Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
2-Pentanol

Passo 1

O enunciado pede para sintetizar o álcool secundário 2-pentanol usando reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona. O conteúdo é adição nucleofílica de reagentes de Grignard a carbonilas, gerando álcoois após hidrólise ácida.

Passo 2

Na retrosíntese de 2-pentanol, \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}, desconectamos a ligação C–C formada pela adição do grupo alquila do Grignard ao carbonila. Isso sugere que o carbonila deve ser um aldeído com três carbonos (propanal) e o pedaço adicionável é um grupamento etila:
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3} \quad\longrightarrow\quad \mathrm{CH_3CH_2CHO} \;+\; \mathrm{Et}^-

Passo 3

Preparamos o reagente de Grignard etilmagnesium brometo a partir de bromoetano e magnésio em éter anidro:
\mathrm{CH_3CH_2Br} \;+\; \mathrm{Mg} \;\xrightarrow[\text{éter}]{} \;\mathrm{CH_3CH_2MgBr}é
Em seguida, adicionamos esse reagente ao aldeído propanal.

Passo 4

O mecanismo é ataque nucleofílico do ânion etil ao carbono carbonílico do propanal, formando um alcóxido:
\mathrm{CH_3CH_2CHO} \;+\; \mathrm{CH_3CH_2MgBr} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH_2CH(O^-)\,CH_2CH_3}\;\mathrm{MgBr^+}
Na etapa de hidrólise ácida ( \mathrm{H_3O^+}), o alcóxido é protonado, dando o 2-pentanol:
\mathrm{CH_3CH_2CH(O^-)\,CH_2CH_3} \;+\; \mathrm{H_3O^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}

Resposta

A síntese de 2-pentanol é feita por adição de \mathrm{CH_3CH_2MgBr} (bromoetano/Mg) sobre o aldeído propanal, seguida de hidrólise ácida, resultando em \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}.

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