Os ésteres carboxílicos podem frequentemente serem obtidos por três metodologias diferentes. a) Proponha três maneiras diferentes de obter o benzoato de metila.
b) Das propostas acima, qual delas é a menos provável de obter o produto em bom rendimento.
c) Escolha uma das propostas acima e escreva o mecanismo que justifique a formação do benzoato de metila.
b) Das propostas acima, qual delas é a menos provável de obter o produto em bom rendimento.
c) Escolha uma das propostas acima e escreva o mecanismo que justifique a formação do benzoato de metila.
Passo 1
O enunciado pede três rotas diferentes para sintetizar o benzoato de metila
, avalia qual delas dá rendimento ruim e, finalmente, escreve o mecanismo de uma delas. O conteúdo é síntese de ésteres de ácidos carboxílicos, usando metodologias como esterificação de Fischer, reação via cloreto de acila, via sal de benzoato e SN2, ou diazometano.
Passo 2
Primeira proposta – esterificação de Fischer
Segunda proposta – cloreto de benzoíla seguido de alcoolólise
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Terceira proposta – reação de SN2 do sal de benzoato -
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Passo 3
Das três, a esterificação de Fischer é a menos eficiente em rendimento porque é um equilíbrio que requer remoção contínua de água e aquecimento prolongado para deslocar a reação para o éster.
Passo 4
Mecanismo da esterificação de Fischer (escolhida):
1. Protonação do oxigênio carbonílico do ácido
1. Protonação do oxigênio carbonílico do ácido
2. Ataque nucleofílico do metanol
3. Transferência de próton para formar bom grupo de saída
4. Eliminação de água
4. Eliminação de água
5. Desprotonação do oxônio para dar o éster
Resposta
a)
- Esterificação de Fischer:
- Via cloreto de benzoíla:
- SN2 do sal de benzoato:
b) A esterificação de Fischer é a menos provável de dar bom rendimento.
c) Mecanismo da esterificação de Fischer detalhado no passo 6.