(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
hex-3-eno

Passo 1

Beleza, o exercício tá pedindo pra gente ver se o alceno hex-3-eno apresenta isomeria geométrica (aquele famoso “cis-trans”). A matéria é estereoquímica de alcenos, e pra resolver vamos precisar lembrar que, pra ter cis-trans, cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes (sem rotação em volta da dupla).

Passo 2

Teoria rápida:
  1. Num alceno C=C os carbonos são sp², ficam planos, e não rodam livremente.
  2. Pra existir isomeria cis-trans, em cada átomo de carbono da dupla devem estar ligados dois grupos diferentes.
  3. Se isso acontecer, dá pra ter “cis” (grupos iguais do mesmo lado) e “trans” (grupos iguais de lados opostos).

Passo 3

Agora olha o hex-3-eno:
CH3CH2CH=CHCH2CH3
– O carbono 3 (C₃) da dupla tá ligado a um H e ao grupo CH2CH2CH3.
– O carbono 4 (C₄) da dupla tá ligado a um H e ao grupo CH2CH3.
Em cada carbono da dupla, os dois ligantes são diferentes (H ≠ cadeia de carbono). Então sim, rola cis-trans.

Passo 4

Só identificar as duas formas:
  • cis-hex-3-eno: os H’s ficam pro mesmo lado da ligação dupla.
  • trans-hex-3-eno: os H’s ficam em lados opostos.

Resposta

O hex-3-eno apresenta diastereoisomeria cis-trans, com as formas cis-hex-3-eno e trans-hex-3-eno.

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