
A fórmula do benzeno é
A fórmula do ciclo-hexano é
Explicação didática sobre o que isso significa (passo-a-passo, sem jargões inúteis):
- Em
cada carbono tem em média uma ligação dupla/resonante no anel; existe menos hidrogênio por carbono do que num ciclo saturado. - Em
todos os átomos de carbono do anel estão ligados por ligações simples e cada carbono carrega mais hidrogênios.
Portanto, para transformarem é preciso “adicionar” hidrogênios ao anel e converter ligações duplas/resonantes em ligações simples.
Passo 3
Quantificar a mudança de hidrogênio: comparar fórmulas e escrever a equação de transformação em termos de hidrogênio.
A diferença em hidrogênio entre produto e reagente é:
A diferença em hidrogênio entre produto e reagente é:
Logo, a equação estequiométrica simplificada é:
Isto mostra que a transformação exige adição de hidrogênio (ou seja, redução do anel aromático ao ciclo saturado).
Pequena aula sobre estequiometria no contexto: conte quantos átomos de H estão em cada molécula e veja quantas moléculas de
são necessárias para fornecer esses átomos. Aqui cada
fornece dois átomos de hidrogênio, então precisamos de
.
Passo 4
Nome da reação adequada: a adição de hidrogênio a uma molécula orgânica chama-se hidrogenação.
Explicação didática do conceito de hidrogenação:
Explicação didática do conceito de hidrogenação:
- Hidrogenação é o processo em que moléculas de
são adicionadas a ligações múltiplas (duplas ou triplas) em compostos orgânicos, transformando-as em ligações simples. - No caso do benzeno, a hidrogenação completa do anel aromático converte as ligações do anel em ligações simples, produzindo ciclo-hexano.
Condições práticas (útil para a prova): hidrogenações de anéis aromáticos são feitas normalmente comem presença de um catalisador metálico heterogêneo, por exemplo , ou , e às vezes sob pressão e aquecimento. Representação típica:
Passo 5
Por que as outras alternativas estão erradas — explicando cada uma para fixar o conceito:
- a) Oxidação: “oxidação” normalmente envolve remoção de hidrogênios e/ou introdução de oxigênio (aumenta o número de ligações ao oxigênio). Oxidação do benzeno não produziria
; ao contrário, tenderia a formar óxidos ou fragmentos mais oxigenados (ex.: ácidos carboxílicos) ou até degradar o anel. Portanto não é a transformação correta. - c) Nitração: nitração é a introdução de um grupo nitro
no anel aromático (por exemplo, formar nitrobenzeno). Isso não saturaria o anel nem adicionaria hidrogênios suficientes para virar ciclo-hexano; apenas substituiria um hidrogênio por . Logo, não é a reação procurada. - d) Sulfonação: sulfonação corresponde à introdução de um grupo sulfonato (por exemplo
) no anel aromático. Assim como a nitração, é uma substituição eletrofílica que não converte o anel aromático em ciclo saturado. Portanto também não é a resposta correta.
Passo 6
Breve comentário mecanístico (intuitivo, sem detalhes complicados):
- Na hidrogenação catalítica, a molécula de
se adsorve na superfície do catalisador e se “quebra” em átomos de H que então se transferem aos carbonos insaturados do anel, quebrando a deslocalização parcial e formando ligações simples C–H e C–C simples no produto. - Isso explica por que é necessário um catalisador: a ligação
é forte e a superfície metálica facilita sua dissociação e a subsequente adição ao composto orgânico.
Passo 7
Verificação final por balanço e lógica: a equação
está balanceada e corresponde exatamente à transformação desejada (adição de 6 hidrogênios). Entre as alternativas, isso corresponde à hidrogenação.
Resposta
b) hidrogenação.