Você acha que o íon metóxido seria um nucleófilo melhor se ele fosse dissolvido em CH3 OH ou se ele fosse dissolvido em dimetilsulfóxido (DMSO)? Por quê?

Passo 1

Resumo do enunciado: a gente precisa descobrir em qual solvente o íon metóxido ( ) atua como nucleófilo com mais força: em metanol ( ) ou em dimetilsulfóxido (DMSO, ).
Conteúdo da matéria: reatividade de nucleófilos em diferentes solventes.
O que vamos precisar:
  1. Entender o que é nucleofilicidade.
  2. Saber a diferença entre solventes próticos e apróticos.
  3. Ver como cada tipo de solvente “solvata” (envolve) o ânion e afeta sua capacidade de atacar um eletrófilo.

Passo 2

Teoria básica sobre nucleófilos e solventes
  • Nucleófilo é uma espécie rica em elétrons (ângion ou moléc. com par livre) que ataca centros positivos (eletrofílicos).
  • Solventes próticos (ex.: metanol) têm hidrogênio ligado a átomo eletronegativo (O–H) e formam pontes de hidrogênio com ânions. Isso “abraça” o nucleófilo e atrapalha seu ataque.
  • Solventes apróticos polares (ex.: DMSO) não têm H–O ou H–N, então solvata pouco o ânion. Eles solvatam melhor cátions, deixando o ânion “livre” para atacar.
Em fórmulas:
Em metanol:
CH3O^- ;+; CH3OH ;longrightarrow; CH3O^-!cdots!H!-!OCH3
essa cadeia de H-bond envolve o par de elétrons do CH3O^- ;+; (CH3)2SO e reduz sua nucleofilicidade.
Em DMSO:
não ocorre H-bond do tipo do metanol, então o ânion fica mais “solto” e com o par eletrônico mais disponível.

Passo 3

Aplicando ao metóxido
  • Em (solvente prótico): solvatation forte via H-bond, nucleófilo “segura” elétrons e ataca mais devagar.
  • Em DMSO (solvente aprótico polar): solvatation fraca do ânion, par de elétrons fica livre e disponível, ataque é mais rápido e eficiente.

Resposta

O íon metóxido é um nucleófilo melhor em DMSO, porque lá ele fica menos solvatado por ligações de hidrogênio e seu par de elétrons fica mais disponível para atacar eletrófilos.

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