Isomeria Óptica

Teoria Completa

A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só acontece em moléculas quirais. Essa palavrinha quiral se refere a ausência de simetria, ou seja, molécula assimétricas.

Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem especular, então não são superponíveis. Existem vários exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza. Dois exemplos comuns são: cristais quirais e as mãos.

Muitos conceitos novos ao mesmo tempo né? Mas vamos com calma que vai dar bom.

Quiralidade

Tipo de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra e como foi dito ocorre naquelas que não possuem simetria. Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho porque elas não possuem plano de simetria. Vê esse exemplo aqui:

A molécula de CHBrCLF quando posta diante de um espelho, a imagem especular será diferente dela, não apresentando nenhum plano de simetria, então é denominada molécula assimétrica ou molécula quiral.

Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular causado por algum fator estrutural.

No caso o fator estrutural são as ligações e consequentemente os ligantes que o carbono tem. Resumindo, um carbono quiral é aquele que possui QUATRO LIGANTES DIFERENTES! Ah, a quiralidade é representada por um * !

Isômeros Ópticos

Existem duas classes de isômeros ópticos:

I.Enantiômeros: estereoisomeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem. Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros.

Os enantiômeros possuem propriedades físicas, como p.f., p.e., densidade, índice de refração e etc, IDÊNTICAS. Por isso é sempre muito difícil separa-los. Falando química e biologicamente, eles podem ser completamente diferentes. Por exemplo esses compostos aqui:

São compostos com estruturas praticamente iguais onde a posição diferente do substituinte levam a comportamento diferentes, como quando interagem com a luz polarizada e desviam a mesma para a direita ou para esquerda. Isso fica para daqui a pouco.

II.Diastereoisômeros: estereoisomeros que não são imagens especulares um do outro e que não se superpõem. Possuem propriedades físicas e químicas diferentes, portanto, podem ser facilmente separados por métodos físicos tradicionais.

Percebe que os ligantes não estão “refletidos”? Se sim, shoooooww!

Mas para entender a diferença entre o diastereoisomero e o enantiomero e deixar tudo o mais esclarecido possível, é melhor coloca-los lado a lado:

Repara que a dupla rosa e a azul são enantiômeras porque são imagens uma da outra, melhor dizendo – não são espelhadas, e não são sobreponíveis, mas quando o rosa é comparado com o preto vê-se que elas não são imagem uma da outra e também não são sobreponíveis, logo são diastereoisomeros! Sacou?

MACETE: O primeiro lance é sempre imaginar que a molécula está de frente para um espelho. Se a outra molécula for sua imagem especular, ótimo, são enantiômeros. Se não, ótimo também, são diastereoisômeros.

Luz Polarizada

A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos planos de vibração, já uma luz polarizada possui um único plano de vibração.

A luz pode ser polarizada por várias substâncias, tanto naturais quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores. Show, mas qual a conexão com o que temos falado até agora? TUDO.

Uma das principais características de uma molécula quiral é a capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. Substâncias com essa característica são opticamente ativas. O aparelho utilizado para medir esse desvio é conhecido como polarímetro. Então, moléculas simétricas são opticamente inativas e as quirais são opticamente ativas.

Adivinha só, os enantiômeros são moléculas assimétricas (quirais) portanto desviam o plano da luz polarizada com o mesmo desvio angulas, mas em sentidos opostos:

Uma mistura que contenha um par de enantiômeros (50% dextrogiro + 50% levogiro) é uma mistura racêmica ou racemato. E como ela leva um composto que desvia para direita e outro que desvia para a esquerda, a mistura em si é opticamente inativa por compensação externa.

- E dá para calcular quanto isômeros ópticos e racêmicos um compostos possui?

Sim! Através dessa formulinha:

Na hora de trocar o n por um valor é sempre bom conferir os ligantes dos carbonos e ter certeza que ele entra na categoria de carbono quiral/assimpetrico, show?

