Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é R ou S ) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o ( R )-2-bromooctano:
CH3 S

Passo 1

O enunciado pede que a gente preveja o produto e diga se ele é R ou S quando o nucleófilo CH3S^- ataca o substrato (R)-2-bromooctano.
Conteúdo da matéria: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e atribuição de estereoquímica via regras CIP.
Vamos precisar de:
  1. Entender o que é reação SN2 (mecanismo de ataque “backside”).
  2. Saber as regras de prioridade CIP para atribuir R/S.

Passo 2

Identificação dos reagentes e do tipo de reação:
  • Substrato: (R)-2-bromooctano, ou seja, CH3CH(Br)(CH2)5CH3,
  • Nucleófilo: CH3S^-,, um bom nucleófilo (forte e pouco volátil).
    Num substrato secundário como esse, com nucleófilo forte e meio aprotico, a via SN2 domina: deslocamento direto do Br por SMe.

Passo 3

Mecanismo SN2 (explicando calminho):
  1. O nucleófilo CH3S^- ataca o carbono ligado ao bromo, vindo de trás (backside) em relação ao Br.
  2. Forma-se um estado de transição pentacoordenado onde o C está parcialmente ligado ao S e ao Br.
  3. O Br sai como Br^- e o SMe fica grudado no carbono.
  4. Por ser SN2, ocorre inversão total da configuração no centro estereogênico (pense na “parafuseta”: se estava apontando uma coisa pra frente, agora aponta pra trás).

Passo 4

Desenho do produto: troca Br por SMe. Logo, o composto final é o tioéter
CH3CH(SCH3)(CH2)5CH3,,
que também podemos chamar de 2-(metiltio)octano.

Passo 5

Atribuição da estereoquímica (regras CIP):
  1. No carbono 2 temos quatro ligantes:
    • 1^!o prioridade: S (do SCH3, Zatômico=16ô)
    • 2^!o: o (CH2)5CH3 (cadeia octila, carbono ligado a mais C)
    • 3^!o: o CH3 (carbono ligado só a H)
    • 4^!o: o H
  2. Colocando o H para trás e ligando as prioridades de 1→2→3, a sequência gira no sentido anti-horário.
  3. Anti-horário corresponde à configuração S.

Resposta

O produto é o tioéter CH3CH(SCH3)(CH2)5CH3 com configuração (S), ou seja, (S)-2-(metiltio)octano.

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