Como você converteria o ácido butanoico nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
1-Bromobutano

Passo 1

O enunciado pede a conversão do ácido butanoico em 1-bromobutano.
Conteúdo envolvido:
  • Redução de ácido carboxílico a álcool primário.
  • Conversão de álcool primário em brometo de alquila (reação S_\mathrm{N}2).

Passo 2

Reduzir o ácido butanoico a 1-butanol usando hidreto de alumínio-lítio em éter seco.
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} \;\xrightarrow{\text{LiAlH}_4,\;\text{Et}_2\text{O}}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}
Mecanismo resumido: o íon \ce{H^-} ataca o carbono carbonílico, formando um tetraédrico que, após trabalho de hidrólise ácida, gera o álcool primário 1-butanol.

Passo 3

Converter o 1-butanol em 1-bromobutano com tribrometo de fósforo.
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\text{PBr}_3}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}
Aqui ocorre substituição S_\mathrm{N}2: o grupo \ce{OH} é protonado e substituído por \ce{Br^-}, formando 1-bromobutano e ácido fosforoso ( \ce{H3PO3}) como subproduto.

Resposta

Etapa 1:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} \xrightarrow{\text{LiAlH}_4,\;\text{Et}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}
Etapa 2:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{PBr}_3} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}

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