(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
1,3-dimetilciclobutano

Passo 1

Beleza! A questão é: “1,3-dimetilciclobutano apresenta isomeria cis–trans (diastereoisomeria)?”
Conteúdo: isomeria geométrica em ciclos.
O que precisamos: entender que num anel a rotação é limitada e que grupos podem ficar “para cima” ou “para baixo” da face do anel, gerando os isômeros cis e trans.

Passo 2

Teoria básica de isomeria cis–trans em ciclos:
  1. Num ciclo pequeno (como o ciclobutano), não rola rotação livre dos ligantes ao redor da ligação C–C do anel.
  2. Se dois substituintes estão de mesmo lado do plano do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”), chamamos de isômero cis.
  3. Se estão em lados opostos (um “para cima”, outro “para baixo”), é o isômero trans.
  4. Essas duas formas não são imagens um do outro no espelho (não são enantiômeros), então são diastereômeros.

Passo 3

Num ciclobutano, numeramos o anel de 1 a 4. No 1,3-dimetilciclobutano temos:
– Carbono 1: substituído por –CH₃
– Carbono 3: substituído por –CH₃
Os demais carbonos (2 e 4) só têm hidrogênios.

Passo 4

Agora, coloca o grupinho metila:
  • No isômero cis: ambas as metilas (C1 e C3) estão do mesmo lado do plano médio do anel.
  • No isômero trans: uma metila “para cima” e a outra “para baixo”.
Como essas duas formas não são sobreponíveis e não são imagens especulares, elas são diastereoisômeros (cis e trans).

Resposta

O 1,3-dimetilciclobutano apresenta sim isomeria cis–trans. Há dois diastereoisômeros:
• cis-1,3-dimetilciclobutano
• trans-1,3-dimetilciclobutano

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