Como você converteria o ácido butanoico nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
Ácido pentanóico

Passo 1

O enunciado pede para transformar o ácido butanoico em ácido pentanóico, ou seja, acrescentar exatamente um carbono ao grupo carboxílico. Isso faz parte do tema “homologação de ácidos carboxílicos”. Uma das rotas clássicas é a reação de Arndt–Eistert, que envolve três etapas principais: (i) preparação do cloreto de ácido, (ii) formação de diazocetona e (iii) rearranjo de Wolff seguido de hidrólise.

Passo 2

Transformar o ácido butanoico em cloreto de butanoíla. Para isso usamos cloreto de tionila:
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} \;\xrightarrow[\text{refluxo}]{\text{SOCl}_2}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COCl}
O cloreto de tionila substitui o –OH por –Cl, ativando o ácido para a próxima etapa.

Passo 3

Reagir o cloreto de butanoíla com diazometano para gerar a diazocetona correspondente:
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COCl} \;\xrightarrow[\text{–78 \circC}]{\text{CH}_2\text{N}_2,\\ \text{Éter}}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO–CHN}_2É
Aqui o diazometano forma uma ligação C–C extra ao carbono carbonílico, dando a diazocetona.

Passo 4

Promover o rearranjo de Wolff da diazocetona em meio aquoso, o que libera nitrogênio e reestrutura o esqueleto, seguida de hidrólise do intermediário carboxilato:
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO–CHN}_2 \;\xrightarrow[\text{H}_2\text{O}/\text{Calor}]{\text{Ag}_2\text{O}\text{ ou luz/Calor}} \;\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}
Esse rearranjo (Wolff) insere o carbono do diazometano adjacente ao grupo carboxílico original, completando a homologação.

Resposta

1. Cloreto de tionila (SOC l_{2}, refluxo) para obter o cloreto de butanoíla.
2. Diazometano em éter (– 78\circC) para formar a diazocetona.
3. Rearranjo de Wolff em meio aquoso com aquecimento (ou A g_{2}O) para dar o ácido pentanóico.

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