Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
1-Fenilcicloexanol

Passo 1

O enunciado pede para sintetizar o álcool secundário 1-fenilcicloexanol a partir de uma reação de Grignard em um aldeído ou cetona. O conteúdo é sintese orgânica por adição nucleofílica de reagente de Grignard a uma carbonila, seguida de hidrólise ácida para liberar o álcool.

Passo 2

Fazendo análise retroquímica, vemos que a ligação C–C nova se forma entre o anel fenólico e o carbono carbonílico. Assim, a carbonila de partida deve ser a cetona ciclica “ciclohexanona” e o reagente de Grignard deve fornecer o grupo fenil ( \mathrm{Ph}^-). A disconexão é:
\begin{array}{ccc} \text{1-fenilcicloexanol} &\longleftarrow& \text{ciclohexanona} + \text{Ph–MgBr} \end{array}

Passo 3

Preparamos o reagente de Grignard fenil-magnésio brometo reagindo bromobenzeno com magnésio metálico em éter anidro:
\mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{Mg} \xrightarrow[\text{éter anidro}]{\;} \mathrm{C_6H_5MgBr}é

Passo 4

Em seguida adicionamos a ciclohexanona ao reagente de Grignard, mantendo a mistura em éter anidro e temperatura controlada. O nucleófilo fenil ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário alcóxido:
\mathrm{C_6H_{10}O} + \mathrm{C_6H_5MgBr} \longrightarrow \mathrm{C_6H_{10}–C(OMgBr)–C_6H_5}

Passo 5

Por fim, faz-se hidrólise ácida (por exemplo, \mathrm{H_3O^+}) para protonar o alcóxido e gerar o álcool desejado:
\mathrm{C_6H_{10}–C(OMgBr)–C_6H_5} + \mathrm{H_3O^+} \longrightarrow \text{1-fenilcicloexanol} + \mathrm{Mg^{2+}} + \mathrm{Br^-}

Resposta

Reação de Grignard:
  1. \mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{Mg} \xrightarrow{\text{éter anidro}} \mathrm{C_6H_5MgBr}é
  2. \mathrm{C_6H_{10}O} \;(\text{ciclohexanona}) + \mathrm{C_6H_5MgBr} \to intermediário alcóxido
  3. Hidrólise ácida ( \mathrm{H_3O^+}) \to 1-fenilcicloexanol

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