Utilizando a projeção de Newman, represente o butano nas suas conformações mais instável e intermediária. Indique a nomeação correta para as conformações.

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos, via projeção de Newman ao longo da ligação C- 2–C- 3 do butano,
( 1) a conformação mais instável e
( 2) a conformação intermediária em energia.
O conteúdo é análise conformacional de alcanos e vamos usar o conceito de ângulo diedro \varphi e a nomenclatura IUPAC:
  • sin-periplanar (ou totalmente eclipsada) para \varphi=0^\circ, máxima energia;
  • clinal (gauche) para \varphi=60^\circ, energia intermediária.

Passo 2

Conformação mais instável: \varphi=0^\circ (sin-periplanar ou totalmente eclipsada).
Aqui o \text{CH}_3 frontal sobrepõe-se ao \text{CH}_3 traseiro, todos os substituintes estão eclipsados.
Esquema em projeção de Newman:
       front           back  
        H               H  
         \textbackslash             /  
   H — \(C_{\text{front}}\) — \(C_{\text{back}}\) — H  
         /             \textbackslash  
      \(\text{CH}_{3}\)             \(\text{CH}_{3}\)  
Nome: conformação sin-periplanar (totalmente eclipsada), \varphi=0^\circ.

Passo 3

Conformação intermediária: \varphi=60^\circ (gauche ou clinal).
Nesta disposição, os dois grupos \text{CH}_3 estão defasados de 60^\circ, em geometria escalonada (staggered), mas não opostos.
Esquema em projeção de Newman:
       front           back  
        H               H  
         \textbackslash             /  
   H — \(C_{\text{front}}\) — \(C_{\text{back}}\) — \(\text{CH}_{3}\)  
         /             \textbackslash  
      \(\text{CH}_{3}\)               H  
Nome: conformação gauche (clinal), \varphi=60^\circ.

Resposta

Conformação mais instável: sin-periplanar (totalmente eclipsada), \varphi=0^\circ.
Conformação intermediária: gauche (clinal), \varphi=60^\circ.

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