Considere os compostos a seguir:
OOH
A
OOHF
B
OOHFF
C
a) Ordene-os segundo uma ordem crescente de acidez.
b) Justifique claramente a sua indicação.

Passo 1

O enunciado apresenta três ácidos carboxílicos:
A é o ácido acético \mathrm{CH_3COOH},
B é o ácido monofluoroacético \mathrm{FCH_2COOH},
C é o ácido difluoroacético \mathrm{F_2CHCOOH}.
O conteúdo aqui é força ácida em compostos orgânicos e como o efeito indutivo de substituintes afeta a estabilidade da base conjugada, logo, o pK_a e a acidez.

Passo 2

Cada ácido entrega um próton \mathrm{H^+} formando a base conjugada \mathrm{RCOO^-}. Substituintes com efeito indutivo retirador de elétrons (como o flúor) estabilizam essa base conjugada, diminuindo a densidade eletrônica e, com isso, favorecendo a dissociação do próton. Quanto mais forte o efeito indutivo retirador, maior a acidez.

Passo 3

Em A \mathrm{CH_3COOH} o grupo metila é levemente doador de elétrons, desestabilizando a base conjugada e resultando em um pK_a\approx4,76.
Em B \mathrm{FCH_2COOH} o flúor exerce efeito indutivo atraidor simples, estabilizando moderadamente a base conjugada e dando um pK_a\approx2,66.
Em C \mathrm{F_2CHCOOH} há dois flúors, o que intensifica o efeito indutivo retirador, estabiliza ainda mais \mathrm{F_2CHCOO^-} e reduz o pK_a para cerca de 1,25.

Passo 4

Ordenando de menor para maior acidez (ou seja, de maior para menor pK_a):
A tem o maior pK_a, B fica no meio e C tem o menor pK_a.

Resposta

A < B < C, em ordem crescente de acidez.

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