(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
but-2-eno
but-2-eno
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta se o but-2-eno (CH₃–CH=CH–CH₃) apresenta diastereoisomeria cis-trans. Isso é sobre estereoquímica: diastereoisômeros são isômeros espaciais que não são imagens especulares. Para resolver, precisamos entender como funciona a ligação dupla C=C e como identificar as formas “cis” e “trans”.
Passo 2
Vamos desenhar rapidinho a estrutura esqueletal do but-2-eno:
Aqui cada carbono da dupla (C¹ e C²) está ligado a um H e a um radical metila (CH₃).
Passo 3
Teoria básica: para existir isomeria cis-trans numa dupla, cada carbono deve ter dois substituintes diferentes entre si.
- No C¹ temos: substituinte A = H e substituinte B = CH₃.
- No C² temos: substituinte C = H e substituinte D = CH₃.
Como A≠B e C≠D, rolou o pré-requisito pra cis-trans.
Passo 4
Agora identificamos as duas formas possíveis:
- Cis: os dois grupamentos iguais (os CH₃) ficam do mesmo lado da dupla.
- Trans: os dois CH₃ ficam em lados opostos.
Em fórmula simplificada:
– Cis-but-2-eno:
– Cis-but-2-eno:
– Trans-but-2-eno:
Passo 5
Concluindo: o but-2-eno tem dois estereômeros geométricos (cis e trans). Esses são diastereoisômeros porque não são imagens especulares um do outro.
Resposta
O but-2-eno apresenta diastereoisomeria cis-trans (possui isômeros cis-but-2-eno e trans-but-2-eno).