Você acha que o íon metóxido seria um nucleófilo melhor se ele fosse dissolvido em
ou se ele fosse dissolvido em dimetilsulfóxido (DMSO)? Por quê?
Passo 1
Resumo do enunciado: a gente precisa descobrir em qual solvente o íon metóxido (
) atua como nucleófilo com mais força: em metanol (
) ou em dimetilsulfóxido (DMSO,
).
Conteúdo da matéria: reatividade de nucleófilos em diferentes solventes.
O que vamos precisar:
Conteúdo da matéria: reatividade de nucleófilos em diferentes solventes.
O que vamos precisar:
- Entender o que é nucleofilicidade.
- Saber a diferença entre solventes próticos e apróticos.
- Ver como cada tipo de solvente “solvata” (envolve) o ânion e afeta sua capacidade de atacar um eletrófilo.
Passo 2
Teoria básica sobre nucleófilos e solventes
- Nucleófilo é uma espécie rica em elétrons (ângion ou moléc. com par livre) que ataca centros positivos (eletrofílicos).
- Solventes próticos (ex.: metanol) têm hidrogênio ligado a átomo eletronegativo (O–H) e formam pontes de hidrogênio com ânions. Isso “abraça” o nucleófilo e atrapalha seu ataque.
- Solventes apróticos polares (ex.: DMSO) não têm H–O ou H–N, então solvata pouco o ânion. Eles solvatam melhor cátions, deixando o ânion “livre” para atacar.
Em fórmulas:
Em metanol:
Em metanol:
essa cadeia de H-bond envolve o par de elétrons do
e reduz sua nucleofilicidade.
Em DMSO:
não ocorre H-bond do tipo do metanol, então o ânion fica mais “solto” e com o par eletrônico mais disponível.
Passo 3
Aplicando ao metóxido
- Em
(solvente prótico): solvatation forte via H-bond, nucleófilo “segura” elétrons e ataca mais devagar. - Em DMSO (solvente aprótico polar): solvatation fraca do ânion, par de elétrons fica livre e disponível, ataque é mais rápido e eficiente.
Resposta
O íon metóxido é um nucleófilo melhor em DMSO, porque lá ele fica menos solvatado por ligações de hidrogênio e seu par de elétrons fica mais disponível para atacar eletrófilos.