Enunciado

O 1,3,5-hexatrieno (uma espécie de benzeno “linear”) foi convertido a benzeno. Com base no modelo do orbital molecular de um elétron livre (no qual o hexatrieno é tratado como se fosse uma caixa linear e o benzeno como um anel), é de se esperar que a energia de absorção mais baixa aumente ou diminua na conversão?

Passo 1

Vamos começar modelando os elétrons π do 1,3,5-hexatrieno como elétrons livres nos níveis de energia

E n = n 2 h ² 8 m c L ²

A molécula tem 6 elétrons π , dessa forma, a menor energia de transição é de n = 3 para n = 4 . Então

∆ E l i n e a r = ( 4 2 - 3 3 ) h ² 8 m c ( 5 R ) ²

Passo 2

Agora, modelando os elétrons π do benzeno como elétrons livres:

E m I = m I 2 h ² 2 I

Onde I é o momento de inércia I = m c R ² . A menor energia de transição é de m = 1 para m = 2

E b e n z e n o = ( 2 2 - 1 2 ) h ² 8 π 2 m e ² R ²

Comparando, temos

E l i n e a r < E b e n z e n o

E portanto, a energia de absorção mais baixa aumenta durante a conversão

Resposta

Aumenta

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