Considere os compostos a seguir:
A
B
C
a) Ordene-os segundo uma ordem crescente de acidez.
b) Justifique claramente a sua indicação.
a) Ordene-os segundo uma ordem crescente de acidez.
b) Justifique claramente a sua indicação.
Passo 1
O enunciado apresenta três ácidos carboxílicos:
A é o ácido acético ,
B é o ácido monofluoroacético ,
C é o ácido difluoroacético .
O conteúdo aqui é força ácida em compostos orgânicos e como o efeito indutivo de substituintes afeta a estabilidade da base conjugada, logo, o e a acidez.
A é o ácido acético
B é o ácido monofluoroacético
C é o ácido difluoroacético
O conteúdo aqui é força ácida em compostos orgânicos e como o efeito indutivo de substituintes afeta a estabilidade da base conjugada, logo, o
Passo 2
Cada ácido entrega um próton
formando a base conjugada
. Substituintes com efeito indutivo retirador de elétrons (como o flúor) estabilizam essa base conjugada, diminuindo a densidade eletrônica e, com isso, favorecendo a dissociação do próton. Quanto mais forte o efeito indutivo retirador, maior a acidez.
Passo 3
Em A
o grupo metila é levemente doador de elétrons, desestabilizando a base conjugada e resultando em um
.
Em B o flúor exerce efeito indutivo atraidor simples, estabilizando moderadamente a base conjugada e dando um
.
Em C há dois flúors, o que intensifica o efeito indutivo retirador, estabiliza ainda mais
e reduz o
para cerca de
.
Em B
Em C
Passo 4
Ordenando de menor para maior acidez (ou seja, de maior para menor
):
A tem o maior , B fica no meio e C tem o menor
.
A tem o maior
Resposta
A < B < C, em ordem crescente de acidez.