Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
2-Pentanol
Passo 1
O enunciado pede para sintetizar o álcool secundário 2-pentanol usando reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona. O conteúdo é adição nucleofílica de reagentes de Grignard a carbonilas, gerando álcoois após hidrólise ácida.
Passo 2
Na retrosíntese de 2-pentanol, \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}, desconectamos a ligação C–C formada pela adição do grupo alquila do Grignard ao carbonila. Isso sugere que o carbonila deve ser um aldeído com três carbonos (propanal) e o pedaço adicionável é um grupamento etila:
A síntese de 2-pentanol é feita por adição de \mathrm{CH_3CH_2MgBr} (bromoetano/Mg) sobre o aldeído propanal, seguida de hidrólise ácida, resultando em \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3}.