Isomeria Plana

Teoria Completa

Fala aí, galera! A nossa conversinha nesse tópico é sobre Isomeria Plana! Vamos entender melhor do que se trata e para que ela serve. Bom, o próprio nome já dá uma dica e nos ajuda a matar essa charada: ISO significa ‘igual’ e MERO significa ‘parte’. Então temos que isomeria se trata de partes iguais de alguma coisa. Como estamos dentro da Química, essas partes iguais estarão relacionadas com as molequinhas nossas de cada dia.

Isomeria: Conceito

- A Isomeria Plana ocorre entre as substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferentes tanto estruturalmente quanto nas propriedades químicas e físicas. Então, a partir de agora, toda vez que essas molequinhas se encaixarem nesse requisito você as chamará de isômeros.

Para entender melhor, olha aqui esse exemplo:

Uma substância pertence à família dos álcoois e a outra à dos éteres. O álcool etílico é líquido e entra em ebulição por volta dos 98 ° C , já o éter metílico é um gás que se liquefaz a - 24 ° C . A existência de ambas as substâncias com a mesma fórmula molecular, é explicada pela diferença na estrutura molecular, ocasionada por distribuições atômicas diferentes.

A isomeria plana vai sempre trazer a troca de posição de alguma coisa na estrutura da molécula. Assim essa isomeria é subdividida em:

Isomeria de Cadeia

Esse tipo de isomeria ocorre quando dois compostos possuem a mesma fórmula molecular e pertencem à mesma função orgânica, se diferenciando apenas quanto ao tipo de cadeia carbônica. Puxa lá da sua mente e se lembra que existem algumas classificações de cadeias, as quais a isomeria de cadeia vai girar em torno, mas não esquenta que tem uns exemplos listados aqui abaixo para ajudar.

Isomeria de Posição

Nela os compostos pertencem à mesma função orgânica, possuem o mesmo tipo cadeia carbônica, maaaaaaas há uma variação em relação a algum tipo de elemento dentro da estrutura. Essa variação pode ser: posição de grupo de átomos, insaturação ou ramificação. Saca só os exemplos da tabelinha mágica.

Obs.: A isomeria de posição de um heteroátomo é também conhecida como isomeria de Compensação ou Metameria. Só para vocês ficarem bem ligadinhos, por que pode cair numa questão de prova/exercício!

Isomeria de Função

Essa lindeza aqui, ao contrário do que temos visto, traz os compostos com a mesma fórmula molecular mas que se diferenciam por pertecerem a funções orgânicas diferentes. Os casos principais andam sempre nos seguintes pares:

  • Aldeído – cetona: Fórmula molecular C 4 H 8 O
  • Álcool – Éter: Fórmula molecular C 4 H 10 O
  • Ácido carboxílico – Éster: Fórmula molecular C 3 H 6 O 2
  • Álcool aromático – Fenol: Fórmula molecular C 7 H 8 O
  • Essa foi a nossa última categoria da Isomeria Plana! Agora pra ficar craque mesmo tem que ir ali nos exercecícios praticar, então bora lá!

    IH! PERA! TEM CENAS PÓS CRÉDITOS!

    Só para finalizar com chave de ouro esse tópico, juro que está acabando, se liga aqui! Existe dentro da isomeria de função um tipo muito especial de isomeria, por isso é bem importante saber diferenciar para não cair na trap. Estou falando da Tautomeria!

    Na tautomeria os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico porque só acontecem em solução. Você só precisa saber os dois principais tipos, que são entre:

  • Cetona e Enol (Equilíbrio Cetoenólico):
  • Aldeído e Enol (Equílibrio Aldoenólico):

Sem surtos com os esquemas porque você vai entender o que está acontecendo agora!

Conforme mostram as setinhas acima, o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila, produzindo uma substância pertencente à outra função. Depois que há essa formação, a eletronegatividade do oxigênio (que é bem forte) fala assim: rapaz! Volta aqui com os meus elétrons! Com isso a dupla entre o carbono que é fraca, se desloca para o oxigênio de novo e voltamos a ter o primeiro composto.

AGORA SIM ACABOU! Pega todo esse conhecimento aqui e treina nos exercícios propostos! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

Elaboração própria.

Dados os compostos abaixo:

Quais substâncias são isômeros?

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Passo 1

Vamos puxar lá da memória a principal razão para que as substâncias sejam consideradas isômeros! E, aí? Lembrou?

