Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
1-Fenilcicloexanol
Passo 1
O enunciado pede para sintetizar o álcool secundário 1-fenilcicloexanol a partir de uma reação de Grignard em um aldeído ou cetona. O conteúdo é sintese orgânica por adição nucleofílica de reagente de Grignard a uma carbonila, seguida de hidrólise ácida para liberar o álcool.
Passo 2
Fazendo análise retroquímica, vemos que a ligação C–C nova se forma entre o anel fenólico e o carbono carbonílico. Assim, a carbonila de partida deve ser a cetona ciclica “ciclohexanona” e o reagente de Grignard deve fornecer o grupo fenil (\mathrm{Ph}^-). A disconexão é:
Em seguida adicionamos a ciclohexanona ao reagente de Grignard, mantendo a mistura em éter anidro e temperatura controlada. O nucleófilo fenil ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário alcóxido: