Utilizando a projeção de Newman, represente o etano na sua conformação mais instável. Indique a nomeação correta para a conformação e quais características são responsáveis pela instabilidade da conformação.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a projeção de Newman do etano ( \mathrm{C_2H_6}) em sua conformação de maior energia (mais instável). O conteúdo é análise conformacional de alcano e precisamos usar o conceito de ângulo diedro ( \varphi) e tensão torcional (eclipsamento de ligações).

Passo 2

Em etano só há duas famílias de conformações ao girar em torno da ligação C–C:
– Conformação escalonada (staggered), com \varphi=60^\circ, de mínima energia (mais estável).
– Conformação eclipsada (eclipsed), com \varphi=0^\circ, de máxima energia (mais instável) por tensão torcional, pois pares de elétrons das ligações C–H ficam alinhados.

Passo 3

A conformação mais instável é a totalmente eclipsada ( \varphi=0^\circ). Na projeção de Newman, o carbono da frente é um ponto (\textbullet''}) com três hidrogênios a \(120^\circ\); o carbono de trás é um círculo (\text{\textopenbullet'') e cada um dos seus três hidrogênios fica exatamente atrás de um hidrogênio frontal:
\begin{array}{ccc} & \text{H} & \text{H} \\\ & \backslash & / \\\ & C_f & \text{(\textbullet)} \\\ & / & \backslash \\\ & \text{H} & \text{H} \end{array}
\begin{array}{ccc} & \text{H} & \text{H} \\\ & \backslash & / \\\ & C_t & \text{(\textopenbullet)} \\\ & / & \backslash \\\ & \text{H} & \text{H} \end{array}
onde todas as ligações C_f–H eclipsam as C_t–H.
O nome correto dessa conformação é conformação eclipsada total (fully eclipsed), caracterizada por ângulo diedro \varphi=0^\circ.

Passo 4

A instabilidade vem de tensão torcional:
– Os pares de elétrons das ligações C–H frontais e traseiras ficam alinhados, aumentando a repulsão eletrônica.
– Não há espaço para aliviar essa repulsão, gerando o pico de energia em \varphi=0^\circ.

Resposta

Conformação eclipsada total ( \varphi=0^\circ), instável por máxima tensão torcional devido ao eclipsamento dos pares de elétrons das ligações C–H.

Exercícios relacionados