Usando as projeções de NEWMAN, desenhe os confôrmeros mais estáveis para os seguintes ítens:
c) 3,3-dimetil-hexano, considerando rotação em torno da ligação C-3 e C-4.
c) 3,3-dimetil-hexano, considerando rotação em torno da ligação C-3 e C-4.
Passo 1
O enunciado pede que a gente desenhe, usando projeções de Newman, os conformêros mais estáveis do 3,3-dimetil-hexano olhando ao longo da ligação entre o átomo de carbono 3 e o átomo de carbono 4. O conteúdo aqui é analisar substituintes e organizar o maior grupo em oposição (anti) para minimizar repulsão estérica.
Passo 2
Identificamos quais são os grupos ligados ao carbono 3 (frontal) e ao carbono 4 (traseiro) no Newman. No 3,3-dimetil-hexano:
– O carbono 3 é quaternário, com três substituintes não-idênticos: o grupo etila (vem do carbono 2) e duas unidades metila
.
– O carbono 4 é secundário, com três substituintes: o grupo propila (vem do carbono 5) e duas hidrogênios
.
– O carbono 3 é quaternário, com três substituintes não-idênticos: o grupo etila
– O carbono 4 é secundário, com três substituintes: o grupo propila
Passo 3
Para achar o conformêro mais estável na conformação escalonada (staggered), a regra geral é colocar os dois maiores grupos em posição anti (separados por
). Aqui o maior grupo frontal é o etila e o maior grupo traseiro é o propila. Os demais (metilas e hidrogênios) ficam nos outros vãos de
.
Passo 4
No Newman visto do carbono 3 para o carbono 4, marcamos:
– Frente (C3):
• Etila em (posição “topo”)
• Metila em
• Metila em
– Trás (C4):
• Propila em (anti à etila)
• Hidrogênio em
• Hidrogênio em
– Frente (C3):
• Etila em
• Metila em
• Metila em
– Trás (C4):
• Propila em
• Hidrogênio em
• Hidrogênio em
Resposta
A projeção de Newman mais estável tem a seguinte disposição (ângulos em relação ao etila frontal):
Frontal (C3) Traseiro (C4)
Et– H
/ \ /
Me Me anti → Pr
\ / \
• •
H H
Ou, em termos de ângulos: