(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
1,3-dimetilciclobutano
1,3-dimetilciclobutano
Passo 1
Beleza! A questão é: “1,3-dimetilciclobutano apresenta isomeria cis–trans (diastereoisomeria)?”
Conteúdo: isomeria geométrica em ciclos.
O que precisamos: entender que num anel a rotação é limitada e que grupos podem ficar “para cima” ou “para baixo” da face do anel, gerando os isômeros cis e trans.
Conteúdo: isomeria geométrica em ciclos.
O que precisamos: entender que num anel a rotação é limitada e que grupos podem ficar “para cima” ou “para baixo” da face do anel, gerando os isômeros cis e trans.
Passo 2
Teoria básica de isomeria cis–trans em ciclos:
- Num ciclo pequeno (como o ciclobutano), não rola rotação livre dos ligantes ao redor da ligação C–C do anel.
- Se dois substituintes estão de mesmo lado do plano do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”), chamamos de isômero cis.
- Se estão em lados opostos (um “para cima”, outro “para baixo”), é o isômero trans.
- Essas duas formas não são imagens um do outro no espelho (não são enantiômeros), então são diastereômeros.
Passo 3
Num ciclobutano, numeramos o anel de 1 a 4. No 1,3-dimetilciclobutano temos:
– Carbono 1: substituído por –CH₃
– Carbono 3: substituído por –CH₃
Os demais carbonos (2 e 4) só têm hidrogênios.
– Carbono 1: substituído por –CH₃
– Carbono 3: substituído por –CH₃
Os demais carbonos (2 e 4) só têm hidrogênios.
Passo 4
Agora, coloca o grupinho metila:
- No isômero cis: ambas as metilas (C1 e C3) estão do mesmo lado do plano médio do anel.
- No isômero trans: uma metila “para cima” e a outra “para baixo”.
Como essas duas formas não são sobreponíveis e não são imagens especulares, elas são diastereoisômeros (cis e trans).
Resposta
O 1,3-dimetilciclobutano apresenta sim isomeria cis–trans. Há dois diastereoisômeros:
• cis-1,3-dimetilciclobutano
• trans-1,3-dimetilciclobutano
• cis-1,3-dimetilciclobutano
• trans-1,3-dimetilciclobutano