Como você converteria a anilina (
) em benzilamina (
) usando em uma das etapas a reação de substituição do grupo diazônio? Mostre todas as condições reacionais por etapas, não é necessário mostrar nenhum tipo de mecanismo.
Passo 1
Resumindo o que queremos: transformar anilina,
, em benzilamina,
. O truque é usar a reação de diazotização para substituir o grupo
por
(via Sandmeyer) e depois reduzir o nitrilo a amina primária. Vamos precisar de condições frias para formar o sal de diazônio e reagentes de Sandmeyer, além de um agente redutor forte para converter
em
.
Passo 2
Formação do sal de diazônio a partir da anilina:
– Reagentes e condições: dissolve-se em solução aquosa de
(excesso), mantida a
; adiciona-se lentamente
(solução fria) sob agitação.
– Produto: cloreto de benzenodiazônio, .
– Reagentes e condições: dissolve-se
– Produto: cloreto de benzenodiazônio,
Passo 3
Substituição do grupo diazônio por cianeto (Sandmeyer):
– Reagentes e condições: à suspensão fria de a
adiciona-se
sólido, mantendo a temperatura controlada e depois aquecendo suavemente até completar a reação.
– Produto isolado (após filtração e purificação): benzonitrila, .
– Reagentes e condições: à suspensão fria de
– Produto isolado (após filtração e purificação): benzonitrila,
Passo 4
Redução do nitrilo a amina primária:
– Opção A: redução com em éter seco, refluxo;
– Opção B: hidrogenação catalítica com e
(ou
Ni) sob pressão moderada.
– Produto final: benzilamina, .
– Opção A: redução com
– Opção B: hidrogenação catalítica com
– Produto final: benzilamina,
Resposta
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