Utilizando a projeção de Newman, represente o etano na sua conformação mais instável. Indique a nomeação correta para a conformação e quais características são responsáveis pela instabilidade da conformação.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a projeção de Newman do etano (
) em sua conformação de maior energia (mais instável). O conteúdo é análise conformacional de alcano e precisamos usar o conceito de ângulo diedro (
) e tensão torcional (eclipsamento de ligações).
Passo 2
Em etano só há duas famílias de conformações ao girar em torno da ligação C–C:
– Conformação escalonada (staggered), com , de mínima energia (mais estável).
– Conformação eclipsada (eclipsed), com , de máxima energia (mais instável) por tensão torcional, pois pares de elétrons das ligações C–H ficam alinhados.
– Conformação escalonada (staggered), com
– Conformação eclipsada (eclipsed), com
Passo 3
A conformação mais instável é a totalmente eclipsada (
). Na projeção de Newman, o carbono da frente é um ponto (
\textbullet''}) com três hidrogênios a \(120^\circ\); o carbono de trás é um círculo (\text{
\textopenbullet'') e cada um dos seus três hidrogênios fica exatamente atrás de um hidrogênio frontal:onde todas as ligações
–H eclipsam as
–H.
O nome correto dessa conformação é conformação eclipsada total (fully eclipsed), caracterizada por ângulo diedro .
O nome correto dessa conformação é conformação eclipsada total (fully eclipsed), caracterizada por ângulo diedro
Passo 4
A instabilidade vem de tensão torcional:
– Os pares de elétrons das ligações C–H frontais e traseiras ficam alinhados, aumentando a repulsão eletrônica.
– Não há espaço para aliviar essa repulsão, gerando o pico de energia em .
– Os pares de elétrons das ligações C–H frontais e traseiras ficam alinhados, aumentando a repulsão eletrônica.
– Não há espaço para aliviar essa repulsão, gerando o pico de energia em
Resposta
Conformação eclipsada total (
), instável por máxima tensão torcional devido ao eclipsamento dos pares de elétrons das ligações C–H.