Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
1-Butanol

Passo 1

O objetivo é sintetizar o álcool primário \text{1-butanol} ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}) a partir de uma reação de Grignard com um aldeído ou cetona. Vamos usar a teoria de reagentes de Grignard, que envolve a formação de um nucleófilo R\text{–MgX} capaz de atacar o carbono carbonílico e, após hidrólise ácida, gerar um álcool.

Passo 2

Para obter um álcool com quatro carbonos em cadeia linear, notamos que a adição de um grupo R a formaldeído \bigl(\mathrm{H_2C=O}\bigr) gera um álcool primário segundo a equação geral
R\text{–MgX} + \mathrm{H_2C=O} \;\xrightarrow{\text{EtO}^-,\text{éter}}\; RCH_2OMgX \quad\overset{\text{H}_3\text{O}^+}{\longrightarrow}\; RCH_2OH.é
Como queremos RCH_2OH = \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}, devemos escolher R = \mathrm{CH_3CH_2CH_2}.

Passo 3

Preparamos o reagente de Grignard correspondente ao radical propila:
\text{1-bromopropano}\;(\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}) \;\xrightarrow{\text{Mg},\;\text{éter}}\; \mathrm{CH_3CH_2CH_2MgBr}.é

Passo 4

Fazemos a reação do propil-magnésio brometo com formaldeído puro em éter anidro:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2MgBr} + \mathrm{H_2C=O} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr}.

Passo 5

Por fim, realiza-se a hidrólise ácida do intermediário organomagnésio:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr} \;\xrightarrow{\mathrm{H_3O}^+}\; \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} \;+\;\text{MgBrOH},
obtendo-se assim o \text{1-butanol}.

Resposta

Para sintetizar \text{1-butanol}, use:
(1) 1-bromopropano para gerar \mathrm{CH_3CH_2CH_2MgBr},
(2) adicione formaldeído em éter anidro,
(3) faça hidrólise ácida para obter \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}.

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