Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(a) NaOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar qual mecanismo de reação o 1-bromobutano vai seguir quando tratado com hidróxido de sódio (NaOH). O conteúdo aqui envolve reações orgânicas de substituição nucleofílica (SN1 e SN2) e eliminação (E1 e E2). Precisamos avaliar a natureza do substrato (1-bromobutano, um haleto de alquila primário) e as características do NaOH (base forte e nucleófilo) para decidir qual(is) via(s) será(ão) favorecida(s).

Passo 2

Analisando vias que passam por carbocátion intermediário (SN1 e E1): em geral formam-se carbocátions estáveis (secundários ou terciários). Como o 1-bromobutano é primário, o carbocátion resultante seria muito instável, tornando as rotas SN1 e E1 desprezíveis sob condições normais.

Passo 3

Para o mecanismo SN2 temos um substrato primário e um reagente que é ao mesmo tempo nucleófilo forte e base (OH–). Em SN2 ocorre ataque direto do nucleófilo sobre o carbono ligado ao bromo, deslocando Br– num único estágio e invertendo a configuração (quando houver estereoquímica relevante). Portanto, o 1-bromobutano sofre majoritariamente substituição nucleofílica bimolecular, gerando 1-butanol.

Passo 4

O NaOH também pode funcionar como base em uma eliminação E2, especialmente se a reação for aquecida ou em meio aquoso concentrado em OH–. Em E2, OH– abstrai um próton β e o bromo sai concomitantemente, formando um alceno (but-1-eno). Contudo, como o substrato é primário, essa eliminação é pouco favorecida, ocorrendo em rendimento menor que a SN2.

Resposta

O 1-bromobutano reage com NaOH principalmente por via SN2 (substituição nucleofílica bimolecular) e, em menor extensão, por via E2 (eliminação bimolecular).

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