Se você tava pensando em “precisam ter a mesma fórmula molecular”, ACERTOU! 😊

Então como o comando da questão não te pede para dizer que tipo de isomeria, é só descobrir aqueles que apresentam a mesma fórmula molecular! Bora lá

Passo 2

Como as estruturas estão na forma bastão, a melhor forma de prosseguir e evitar qualquer delizes bobo, é reescrevendo as substâncias para a sua fórmula estrutal, assim óh:

Passo 3

Agora é só contar quantos átomos de cada elemento e montar as suas fórmulas moleculares.

  1. C 3 H 8 O
  2. C 3 H 6 O
  3. C 3 H 8 O
  4. C 3 H 8 O

Resposta

Letras A,C e D.

Exercício Resolvido #2

Elaboração própria.

Analise os compostos com a fórmula C 3 H 8

Entre eles ocorre isomeria de:

  1. Posição
  2. Função
  3. Cadeia
  4. Tautomeria
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Passo 1

A primeiríssima coisa a se fazer é olhar para as duas estruturas e entender qual a diferença entre elas. Logo de cara da para ver que o grupo hidroxila (OH) muda de posição.

Passo 2

Se o OH muda de posição, dentre os três principais grupos de isomeria plana que existem, qual é aquela que trabalha com a mudança de posição de insaturações, grupos funcionais e ramificações?

Se a tua resposta foi Isomeria de Posição, você acertou!!!! 😊

Resposta

Letras A.

Exercício Resolvido #3

Elaboração própria.

Identifique qual dos pares a seguir apresenta isomeria de função .

  1. Butano e Metilpropano
  2. Etanol e Éter dimetílico
  3. Ácido butanóico e Ácido 2-metilpropanóico
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Passo 1

Sabemos que os compostos para serem considerados como isômeros precisam ter a mesma fórmula molecular. Então, para começar vamos lembrar das diferenças entre os três principais tipos de Isomeria Plana:

Isomeria de cadeia: mesma função orgânica + diferentes tipos de cadeias.

Isomeria de posição: mesma função orgânica + diferentes posições de heteroátomos ou insaturações.

Isomeria de função: diferentes funções orgânicas.

Passo 2

Então o que vamos procurar naqueles pares ali é aquele que mostra duas funções diferentes:

  1. Ambas as estruturas pertencem à função orgânica Hidrocarboneto, então não preenche o nosse pré-requisito de ‘funções diferentes’. Aqui é um exemplo de isomeria plana de cadeia. Então, próóóóóximo..
  2. Olha olha o que temos aqui! Dois compostos de funções orgânicas diferentes! O etanol é da família dos álcoois e o éter dimetílico é da família dos éteres! Achamos a isomeria plana de função.
  3. Com isso, você já matou a sua questão! O grande lance aqui é saber o que é a isomeria de função e entender o que diferencia uma função orgânica da outra. Sabendo esses dois, só de ler as alternativas já daria para acertar a questão! 😊

    Nada de deixar a letra c de fora, tadinha. É bom para praticar mais um pouco.

  4. Aqui os compostos são dois ácidos e apresenta isomeria plana de cadeia

Resposta

Letra B.

Exercício Resolvido #4

Adaptado de ATKINS, P., JONES, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente, 3ª edição, Bookman, 2006 – Porto Alegre – p. 769.

Desenhe as fórmulas estruturais de todos os isômeros dos alcanos de fórmula C 5 H 12 .

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Passo 1

Nosso primeio passo aqui é lembrar o que são alcanos, então vamos lá.

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, possuem apenas átomos de carbono e hidrogênio e ligações simples (por isso o ‘saturado’ ali no nome, sacou 😉) em sua composição.

Passo 2

Olhando para a fórmula molecular que o enunciado deu, C 5 H 12 , vamos montar o primeiro isômero de cadeia carbônica normal com cinco carbonos:

O pentano será a nossa base para descobrir os outros isômeros!

Passo 3

Agora que temos a nossa base, você precisa pensar em quais rearranjos podem ser feitos no pentano para descobrir os próximos isômeros, ok? Mas pensa aqui comigo, o enunciado não disse que tipo de isomeria ele estava falando, só disse que eram isômeros de alcanos. Isso é o suficiente para descobrir? COM CERTEZA!!

