Ozonólise

Teoria Completa

Fala aí! Vamos ver quem é essa tal de Ozonólise? Chega aí!

Ela tem o nome estranho, mas é bem tranquila! Nada mais é que a oxidação de um composto orgânico insaturado, e como que a gente faz isso?

Ah! De boa é só quebrar a uma dupla ligação…

Agora deu ruim...

Relaxa! Vamos ver na prática que fica tranquilo de entender, vamos lá!

Ela é uma reação entre um alceno e a molécula de ozônio (O3), que é o nosso agente oxidante.

Vamos para um passo a passo:

Primeiro ocorre a hidrólise ao reagir com a água…

Precisamos de um catalisador que pode ser de zinco (em pó ou limalhas)!

E depois formamos os produtos principais! Eles podem ser Aldeídos ou cetonas, e não podemos esquecer da água oxigenada (H2O2), que vai estar sempre lá!

Eita! Mas como que a gente vai saber se vai ser Aldeído ou Cetona no produto… Vai que isso cai na prova!

Relaxa e se prepara para o bizu! É só ver a molécula de alceno inicial, depende da posição em que a dupla ligação se encontra… Olha só esse esqueminha aqui de baixo:

Aeee! Agora sim, né?

Tudo ok? Tudo no esquema? Partiu fixar na mente fazendo exercícios?

Expandir

Exercício Resolvido #1

Elaboração própria.

A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?

  1. 2-buteno
  2. 2-metil-2-penteno
  3. Metil-propeno
  4. 1-buteno
  5. 2-metil-2-buteno
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos chamar o alceno de X:

Visto que nas reações de ozonólise de alcenos ocorre a adição dos átomos de oxigênio do ozônio aos átomos de carbono da dupla ligação, basta retirarmos esses oxigênios das moléculas dos produtos e unirmos as duas estruturas para sabermos qual é o alceno que deu origem a eles:

Passo 2

Hora de nomear o alceno:

Metil-propeno!

Resposta

Metil-propeno

Exercício Resolvido #2

Lista de exercícios.

Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:

  1. Eteno
  2. Propeno
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos lembrar que no mecanismo de ozonólise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrutura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.

No primeiro caso que é o eteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais.

Passo 2

O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:

Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.

Passo 3

O mecanismo se repete para o propeno.

Repara que apesar de formarem dois compostos da mesma função orgânica, aldeído, são dois aldeídos diferentes porque provém da quebra de carbonos diferentes.

Resposta

Exercício Resolvido #3

Lista de exercícios.

Dê as equações orgânicas que representam a ozonólise seguida de hidrólise em presença de zinco metálico dos seguintes compostos:

  1. Buteno
  2. 2-metil-buteno
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos lembrar que no mecanismo de ozonolise podem ser gerados produtos diferentes de acordo com a quebra do reagente. Esses produtos dependem da estrtura do reagente pois pode se tratar de um carbono primário, secundário ou terciário.

No primeiro caso que é o buteno a quebra da molécula gera dois compostos iguais mas o 2-metil-buteno não por causa da ramificação.

Passo 2

O oxigênio vem para completar a valência dos carbonos que sofreram a quebra da seguinte maneira:

Como é em meio aquoso sempre haverá a formação de peróxido de hidrogênio.

Passo 3

O mecanismo se repete para o 2-metil- buteno.

Repara que como um dos carbonos é terciário houve a formação de uma cetona e de um aldeído, ao invés de dois aldeídos.

Resposta

Exercício Resolvido #4

Lista de exercícios Escola Técnica Walter Belian.

A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:

  1. Cetona e aldeído
  2. Cetona, aldeído e álcool
  3. Somente cetonas
  4. Aldeído e álcool
  5. Cetona, aldeído e ácido carboxílico
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Precisamos relembrar lá da teoria…. Onde a gente viu que o produto formado depende do carbono da dupla ligação que será quebrada na ozonólise… Hum…

O que isso quer dizer? Vamos relembrar!

Carbono primário Aldeído

Carbono secundário Aldeído

Carbono terciário Cetona

Agora sim estamos prontos para responder essa questão!

Passo 2

Vamos montar a fórmula estrutural do 2-metil-3-etil-2-penteno:

Olha só ali! O carbono menos hidrogenado é terciário, então nosso produto vai ser apenas cetonas!

Uhull! Arrasamos!

Resposta

Letra c.

Exercício Resolvido #5

Lista de exercícios Escola Técnica Walter Belian.

A ozonólise, seguida da hidrólise, de um alceno de fórmula molecular C 4 H 8 produziu metanal e acetona. Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Bom, a gente primeiro precisa desenhar a fórmula estrutural do metanal e da acetona para ver como deve ser o nosso reagente:

Metanal:

Passo 2

Show! Agora é só a gente olhar pra eles e ver nosso reagente, de acordo com a fórmula molecular dele, ficaremos com:

Opa! Então temos um metilpropeno.

Uhull! Arrasamos!

Resposta

Metilpropeno:

Esse conteúdo é exclusivo para cadastrados.

Cadastre-se grátis no maior portal de exatas do Brasil!

Relaxa, não vamos publicar nada no seu nome.

  • Resumões direto ao ponto
    Resumões
    direto ao ponto
  • Exercícios resolvidos passo a passo
    Exercícios resolvidos
    passo a passo
  • Videoaulas incríveis
    Videoaulas
    incríveis
  • Aulões Salva-Vidas
    Aulões
    Salva-Vidas