Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é
ou
) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o (
)-2-bromooctano:
Passo 1
O enunciado pede que a gente preveja o produto e diga se ele é R ou S quando o nucleófilo
ataca o substrato
-2-bromooctano.
Conteúdo da matéria: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e atribuição de estereoquímica via regras CIP.
Vamos precisar de:
Conteúdo da matéria: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e atribuição de estereoquímica via regras CIP.
Vamos precisar de:
- Entender o que é reação SN2 (mecanismo de ataque “backside”).
- Saber as regras de prioridade CIP para atribuir R/S.
Passo 2
Identificação dos reagentes e do tipo de reação:
- Substrato:
-2-bromooctano, ou seja, - Nucleófilo:
um bom nucleófilo (forte e pouco volátil).
Num substrato secundário como esse, com nucleófilo forte e meio aprotico, a via SN2 domina: deslocamento direto do Br por.
Passo 3
Mecanismo SN2 (explicando calminho):
- O nucleófilo
ataca o carbono ligado ao bromo, vindo de trás (backside) em relação ao . - Forma-se um estado de transição pentacoordenado onde o C está parcialmente ligado ao S e ao Br.
- O Br sai como
e o SMe fica grudado no carbono. - Por ser SN2, ocorre inversão total da configuração no centro estereogênico (pense na “parafuseta”: se estava apontando uma coisa pra frente, agora aponta pra trás).
Passo 4
Desenho do produto: troca
por
. Logo, o composto final é o tioéter
que também podemos chamar de 2-(metiltio)octano.
Passo 5
Atribuição da estereoquímica (regras CIP):
- No carbono 2 temos quatro ligantes:
-
prioridade: (do , ) -
: o (cadeia octila, carbono ligado a mais C) -
: o (carbono ligado só a H) -
: o
-
- Colocando o H para trás e ligando as prioridades de 1→2→3, a sequência gira no sentido anti-horário.
- Anti-horário corresponde à configuração S.
Resposta
O produto é o tioéter
com configuração (S), ou seja, (S)-2-(metiltio)octano.