Como você prepararia os compostos abaixo listados a partir de benzeno no melhor rendimento e no menor número de etapas possível?
2-cloro-nitro-benzeno ;

Passo 1

O enunciado pede a síntese de 2-cloro-nitrobenzeno a partir de benzeno, buscando o melhor rendimento e o menor número de etapas. O conteúdo usado será substituição eletrofílica aromática, especificamente halogenação seguida de nitratação, e depois separação dos isômeros formados.

Passo 2

Primeiro, fazemos a cloração do anel para obter clorobenzeno. Reagimos benzeno com \text{Cl}_2 na presença de \text{FeCl}_3 (catalisador de Lewis), seguindo o mecanismo de halogenação eletrofílica aromática:
\text{C}_6\text{H}_6 \;\xrightarrow[\text{cat.}]{\text{Cl}_2/\text{FeCl}_3}\;\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}

Passo 3

Em seguida, nitramos o clorobenzeno. Como o substituinte cloro é diretor orto/para, ao tratarmos com uma mistura nitrante ( \text{HNO}_3 e \text{H}_2\text{SO}_4), formam-se principalmente 2-cloro-nitrobenzeno (orto) e 4-cloro-nitrobenzeno (para):
\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \;\xrightarrow{\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4}\; o\text{-}\!/\!p\text{-}\text{Cl–NO}_2

Passo 4

Por fim, separam-se os isômeros orto e para. O 2-cloro-nitrobenzeno cristaliza mais facilmente e pode ser isolado por recristalização a partir de solvente apropriado (por exemplo, etanol).

Resposta

1. Cloração: benzeno + \text{Cl}_2/\text{FeCl}_3 \to clorobenzeno
2. Nitratação: clorobenzeno + \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4 \to mistura orto/para
3. Recristalização: isolar 2-cloro-nitrobenzeno (orto)

Exercícios relacionados