Existem três tipos principais de Isomeria Plana:

- Isomeria de Cadeia

- Isomeria de Posição

- Isomeria de Função

Só queee, esses dois últimos abordam a mudança de uma insaturação ou heteroátomo dentro da estrutra e funções diferentes, respectivamente. Isso interessa pra gente já que estamos falando de Alcanos? Não, então é hora de dar tchau a essas duas opções e focar só na Isomeria de Cadeia.

Passo 4

Resumindo as nossas informações, vamos usar a isomeria de cadeia para descobrir os próximos isômeros do nosso alcano, ou seja, como já temos o nosso composto de cadeia normal, falta só descobrir os isômeros ramificados!!

Para criar uma ramificação, se tira um carbono da estrutura principal e a mesma passa de 5 para 4 carbonos. Essa carbono chamado metil vai se ligar aos carbonos da cadeia principal, mas agora no papel de radical, se liga:

Aí você pode estar se perguntando: pô, posso colocar esse radical nas posições de carbono 1 ou 4? Nããão! Porque “radicais” acrescentados em pontas de cadeias não atuam como radicais e sim como carbonos da cadeia principal. Desenha ai na sua folhinha e vê se você não chega de novo no pentano. 😊

E adicionando o metil tanto na posição de carbono 2 quanto na de carbono 3, você chega na mesma molequinha! É só você desenhar na sua folha o radical no carbono 2 e olhar a estrutura pelo verso da folhas. Fica igualzinha né?!

Passo 5

Se no passo anterior tiramos um carbono da cadeia principal, chegou a hora de tirar mais um!! Dessa forma, temos uma cadeia principal com 3 carbonos e dois radicais para gente ‘encaixar’ na estrutura.

Esses radicais vão se encaixar em duplas, tipo assim:

- Setinha 1 + Setinha 2

- Setinha 1 + Setinha 3

Depois de desenhar essas molequinhas lindas é só correr pro abraço porque é questão garantida! 😉

Resposta

No total são 4 isômeros de fórmula molecular C 5 H 12 .

3.

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Analise as substâncias a seguir e diga quais são isômeros entre si.

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Passo 1

Já estamos craques e sabemos que os compostos só são isômeros se apresentarem a mesma fórmula molecular, certo?😊

A primeira coisa é escrever suas fórmulas moleculares.

Só que antes de mais nada, lembra que esses compostos aromáticos estão na sua fórmula bastão, então cada vértice (marcado pelos pontinhos verdes) é um carbono. Além disso, os hidrogênios (marcados em laranja) ficam escondidos quando são aqueles que completam a valência do carbono.

Passo 2

Agora sim, vamos ao que interessa: as fórmulas moleculares!

  1. C 8 H 10
  2. C 8 H 10
  3. C 8 H 10
  4. C 8 H 10

Passo 3

IHHHHHHHH! Todos tem exatamente a mesma fórmula molecular, então fechou né? Todos são isômeros?

A Mônica está certa! Nem todos são isômeros.

Repara só nas estruturas I e III, eles são exatamente o mesmo composto só que o I tem os radicais para cima e o III os radicais para baixo, como se tivesse apenas rotacionado a molécula alguns graus para a esquerda! Sacou?

Passo 4

Chegamos no GRAND FINALE!

Entendendo que o I e III são o mesmo composto, você tem dois possíveis conjuntos de resposta:

I ,   I I   e   I V   o u   I I ,   I I I   e   I V

Resposta

I ,   I I   e   I V   o u   I I ,   I I I   e   I V

Exercício Resolvido #6

Elaboração própria.

Identifique o tipo de isomeria plana que ocorre nos compostos orgânicos abaixo:

  1. Ácido propanóico e Metanoato de Etila.
  2. Oct-2-eno e Oct-3-eno.
  3. Etóxietano e Metóxipropano.
  4. Etilamina e Dimetilamina.
  5. Ciclobutano e But-2-eno.
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Passo 1

Vamos relembrar os tipos de isômeros planos? Partiu!

Temos a isomeria de cadeia, de posição, de função e a tautomeria. Beleza?!

Agora olhar detalhadamente cada composto.

Passo 2

Começando pela letra A:

Podemos ver que ambos, têm a mesma fórmula molecular, porém apresentam funções diferentes. O primeiro é um ácido carboxílico e o segundo um éster. Logo, eles possuem isomeria de função!

Passo 3

Na letra B, temos o seguinte:

Vemos que a diferença de um para o outro se encontra na posição da dupla ligação, portanto esta é uma isomeria de posição. Tranquilo? Então vamos continuar!

