Como você prepararia os seguintes compostos a partir do benzeno, utilizando uma reação de substituição do íon diazônio?
Ácido p-bromobenzóico
Passo 1
O enunciado pede para preparar o ácido p-bromobenzoico a partir de benzeno, usando reações de substituição via íon diazônio. O que vamos precisar: reações de eletrofilização aromática (bromação e nitração), redução de nitro para amina, diazotização para formar o sal de diazônio e, finalmente, reação de Sandmeyer com CuCN para introduzir –CN, seguida de hidrólise do nitrilo para ácido carboxílico.
Passo 2
Bromação do anel para obter bromobenzeno. A reação é uma eletrofilização aromática em que o bromo, ativado por FeBr_{3}, ataca o anel:
Nitração do bromobenzeno para formar nitrobromobenzeno, com predomínio do produto para (devido ao caráter orto/para-diretor do substituinte Br, sendo o para majoritário):