SÓ MAIS UMA COISINHA PRA FINALIZAR:

Quando aparecer substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais, teremos um estereoisômero inativo denominado meso. O isômero meso é um caso particular no qual a molécula possui carbonos assimétricos ligados a quatro grupos diferentes e mesmo assim é aquiral. O meso só existe em moléculas que possuem números pares de carbonos assimétricos.

Expandir

Exercício Resolvido #1

Elaboração própria.

Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade óptica, devemos substituir os grupos R e R’ por:

  1. Metil, etil
  2. Etil, propil
  3. Hidroxila, metil
  4. Metil, metil
  5. Metil, hidrogênio
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Passo 1

Vamos entender o que tem na estrutura para poder escolher quais serão os melhores substituintes.

No carbono em que a questão pede pra deixar quiral, já tem um metil ligado à esquerda e á direita tem uma carbonila (-COH). Se já tem esses dois e não pode repetir ligantes, porque um carbono quiral é aquele com quatro ligantes diferentes, já são desconsideradas as opções A, C, D e E, porque todas tem metil.

Resposta

Letras B.

Exercício Resolvido #2

Elaboração própria.

Dos ácidos orgânicos abaixo, apresentam isômeros ópticos somente:

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Passo 1

Logo de cara não se assuste com essas estruturas, lembre que um carbono para apresentar isomeria óptica ele precisa de que? Quatro ligantes DIFERENTES!! Sim, em capslock por que essa palavrinha mágica é muuuuuuuuuito importante.

Graças a ela você mata esse questão em dois segundos. Procura dentro daquelas quatro estruturas os carbonos que tem quatro ligantes diferentes:

1º Já corta todos aqueles que forem CH2 porque te diz que tem dois hidrogênios ligados, ou seja, não são ligantes diferentes.

Passo 2

2º Corta os carbonos que fizerem duplas ligações! De novo, você precisa de quatro ligantes, se o carbono faz uma ligação dupla ele terá apenas 3 ligantes.

Passo 3

3º Agora analisa os carbonos que sobraram e vê se realmente tem quatro ligantes diferentes:

O ácido orgânico I tem os ligantes 1 e 4 iguais, então é importante sempre ter muita atenção! Portanto o único ácido com carbono quiral é o II.

Fechou? FECHOOOOOOOOOOOOOU!

Resposta

Ácido II.

Exercício Resolvido #3

Elaboração própria.

A molécula da anfetamina apresenta isomeria óptica, já que possui um carbono quiral. Qual o número representa o carbono em questão?

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Passo 1

Pensa aqui comigo, o comando da questão é encontrar o carbono quiral que faz a estrutura ter a isomeria óptica, certo?

Para saber quem é esse carinha, antes de mais nada, precisa saber o que faz um carbono ser quiral. E agora rufem os tambores.. a resposta é: 4 ligantes diferentes!

Ou seja, pode cortar da lista todos os carbonos que apresentarem duplas ligações ou foram CH2/CH3.

Passo 2

Vamos pegar os nossos pré requisitos de quiralidade e aplicar na estrutura?

Passo 3

Sobrou o carbono do número 8! Então por eliminação já temos a resposta, mas vamos analisar só ele para ver se realmente ele ta dentro do que queremos.

Olha olhaa! Realmente o número 8 tem quatro ligantes diferentes! 😊

Resposta

Número 8

Exercício Resolvido #4

Elaboração própria.

Dos compostos representados abaixo, determine quais deles apresentam um carbono assimétrico ou quiral:

  1. 3-cloropentano
  2. 2-bromobutano
  3. 3-metil-hexano
  4. 2-metilpropano
  5. 2-cloropentano
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Passo 1

Primeiríííííssima coisa a se fazer é montar as fórmulas estruturais!

Passo 2

Beleza, já podemos procurar o nosso carboninho quiral! Ele será aquele com quatro ligantes diferentes, hein?!

Sabendo disso, todos os CH3 e CH2 podem ser cortados!

Sobraram só os carbonos marcados em azul.

Passo 3

Para não confudir vamos desconsiderar as marcações em vermelho e começar a analisar os ligantes dessas carbonos circulados!

A letra A mostra que o carbono faz quatro ligações, maas os ligantes 2 e 4 são iguais. Repara só!

