Como você poderia converter butanonitrila nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
Butilamina

Passo 1

O enunciado pede para transformar a butanonitrila (butanonitrila \equiv butanitrila, \mathrm{CH_3CH_2CH_2–C\equivN}) na butilamina (n-butilamina, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2}). O conteúdo é redução de nitrila a amina primária.

Passo 2

A maneira clássica é usar redução com hidreto de alumínio-lítio em meio aprotic (éter seco), seguido de hidrólise ácida. O \mathrm{LiAlH_4} doa hidretos que atacam o carbono da nitrila, formando primeiro um complexo de alumínio com uma imina, que na etapa de work-up ácida gera a amina.

Passo 3

Escrevendo a sequência de reagentes e condições:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2C\equivN} \xrightarrow[\text{éter seco}]{\mathrm{LiAlH_4}} \bigl[\text{intermediário de imina–Al}\bigr] \xrightarrow{\text{H_3O^+}} \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2}

Resposta

Reagentes e condições:
1) \mathrm{LiAlH_4} em éter seco
2) hidrólise ácida (ex.: \mathrm{H_3O^+})
Isso converte a butanonitrila em n-butilamina.

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