Usando as projeções de NEWMAN, desenhe os confôrmeros mais estáveis para os seguintes ítens:
c) 3,3-dimetil-hexano, considerando rotação em torno da ligação C-3 e C-4.

Passo 1

O enunciado pede que a gente desenhe, usando projeções de Newman, os conformêros mais estáveis do 3,3-dimetil-hexano olhando ao longo da ligação entre o átomo de carbono 3 e o átomo de carbono 4. O conteúdo aqui é analisar substituintes e organizar o maior grupo em oposição (anti) para minimizar repulsão estérica.

Passo 2

Identificamos quais são os grupos ligados ao carbono 3 (frontal) e ao carbono 4 (traseiro) no Newman. No 3,3-dimetil-hexano:
– O carbono 3 é quaternário, com três substituintes não-idênticos: o grupo etila \text{–CH}_2\text{CH}_3 (vem do carbono 2) e duas unidades metila \text{–CH}_3.
– O carbono 4 é secundário, com três substituintes: o grupo propila \text{–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 (vem do carbono 5) e duas hidrogênios \text{–H}.

Passo 3

Para achar o conformêro mais estável na conformação escalonada (staggered), a regra geral é colocar os dois maiores grupos em posição anti (separados por 180^\circ). Aqui o maior grupo frontal é o etila e o maior grupo traseiro é o propila. Os demais (metilas e hidrogênios) ficam nos outros vãos de 120^\circ.

Passo 4

No Newman visto do carbono 3 para o carbono 4, marcamos:
– Frente (C3):
• Etila em 0^\circ (posição “topo”)
• Metila em 120^\circ
• Metila em 240^\circ
– Trás (C4):
• Propila em 180^\circ (anti à etila)
• Hidrogênio em 60^\circ
• Hidrogênio em 300^\circ

Resposta

A projeção de Newman mais estável tem a seguinte disposição (ângulos em relação ao etila frontal):
   Frontal (C3)               Traseiro (C4)  
       Et–                    H  
      /  \                  /  
   Me     Me      anti →  Pr  
      \  /                  \  
       •                     •  
       H                    H  
Ou, em termos de ângulos:
\text{frente: Et at }0^\circ,\; Me\,120^\circ,\; Me\,240^\circ;
\text{trás: Pr at }180^\circ,\; H\,60^\circ,\; H\,300^\circ.á

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