Então, corta esse composto da nossa listinha.

A letra B, já entra no nosso esqueminha de quatro ligantes diferentes!! Uhuuullll, vai pra listinha de respostas corretas.

A letra C também entra na nossa listinha, né? Um carbono com quatro ligantes diferentes.

Putss, essa letra D é uma vacilona! Tem três ligantes exatamente iguais, então pode ser descartada.

Ebaaaaa, temos uma última estrutura para entrar na nossa listinha!

Resposta

Letras B, C e E.

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Indique com um asterisco os carbonos assimétricos presentes no composto abaixo:

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Passo 1

Os carbonos assimétricos é o mesmo que dizer carbono quiral, beleza?

Se é a mesma coisa, então precisamos encontrar carbonos com quatro ligantes diferentes! 😊

Ou seja, quatro ligações diferentes = quatro ligações simples. Carbono com dupla ligação já podem sair do nosso rolê.

Passo 2

Olhando carbono a carbono, já desconsiderando os que fazem ligação dupla ou são CH2/CH3, temos:

Sobram esses quatro carbonos!

Passo 3

Vendo o C1:

Esse primeiro carbono quaaaaaaase é quiral! Só que tem dois hidrogênios ligados a ele, então estragou a festinha. O C1 não é quiral.

Vendo o C2:

OPA! OPA! OPA!

Quatro ligantes diferentaços!! O carbono 2 é quiral! 😊

Vendo o C3:

O terceiro carbono também apresenta quatro ligantes diferentes, então também é quiral. 😊

Passo 4

Resumindo tudo o que obtivemos até agora, os quirais são: C2 e C3!

Como todo carbono quiral é representado com um asterisco (*), inclusive como foi pedido no enunciado, agora é só desenhar a estrutura e marcar!

Resposta

Exercício Resolvido #6

Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Qual das seguintes substâncias têm carbonos assimétricos?

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Passo 1

Vamos começar relembrando o seguinte: carbono assimétrico ou quiral é aquele que precisa ter quatro ligantes diferentes! Show de bola! Então vamos olhar letra por letra agora!

Passo 2

No primeiro composto, já vamos eliminar o primeiro, segundo e quarto carbonos, pois eles estão ligados a outros 2 ou 3 hidrogênios. Beleza? Já o terceiro carbono faz ligação com um hidrogênio, um cloro, um C H 3 e um C H 2 C H 3 . Então o terceiro carbono é assimétrico, pois possui três ligantes diferentes.

Passo 3

No segundo composto, temos quatro carbonos que fazem ligações com mais de um hidrogênio. Então de cara esses não podem ser assimétricos! E o seu terceiro carbono, faz ligação com dois C H 3 o que também impede que ele seja um assimétrico.

Passo 4

No terceito composto, eliminando todos os carbonos que apresentam mais de um hidrogênio ligado, nos resta apenas o terceiro carbono. Ele faz ligações com o C H 3 C H 2 , com o Bromo, com um C H 3 e com C H 2 C H 2 C H 3 . Então vemos que o terceiro carbono é assimétrico! Show! Conseguimos!

Resposta

O primeiro e o terceiro compostos possuem carbonos assimétricos.

Exercício Resolvido #7

BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?

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Passo 1

Vamos relembrar? Partiu! Os enantiômeros são compostos quase iguais que possuem o substituinte em uma posição diferente. Então vamos olhar quais apresentam essa característica!

Passo 2

Olhando a letra A, vemos que apenas a posição dos substituintes foram alteradas, portanto são enantiômeros!

Passo 3

O mesmo acontece na letra B, apenas a posição dos substituintes foram alteradas, então eles também são enantiômeros!

Passo 4

Na letra C, a posição dos substituintes também foram alteradas! Olha isso! Eles também são enantiômeros!

Passo 5

Por último, mas não menos importante! Na letra D, a impressão é que a molécula apenas foi rotacionada, logo a posição dos substituintes estão diferente! Enantiômeros!!

Resposta

Todas as opções apresentam pares de enantiômeros!

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