Enunciado

O cianometano, vulgarmente conhecido como acetonitrilo, C H 3 C N , é um líquido volátil, tóxico, utilizado como solvente para purificar esteróides e extrair ácidos graxos de óleos de peixe. A acetonitrila pode ser sintetizado a partir de metil-isonitrila pela reação de:

C H 3 N C ( g ) → C H 3 C N ( g )

  1. Desenhe as estruturas de Lewis de metil-isonitrila e do cianometano; estabeleça um esquema de hibridação a cada átomo C e determine se asa molécula são polares ou apolares.

Passo 1

Bora começar esta questão ! Ela é bem gigantona, então vamos devagar, ok?

Na letra A precisamos desenhar. Começando com a metil-isonitrila, vamos verificar os elétrons na camada de valência.

Teremos 4 para os carbonos, 5 no nitrogênio e 1 para os hidrogênios:

e - = 2 × 4 + 5 + 3 × 1 = 16   e -

O carbono se liga a três hidrogênios e ao nitrogênio. O nitrogênio por sua vez deverá fazer uma ligação tripla com o carbono.

Então, teremos 14 elétrons sendo distribuídos nas ligações, os dois que sobram terão que ser adicionados no carbono solitário.

Para terminar de desenhar só precisamos da carga que cada uma assume:

C C - H = 4 - 0 - 8 2 = 0

C C - N = 4 - 0 - 8 2 = 0

C N = 5 - 2 - 6 2 = 0

Então a figura vai ficar assim:

Então a metil-isonitrila é polar, pois vai haver a formação de polos na ligação N - C devido a diferença de eletronegatividade.

Quanto à hibridação, cada ligação mesmo que dupla ou tripla equivalem a um par de elétrons. Cada par de elétrons ocupa um orbital.

Sendo assim, o carbono ligado aos hidrogênios vai precisar de quatro orbitais: s, p¹, p² e p³. E a hibridação será sp³.

O carbono solitário faz uma ligação tripla e possui um par de elétrons desemparelhados, então precisam de dois orbitais: s e p¹. E a hibridação será sp !

Resumindo:

Passo 2

Para o cianometano teremos o mesmo número de elétrons. E neste caso o carbono se liga a três hidrogênios e ao segundo carbono. O nitrogênio por sua vez deverá fazer uma ligação com este segundo carbono.

Então, teremos 14 elétrons sendo distribuídos nas ligações, os dois que sobram terão que ser adicionados no nitrogênio, que agora é o átomo solitário.

Para terminar de desenhar só precisamos da carga que cada uma assume. Para isto poderemos usar a fórmula:

C f = V - L - S 2

Onde V é a quantidade de elétrons de valência do átomo livre; L é a quantidade de elétrons presentes nos pares isolados (não ligantes) do átomo na estrutura; e S a quantidade de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura.

C C - H = 4 - 0 - 8 2 = 0

C C - N = 4 - 2 - 6 2 = - 1

C N = 5 - 0 - 8 2 = + 1

Então a figura vai ficar assim:

Então o cianometano também é polar, porque aqui também temos a diferença de eletronegatividade na ligação N - C .

Quanto à hibridação, o carbono ligado aos hidrogênios vai precisar de quatro orbitais: s, p¹, p² e p³. E a hibridação será sp³.

O segundo carbono faz duas ligação, então precisam de dois orbitais: s e p¹. E a hibridação será sp !

Resumindo:

Tranquila, né?!

Resposta

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