Utilizando a projeção de Newman, represente o butano nas suas conformações mais instável e intermediária. Indique a nomeação correta para as conformações.
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos, via projeção de Newman ao longo da ligação C-
–C-
do butano,
( ) a conformação mais instável e
( ) a conformação intermediária em energia.
O conteúdo é análise conformacional de alcanos e vamos usar o conceito de ângulo diedro e a nomenclatura IUPAC:
(
(
O conteúdo é análise conformacional de alcanos e vamos usar o conceito de ângulo diedro
- sin-periplanar (ou totalmente eclipsada) para
, máxima energia; - clinal (gauche) para
, energia intermediária.
Passo 2
Conformação mais instável:
(sin-periplanar ou totalmente eclipsada).
Aqui o frontal sobrepõe-se ao
traseiro, todos os substituintes estão eclipsados.
Esquema em projeção de Newman:
Aqui o
Esquema em projeção de Newman:
front back
H H
\textbackslash /
H — \(C_{\text{front}}\) — \(C_{\text{back}}\) — H
/ \textbackslash
\(\text{CH}_{3}\) \(\text{CH}_{3}\)
Nome: conformação sin-periplanar (totalmente eclipsada),
.
Passo 3
Conformação intermediária:
(gauche ou clinal).
Nesta disposição, os dois grupos estão defasados de
, em geometria escalonada (staggered), mas não opostos.
Esquema em projeção de Newman:
Nesta disposição, os dois grupos
Esquema em projeção de Newman:
front back
H H
\textbackslash /
H — \(C_{\text{front}}\) — \(C_{\text{back}}\) — \(\text{CH}_{3}\)
/ \textbackslash
\(\text{CH}_{3}\) H
Nome: conformação gauche (clinal),
.
Resposta
Conformação mais instável: sin-periplanar (totalmente eclipsada),
.
Conformação intermediária: gauche (clinal), .
Conformação intermediária: gauche (clinal),