Passo 4

Na letra C, temos:

Podemos perceber que a diferença das duas está na posição do heteroátomo de oxigênio, logo apresentam uma isomeria de posição ou Metameria!

Passo 5

Já na letra D:

Neste caso, apesar de as duas apresentarem a mesma função, elas se encontram em posições diferentes. Portanto, é uma isomeria de posição.

Passo 6

Já na letra E:

Neste último caso, os dois compostos orgânicos apresentam cadeias diferentes, sendo uma fechada e outra aberta. Então, podemos identificar como uma isomeria de cadeia!

Resposta

  1. Isomeria de função
  2. Isomeria de posição
  3. Metameria
  4. Isomeria de posição
  5. Isomeria de cadeia

Exercício Resolvido #7

Adaptado de REIS, M., Química Integral, Editora FTD S. A., São Paulo,1993.

Dê todos os isômeros planos de fórmula C 4 H 10 O , indique o nome, a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem.

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Passo 1

Temos que lembrar os tipos de isômeros planos: de cadeia, de posição, de função e a tautomeria. Show! Então vamos iniciar com uma fórmula estrutural e depois vamos modificando e encontrando isômeros, beleza? Então partiu!

Passo 2

O primeiro que montamos, tem como grupo funcional o álcool, seu nome é butan-1-ol.

Olhando para ele podemos identificar um isômero de posição, basta mudar a posição do -OH, vamos ver?

Passo 3

Nesse caso teremos um álcool com o nome butan-2-ol.

Vamos lembrar que alterar a posição do -OH não faz mais diferença, pois começaremos a contagem da quantidade de carbonos onde o álcool tenha o menor número. Beleza? Então agora buscar isômeros de função? Vamos lá!

Passo 4

Nesse caso temos um éter, e seu nome é metóxi-propano.

E dele também podemos verificar um isômero de posição, vamos ver no próximo passo.

Passo 5

Nesse caso, também temos um éter, mas seu nome é Etóxi-etano.

Resposta

Chegamos a conclusão que com essa fórmula molecular nós teremos 4 isômeros planos:

Dois álcoois:

butan-1-ol

butan-2-ol

Dois éteres:

metóxi-propano

etóxi-etano

Exercício Resolvido #8

Adaptado de REIS, M., Química Integral, Editora FTD S. A., São Paulo,1993.

Verifique se os compostos abaixo possuem a mesma fórmula molecular. Caso isso se confirme, indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles.

metoxi-butano e etóxi-propano

ácido propanóico e etanoato de metila

propilamina e metil-etilamina

metil-propano e butano

etanal e etanol

2,2-dicloropropano e 1,2-dicloropropano

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Passo 1

Primeiro não vamos nos assustar com a quantidade de letras, beleza?! Vamos fazer juntos e vai ser tranquilo!

Temos que começar colocando as fórmulas moleculares de cada um, o próprio exercício já deu essa dica. Vamos lá? Vamos!

Passo 2

Vamos seguir na ordem do exercício, na letra A, temos dois éteres, então sabemos que eles apresentam um oxigênio separando a cadeia e que em cada lado tem a quantidade de carbono apontado pelo nome. Então no caso do metóxi-butano teremos:

C 5 H 12 O

E para o etóxi-propano teremos:

C 5 H 12 O

Passo 3

Agora com a fórmula molecular dos dois iguais, e sabendo que eles apresentam a mesma função. Podemos observar que a diferença deles está na posição do oxigênio. Beleza! Descobrimos o primeiro então! Se trata de uma isomeria plana de posição!

Passo 4

Na letra B, vamos fazer a mesma coisa, mas agora com o ácido propanóico:

C 3 H 6 O

e o etanoato de metila:

C 3 H 6 O

Olhando para eles vemos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas com funções orgânicas diferentes! Pronto, identificamos mais um tipo de isomeria: Eles apresentam a isomeria plana de função!

Passo 5

Bom, agora que já estamos craques em identificar a fórmula molecular e o tipo de isomeria, vamos fazer sem desenhar a fórmula estrutural? Vamos lá!

Na letra C temos o seguinte: propilamina e metil-etilamina, de cara vemos que os dois tem o mesmo grupo funcional, a amina (- N H 3 ). Na primeira identificamos que são três carbonos, pelo radical prop, ligados a amina. Então a fórmula molecular dele será: C 3 H 9 N . No caso da metil-etilamina, nós temos uma ramificação de um carbono conectada a uma cadeia principal de dois carbonos, então teremos C 3 H 9 N