Colocar os carbocátions abaixo em ordem decrescente de estabilidade:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
Passo 1
Temos cinco carbocátions rotulados de (a) a (e) e precisamos ordenar sua estabilidade decrescente. O que manda na estabilidade de um carbocátion é, primeiramente, a ressonância (maior delocalização do centro positivo) e, em segundo lugar, a hiperconjugação (número de ligações C–H adjacentes ao carbono carregado). Vamos identificar para cada cátions se ele é ressonante e quantos grupos doam por hiperconjugação.
Passo 2
Identificamos quais cátions têm ressonância conjugada:
- (e)
é um pentadienílico: o centro positivo se delocaliza em quatro átomos de carbono (duas duplas ligações), oferecendo máxima ressonância. - (d)
(um cation alílico secundário): o centro positivo está conjugado com uma única dupla ligação e ainda recebe doação de um grupo metila e de um etila por hiperconjugação. - (a)
é um cátions alílico primário: só uma dupla ligação para delocalizar a carga, sem grupos alquila extras.
Desses três, a ordem de estabilidade por ressonância é
Passo 3
Agora os carbocátions sem ressonância, puramente alkílicos:
- (c)
(etílico) tem duas ligações C–H para hiperconjugar. - (b)
(primário com apenas um hidrogênio adjacente e um grupo metileno) tem menos hiperconjugação que (c).
Logo, entre esses dois
Passo 4
Juntando as duas partes, a estabilidade decrescente geral é
Resposta
(e) > (d) > (a) > (c) > (b)