Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(b) NaSH
(b) NaSH
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) quando o 1-bromobutano,
, reage com NaSH. O conteúdo envolvido é química orgânica de mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação, mais especificamente SN1, SN2, E1 e E2.
Passo 2
Analisando o substrato: o 1-bromobutano é um haleto de alquila primário. Haletos primários não formam carbocátions com facilidade, de modo que os mecanismos SN1 e E1 (que dependem de carbocátion) são descartados.
Passo 3
Analisando o reagente: NaSH em solução gera o ânion
, que é um nucleófilo forte e base relativamente fraca (pKa de
). Isso favorece reações de substituição bimolecular (SN2) em detrimento da eliminação E2.
Passo 4
No mecanismo SN2, o
ataca o carbono ligado ao bromo de forma concertada, deslocando o
em um único passo. A reação principal é:
Resposta
O mecanismo predominante é SN2, produzindo 1-butanotiol (
).