(UFSJ) A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos reagentes de partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a
a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.
b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.
b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
Passo 1
O enunciado pergunta qual processo é usado na produção industrial de margarinas e apresenta três alternativas:
a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.
b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.
b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- A produção industrial de margarinas é comparada ao princípio da reação de adição de Sabatier-Senderens (isto é, há uma referência à adição de hidrogênio em reações catalíticas).
- Temos três opções de processos químicos (esterificação, desidratação intermolecular, adição de hidrogênio) e precisamos identificar qual corresponde ao processo real usado para produzir margarinas.
Passo 2
Entendendo o que é a reação de Sabatier–Senderens (uma mini-aula):
A reação de Sabatier–Senderens é o nome clássico para a hidrogenação catalítica de ligações múltiplas em compostos orgânicos. Em palavras simples, é o processo onde se adiciona hidrogênio molecular ( ) a uma ligação dupla ou tripla carbono–carbono, usando um catalisador metálico (por exemplo, níquel
, paládio
ou platina
). O objetivo é “saturar” a ligação múltipla transformando-a em ligação simples, o que muda propriedades físicas do composto (como ponto de fusão).
A reação de Sabatier–Senderens é o nome clássico para a hidrogenação catalítica de ligações múltiplas em compostos orgânicos. Em palavras simples, é o processo onde se adiciona hidrogênio molecular (
Exemplo geral da transformação (esquema):
Aqui:
-
e representam grupos orgânicos ligados aos carbonos da dupla. - O
se adiciona aos dois carbonos da dupla, convertendo-a numa ligação simples.
Passo 3
O que são as gorduras/óleos usados na margarina:
Óleos vegetais (como óleo de soja, canola, palma etc.) são formados majoritariamente por triglicerídeos. Um triglicerídeo é um éster formado por uma molécula de glicerol ligada a três ácidos graxos. Muitos desses ácidos graxos possuem duplas ligações (são insaturados — alcenos dentro da cadeia carbônica). Essas duplas fazem os óleos serem líquidos à temperatura ambiente.
Óleos vegetais (como óleo de soja, canola, palma etc.) são formados majoritariamente por triglicerídeos. Um triglicerídeo é um éster formado por uma molécula de glicerol ligada a três ácidos graxos. Muitos desses ácidos graxos possuem duplas ligações (são insaturados — alcenos dentro da cadeia carbônica). Essas duplas fazem os óleos serem líquidos à temperatura ambiente.
Importante: os óleos vegetais não são derivados do petróleo — são extraídos de plantas — mas o ponto-chave para a margarina é que eles contêm ligações duplas (alcenos) que podem ser saturadas por hidrogenação.
Passo 4
Como a hidrogenação é usada para produzir margarina (passo a passo conceitual):
- Parte-se de óleos vegetais ricos em ácidos graxos insaturados (contêm
). - Em reatores, esses óleos são aquecidos sob pressão de
na presença de um catalisador metálico (frequentemente níquel). - O
adiciona-se às duplas ligações, transformando-as em ligações simples — isto é, as cadeias ficam mais saturadas. - Essa saturação aumenta o ponto de fusão das gorduras, transformando óleos líquidos em gorduras mais sólidas ou semissólidas — a textura ideal para margarina.
Esquema simplificado na cadeia de ácido graxo:
Passo 5
Efeito prático e observações importantes (didático e útil para prova):
- Transformar duplas em simples aumenta o empacotamento das cadeias e, portanto, o ponto de fusão: óleo líquido → gordura plástica (margarina).
- A hidrogenação pode ser parcial: isso significa que nem todas as duplas são saturadas; além disso, durante o processo podem ocorrer isomerizações que geram isômeros trans (uma fonte de gorduras trans). Por isso, no contexto atual de saúde, muitos processos foram ajustados para reduzir gorduras trans.
- Catalisadores comuns:
, , . Condições de temperatura/pressão e tempo controlam o grau de saturação.
Passo 6
Por que as alternativas (a) e (b) estão incorretas:
- Alternativa (a): “esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.”
Explicação: os óleos e gorduras já são triglicerídeos (ésteres). A esterificação é a formação de ésteres a partir de ácidos e álcoois — isso não é o passo usado para transformar óleo líquido em margarina. Portanto, não descreve o processo típico de margarina. - Alternativa (b): “desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.”
Explicação: desidratação intermolecular é uma reação que remove água entre duas moléculas formando uma ligação (por exemplo, formação de éter), e não é o processo industrial para solidificar óleos. Além disso, a manteiga é uma gordura animal (não é o insumo principal das margarinas industriais modernas) e a desidratação de ésteres não explica a transformação de óleo líquido em gordura plástica.
Passo 7
Conclusão e justificativa final (por que a alternativa correta é a escolhida):
A produção industrial de margarinas utiliza hidrogenação catalítica para converter insaturações (alcenos nas cadeias dos ácidos graxos dos triglicerídeos) em ligações saturadas, tornando os óleos mais sólidos. Esse processo é precisamente a adição de hidrogênio descrita na reação de Sabatier–Senderens.
A produção industrial de margarinas utiliza hidrogenação catalítica para converter insaturações (alcenos nas cadeias dos ácidos graxos dos triglicerídeos) em ligações saturadas, tornando os óleos mais sólidos. Esse processo é precisamente a adição de hidrogênio descrita na reação de Sabatier–Senderens.
Resposta
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.