Como você converteria o ácido butanoico nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
Ácido pentanóico
Ácido pentanóico
Passo 1
O enunciado pede para transformar o ácido butanoico em ácido pentanóico, ou seja, acrescentar exatamente um carbono ao grupo carboxílico. Isso faz parte do tema “homologação de ácidos carboxílicos”. Uma das rotas clássicas é a reação de Arndt–Eistert, que envolve três etapas principais: (i) preparação do cloreto de ácido, (ii) formação de diazocetona e (iii) rearranjo de Wolff seguido de hidrólise.
Passo 2
Transformar o ácido butanoico em cloreto de butanoíla. Para isso usamos cloreto de tionila:
O cloreto de tionila substitui o –OH por –Cl, ativando o ácido para a próxima etapa.
Passo 3
Reagir o cloreto de butanoíla com diazometano para gerar a diazocetona correspondente:
Aqui o diazometano forma uma ligação C–C extra ao carbono carbonílico, dando a diazocetona.
Passo 4
Promover o rearranjo de Wolff da diazocetona em meio aquoso, o que libera nitrogênio e reestrutura o esqueleto, seguida de hidrólise do intermediário carboxilato:
Esse rearranjo (Wolff) insere o carbono do diazometano adjacente ao grupo carboxílico original, completando a homologação.