Como você prepararia os compostos abaixo listados a partir de benzeno no melhor rendimento e no menor número de etapas possível?
3-cloro-nitro-benzeno
Passo 1
O enunciado pede que a partir de benzeno preparemos o 3-cloro-nitro-benzeno, ou seja, o isômero meta em que um grupo nitro (\text{–NO}_2) e um átomo de cloro estão separados por uma posição meta. O conteúdo principal é reação de substituição eletrofílica aromática (RESA), usando nitratação (grupo meta-diretor) e halogenação. Vamos buscar a sequência com o maior rendimento e o menor número de etapas.
Passo 2
Aplicar primeiro a nitratação em benzeno. O grupo nitro é fortemente desativante e meta-diretor, garantindo que um eventual segundo substituinte caia preferencialmente na posição meta. Reagimos benzeno com mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados:
Em seguida, fazemos a cloração de nitrobenzeno. Como \text{–NO}_2 dirige meta, a reação com \ce{Cl2} em presença de \ce{FeCl3} (ou \ce{AlCl3}) produz majoritariamente o 3-cloro-nitro-benzeno: