(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
but-2-eno

Passo 1

Beleza, o exercício pergunta se o but-2-eno (CH₃–CH=CH–CH₃) apresenta diastereoisomeria cis-trans. Isso é sobre estereoquímica: diastereoisômeros são isômeros espaciais que não são imagens especulares. Para resolver, precisamos entender como funciona a ligação dupla C=C e como identificar as formas “cis” e “trans”.

Passo 2

Vamos desenhar rapidinho a estrutura esqueletal do but-2-eno:
CH3;-;C^1H=!C^2H;-;CH3
Aqui cada carbono da dupla (C¹ e C²) está ligado a um H e a um radical metila (CH₃).

Passo 3

Teoria básica: para existir isomeria cis-trans numa dupla, cada carbono deve ter dois substituintes diferentes entre si.
  • No C¹ temos: substituinte A = H e substituinte B = CH₃.
  • No C² temos: substituinte C = H e substituinte D = CH₃.
    Como A≠B e C≠D, rolou o pré-requisito pra cis-trans.

Passo 4

Agora identificamos as duas formas possíveis:
  1. Cis: os dois grupamentos iguais (os CH₃) ficam do mesmo lado da dupla.
  2. Trans: os dois CH₃ ficam em lados opostos.
Em fórmula simplificada:
– Cis-but-2-eno:
;CH3 [-2pt] ;||;[-2pt] H;C^1 = C^2; H[-2pt] ;||;[-2pt] ;H CH3 long<=ftrightarrow H;C^1 = C^2; H[-2pt] ;||;[-2pt] ;CH3 CH3
– Trans-but-2-eno:
;CH3 [-2pt] ;||;[-2pt] H;C^1 = C^2; H[-2pt] ;||;[-2pt] ;CH3 H

Passo 5

Concluindo: o but-2-eno tem dois estereômeros geométricos (cis e trans). Esses são diastereoisômeros porque não são imagens especulares um do outro.

Resposta

O but-2-eno apresenta diastereoisomeria cis-trans (possui isômeros cis-but-2-eno e trans-but-2-eno).

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