Nomenclatura das funções oxigenadas

Teoria Completa

Agora vamos estudar as funções oxigenadas. Vale lembrar que na nomenclatura de cadeias com grupos funcionais a cadeia principal deve conter a função. Além disso, quando formos definir em qual lado começa a cadeia precisamos escolher o lado que gera os menores números para os grupos funcionais. A prioridade na hora de escolher a partir de onde começar a contagem dos carbonos da cadeia principal é:

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação

Então vamos começar com as funções!

Álcoois

Os álcoois apresentam o grupo funcional ligado a um carbono saturado de uma cadeia não aromática. Sua nomenclatura é bem parecida com a de alcanos, mas devemos substituir o sufixo O por OL.

Exemplos:

Fenol

Os fenóis são compostos aromáticos com a hidroxila ligada diretamente ao anel. Ele pode ser nomeado chamando a estrutura acima de fenol ou de hidróxi-benzeno. Assim, as cadeias possuem mais de uma possibilidade de nomenclatura.

Exemplos:

Éter

Os éteres são compostos que possuem um oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas. Na sua nomenclatura a menor cadeia aparece no início e recebe o sufixo ÓXI, enquanto que a maior cadeia parece no fim e recebe o sufixo ANO.

Exemplos:

Cetona

As cetonas apresentam uma dupla ligação entre um oxigênio e um carbono secundário. Sua nomenclatura é parecida com a nomenclatura de um alcano, mas com o sufixo ONA.

Exemplos:

Em alguns casos não precisamos indicar a posição da carbonila, pois só há uma posição possível.

Exemplos:

Aldeído

Os aldeídos apresentam uma dupla ligação entre um oxigênio e um carbono primário. Sua nomenclatura é parecida com a nomenclatura de um alcano, mas com o sufixo AL.

Exemplos:

Ácido carboxílico

Para nomear ácidos carboxílicos precisamos começar a nomenclatura com ÁCIDO e terminar com ÓICO.

Exemplos:

Éster

A nomenclatura do éster considera as duas cadeias carbônicas ligadas ao grupo funcional. A cadeia que possui o carbono que faz uma dupla com o oxigênio recebe o sufixo ATO e a cadeia ligada ao outro oxigênio recebe o sufixo ILA.

Exemplos:

Depois de tantas nomenclaturas é hora de colocar em prática e ver se aprendemos tudo! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013

Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes IUPAC:

a) 2,3 – Dicloro-4-metil-hexano

b) 3-Bromo-3-etil-4-metil-hexano

c) 3-Iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano

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Passo 1

vamos então determinar a estrutura do nosso primeiro composto

“2,3 – Dicloro-4-metil-hexano”

Começamos sempre pela cadeia principal, que sabemos ser uma cadeia com 6 átomos de carbono e sem nenhuma ligação dupla ou tripla essa informaçaõ foi dada pelo nome hexano apresentado.

Vamos então adicionar as ramificaçõe apontadas.

Passo 2

A segunda estrutura a ser determinada é:

“3-Bromo-3-etil-4-metil-hexano”

Começamos novamente cadeia principal, hexano apresentado.

Logo em seguida vamos completar a estrutura adicionando os radicais pendentes.

Passo 3

A terceira estrutura a ser desenhada é:

“3-Iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano”

Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o pentano.

Agora é só ir colocando as ramificações e radicais pendentes.

Resposta

Exercício Resolvido #2

USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013

Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes compostos:

a) Bromoacetona

b) 3,5 – Dinitrobenzenocarbaldeído

c) 2-Metil-3-heptanona

d) 3,5 –Dimetilcicloexanona

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Passo 1

Temos que descobrir a estrutura da.

“Bromoacetona”

Aqui temos um que de nomeclatura vulgar, e precisamos lembrar que acetona é o nome comum para a propanona, portanto esse composto vai ser obtido apartida da estrutura da propanona.

Falta abora ligar um átomo de bromo e como não foi especificada a posição dele é por que isso indifere afinal o composto vai ser o mesmo onde quer que coloquemos o Br.

Passo 2

A segunda estrutura a ser determinada é:

“3,5 – Dinitrobenzenocarbaldeído”

Começamos novamente cadeia principal, benzeno.

Logo em seguida vamos completar a estrutura adicionando os radicais pendentes.

Passo 3

A terceira estrutura a ser desenhada é:

“2-Metil-3-heptanona”

Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o heptano.

Agora é só ir colocando as ramificações e radicais pendentes.

Passo 4

A terceira estrutura a ser desenhada é:

“3,5 –Dimetilcicloexanona”

Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o cicloexano.

Agora adicionando as radicais metil nas posições 3 e 5 além da carbonila na posição 1 chegamso ao nosso composto.

Note que a carbonila não teve o número indicado pois não era necessário visto qeu a numeração deve começar por ela que é grupo de preferencia na contagem.

Resposta

Exercício Resolvido #3

Adaptado de SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C. B., Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. Rio de Janeiro, 2001, p. 121.

Dê nome ao seguinte alcano substituído:

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Passo 1

Nosso primeio passo aqui é descobrir o nome da cadeia principal aqui envolvida.

Trata-se do cicloexano.

Passo 2

Seguindo a analise vamos identificar a função oxigenada presente e o radical que está ligado a cadeia.

A função ali presente é o álcool.

Temos também um radical ali que é o t e r c - b u t i l , ou t - b u t i l;

Passo 3

Seguindo a resolução basta numerar os átomos de carbono da cadeia

Finalmente resta apenas juntar as peças do quebra cabeça ;)

3 - t - b u t i l   c i c l o e x a n o l

Resposta

3 - t - b u t i l   c i c l o e x a n o l

Exercício Resolvido #4

Elaboração própria.

Apresente o nome do éster asseguir:

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Passo 1

Nosso primeio passo aqui é contar o número de carbonos que tem em cada segumento, o da carbonila e o outro segmento.

Passo 2

aqui temos então 2 carbonos na sequencia de carbonos em que a carbonila se faz presente, o que vai gerar o nome etanoato a outra sequência apresena 4 carbonos ficando com o nome butila.

Resposta

O nome do composto é acetato e butila

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Dê a nomenclatura dos compostos a seguir:

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Passo 1

Como são três letras é mais fácil ir etapa por etapa em todas elas ao mesmo tempo, show?

Primeiro, temos que identificar a quais funções essas estruturas pertencem.

São três funções diferentes, então também serão três nomenclaturas diferentes.

Passo 2

Sabendo a qual classe as estruturas pertencem, é hora de lembrar de cada nomenclatura:

Cetonas: Lado menor + oxi Lado maior + ano

Ácido carboxílico: Ácido Nº de carbonos+ óico

Éster: Nº de carbonos + ato de Nº de carbonos (radical)

Show! Precisamos obter essas informações para escrever os nomes. Vamos lá!

Passo 3

Juntando tudo fica:

A: 3 – metil – metoxibutano

B: Ácido 3 – metil – butanoico

C: Etanoato de etila

E acabou!

Resposta

A: 3 – metil – metoxibutano

B: Ácido 3 – metil – butanoico

C: Etanoato de etila

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