Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(b) NaSH

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) quando o 1-bromobutano, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}, reage com NaSH. O conteúdo envolvido é química orgânica de mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação, mais especificamente SN1, SN2, E1 e E2.

Passo 2

Analisando o substrato: o 1-bromobutano é um haleto de alquila primário. Haletos primários não formam carbocátions com facilidade, de modo que os mecanismos SN1 e E1 (que dependem de carbocátion) são descartados.

Passo 3

Analisando o reagente: NaSH em solução gera o ânion \mathrm{HS^-}, que é um nucleófilo forte e base relativamente fraca (pKa de \mathrm{H_2S}\approx7). Isso favorece reações de substituição bimolecular (SN2) em detrimento da eliminação E2.

Passo 4

No mecanismo SN2, o \mathrm{HS^-} ataca o carbono ligado ao bromo de forma concertada, deslocando o \mathrm{Br^-} em um único passo. A reação principal é:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + HS^- \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2SH + Br^-}

Resposta

O mecanismo predominante é SN2, produzindo 1-butanotiol ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2SH}).

Exercícios relacionados