Coloque os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em reação SN ^2: 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano,1bromopentano.

Passo 1

O enunciado pede pra colocar quatro brometos de alquila em ordem decrescente de reatividade numa reação SN2. Os compostos são:
  1. 1-bromopentano
  2. 1-bromo-2-metilbutano
  3. 1-bromo-3-metilbutano
  4. 2-bromo-2-metilbutano
Conteúdo: mecanismo de Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2).
O que a gente vai usar:
  • Como o nucleófilo ataca de trás (backside attack).
  • Quanto mais “entulhado” (stericamente impedido) o carbono ligado ao Br, mais lenta a SN2.
  • Classificação do carbono: primário (1°), secundário (2°), terciário (3°).

Passo 2

Teoria básica de SN2 (sem pular etapas):
  • SN2 é “single step”: o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Br) ao mesmo tempo em que o Br sai.
  • Esse ataque vem pela parte oposta ao Br (“backside”), então se o carbono estiver rodeado de grupos grandes, fica difícil o nucleófilo encaixar.
  • Logo, a ordem geral de rapidez é: metílico > primário > secundário > terciário, porque em metílico/primário tem pouco estreitamento estérico.

Passo 3

Classificando cada brometo:
  1. 1-bromopentano: carbono ligado ao Br é primário e sem nenhum ramo grudado nele. Pouquíssima dificuldade de ataque.
  2. 1-bromo-3-metilbutano: também primário, mas tem um CH₃ “lá na frente” (posição γ), que quase não atrapalha o nucleófilo no local do ataque. Praticamente igual ao bromopentano, só um tiquinho mais de “bagunça” longe dali.
  3. 1-bromo-2-metilbutano: primário, mas o carbono vizinho (β) tem um CH₃ extra, o que começa a dar um pouco mais de aperto para o nucleófilo chegar de lado.
  4. 2-bromo-2-metilbutano: o carbono com Br é secundário (duas ramificações: um CH₃ e um resto de cadeia), então muito mais estérico, SN2 vai ficar bem mais lenta.

Passo 4

Comparando dois a dois entre os primários:
  • Entre 1-bromopentano e 1-bromo-3-metilbutano, o pentano “liso” é mais fácil de atacar (menos obstrução).
  • Depois vem o 1-bromo-3-metilbutano (ramificação longe do Br).
  • Em seguida o 1-bromo-2-metilbutano (ramificação no carbono adjacente ao Br dá trabalho pro nucleófilo).
  • Por fim, o 2-bromo-2-metilbutano (carbono secundário, super estérico).

Resposta

Ordem decrescente de reatividade SN2:
  1. 1-bromopentano
  2. 1-bromo-3-metilbutano
  3. 1-bromo-2-metilbutano
  4. 2-bromo-2-metilbutano

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