Como você prepararia os compostos abaixo listados a partir de benzeno no melhor rendimento e no menor número de etapas possível?
2-cloro-nitro-benzeno ;
Passo 1
O enunciado pede a síntese de 2-cloro-nitrobenzeno a partir de benzeno, buscando o melhor rendimento e o menor número de etapas. O conteúdo usado será substituição eletrofílica aromática, especificamente halogenação seguida de nitratação, e depois separação dos isômeros formados.
Passo 2
Primeiro, fazemos a cloração do anel para obter clorobenzeno. Reagimos benzeno com \text{Cl}_2 na presença de \text{FeCl}_3 (catalisador de Lewis), seguindo o mecanismo de halogenação eletrofílica aromática:
Em seguida, nitramos o clorobenzeno. Como o substituinte cloro é diretor orto/para, ao tratarmos com uma mistura nitrante (\text{HNO}_3 e \text{H}_2\text{SO}_4), formam-se principalmente 2-cloro-nitrobenzeno (orto) e 4-cloro-nitrobenzeno (para):
Por fim, separam-se os isômeros orto e para. O 2-cloro-nitrobenzeno cristaliza mais facilmente e pode ser isolado por recristalização a partir de solvente apropriado (por exemplo, etanol).