Como você prepararia no menor número de etapas possível, cada um dos ácidos carboxílicos a seguir? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.
a) (CH3)3 CCO2 H a partir do (CH3)3 CCl
b) CH3 CH2 CH2 CO2 H a partir do CH3 CH2 CH2 Br

Passo 1

O objetivo é converter haletos de alquila em ácidos carboxílicos com o menor número de etapas. O método mais curto usa duas etapas gerais para cada substrato:
  1. Substituição nucleofílica por cianeto ( CN^-) para formar o nitrilo correspondente.
  2. Hidrólise ácida (ou básica seguida de acidificação) do nitrilo para gerar o ácido carboxílico.

Passo 2

Formação dos nitrilos a partir dos haletos:
(a) Para (CH3)3CCl:
(CH3)3CCl ;+; KCN;xrightarrow[EtOH, refluxo] ;(CH3)3CCequivN;+;KCl
(b) Para CH3CH2CH2Br:
CH3CH2CH2Br;+;KCN;xrightarrow[EtOH, refluxo] ;CH3CH2CH2CequivN;+;KBr
Em (a) a reação prossegue por via SN1 (terciário), e em (b) por via SN2 (primário).

Passo 3

Hidrólise dos nitrilos e acidificação:
(a)
(CH3)3CCequivN ;xrightarrow[H2O,;HCl,;De<a] ; (CH3)3CCO2H ;+;NH4Cl
(b)
CH3CH2CH2CequivN ;xrightarrow[H2O,;HCl,;De<a] ; CH3CH2CH2CO2H ;+;NH4Cl

Resposta

(a)
  1. (CH3)3CCl + KCNxrightarrowEtOH, refluxo(CH3)3CCequivN
  2. (CH3)3CCequivNxrightarrowH2O,,HCl,,De<a(CH3)3CCO2H
(b)
  1. CH3CH2CH2Br + KCNxrightarrowEtOH, refluxoCH3CH2CH2CequivN
  2. CH3CH2CH2CequivNxrightarrowH2O,,HCl,,De<aCH3CH2CH2CO2H

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